Acetoacetil-CoA - Acetoacetyl-CoA

Acetoacetil-CoA
Acetoacetil coenzima A.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
S - {(9 R ) -1 - [(2 R , 3 S , 4 R , 5 R ) -5- (6-Amino-9 H -purin-9-il) -4-hidroxi-3- (fosfonooxi ) oxolan-2-il] -3,5,9-trihidroxi-8,8-dimetil-3,5,10,14-tetraoxo-2,4,6-trioxa-11,15-diaza- 3λ 5 , 5λ 5 -difosfa- heptadecan-17-il} 3-oxobutanotioato
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.378 Edite isso no Wikidata
Malha acetoacetil + CoA
  • InChI = 1S / C25H40N7O18P3S / c1-13 (33) 8-16 (35) 54-7-6-27-15 (34) 4-5-28-23 (38) 20 (37) 25 (2,3) 10-47-53 (44,45) 50-52 (42,43) 46-9-14-19 (49-51 (39,40) 41) 18 (36) 24 (48-14) 32-12- 31-17-21 (26) 29-11-30-22 (17) 32 / h11-12,14,18-20,24,36-37H, 4-10H2,1-3H3, (H, 27,34 ) (H, 28,38) (H, 42,43) (H, 44,45) (H2,26,29,30) (H2,39,40,41) / t14-, 18-, 19-, 20 +, 24- / m1 / s1 VerificaY
    Chave: OJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C25H40N7O18P3S / c1-13 (33) 8-16 (35) 54-7-6-27-15 (34) 4-5-28-23 (38) 20 (37) 25 (2,3) 10-47-53 (44,45) 50-52 (42,43) 46-9-14-19 (49-51 (39,40) 41) 18 (36) 24 (48-14) 32-12- 31-17-21 (26) 29-11-30-22 (17) 32 / h11-12,14,18-20,24,36-37H, 4-10H2,1-3H3, (H, 27,34 ) (H, 28,38) (H, 42,43) (H, 44,45) (H2,26,29,30) (H2,39,40,41) / t14-, 18-, 19-, 20 +, 24- / m1 / s1
    Chave: OJFDKHTZOUZBOS-CITAKDKDBD
  • O = C (C) CC (= O) SCCNC (= O) CCNC (= O) [C @ H] (O) C (C) (C) COP (= O) (O) OP (= O) ( O) OC [C @ H] 3O [C @@ H] (n2cnc1c (ncnc12) N) [C @ H] (O) [C @@ H] 3OP (= O) (O) O
Propriedades
C 25 H 40 N 7 O 18 P 3 S
Massa molar 851,609 g / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O acetoacetil CoA é o precursor do HMG-CoA na via do mevalonato , essencial para a biossíntese do colesterol . Ele também desempenha um papel semelhante na via de síntese de corpos cetônicos ( cetogênese ) do fígado . Na via de digestão dos corpos cetônicos (no tecido), ele não está mais associado a ter HMG-CoA como produto ou como reagente.

É criado a partir de acetil-CoA , um tioéster, que reage com o enolato de uma segunda molécula de acetil-CoA em uma reação de condensação de Claisen , e sofre a ação da HMG-CoA sintase para formar HMG-CoA . Durante o metabolismo da leucina , esta última reação é revertida. Alguns indivíduos podem apresentar deficiência de Acetoacetil-CoA. Essa deficiência é classificada como um distúrbio do corpo cetônico e do metabolismo da isoleucina que pode ser hereditário.

Via do mevalonato

Referências

  1. ^ Yurkanis, Bruice, Paula (2017). Química orgânica . Pearson. ISBN 9780134042282. OCLC  974910578 .
  2. ^ Tsuda, Hirohisa; Shiraki, Mari; Inoue, Eri; Saito, Terumi (agosto de 2016). "Geração de poli-β-hidroxibutirato de acetato em plantas superiores: Detecção de acetoacetil CoA redutase- e atividades de PHB sintase- em arroz" . Journal of Plant Physiology . 201 : 9–16. doi : 10.1016 / j.jplph.2016.06.007 . ISSN  0176-1617 . PMID  27372278 .
  3. ^ Bose, KS; Sarma, RH (1975-10-27). "Delineação dos detalhes íntimos da conformação do backbone de coenzimas de nucleotídeo de piridina em solução aquosa" . Comunicações de pesquisa bioquímica e biofísica . 66 (4): 1173–1179. doi : 10.1016 / 0006-291x (75) 90482-9 . ISSN  1090-2104 . PMID  2 .

Veja também:


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