7-Keto-DHEA - 7-Keto-DHEA

7-Keto-DHEA
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7-Keto-DHEA
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Acetato de 7-ceto-DHEA
Nomes
Nome IUPAC
(3β) -3-Hidroxiandrost-5-eno-7,17-diona
Nome IUPAC preferido
(3a S , 3b R , 7 S , 9a R , 9b S , 11a S ) -9a, 11a-Dimetil-2,3,3a, 6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a- dodecaidro-1 H- ciclopenta [ a ] fenantreno-1,4 (3b H ) -diona
Outros nomes
7-oxo-DHEA; 7-cetodehidroepiandrosterona; 7-oxodehidroepiandrosterona; 3β-hidroxiandrost-5-eno-7,17-diona; Androst-5-en-3β-ol-7,17-diona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C19H26O3 / c1-18-7-5-12 (20) 9-11 (18) 10-15 (21) 17-13-3-4-16 (22) 19 (13,2) 8- 6-14 (17) 18 / h10,12-14,17,20H, 3-9H2,1-2H3 / t12-, 13-, 14-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1
    Chave: KPRGOTLNGIBVFL-GINZOMEDSA-N
  • InChI = 1 / C19H26O3 / c1-18-7-5-12 (20) 9-11 (18) 10-15 (21) 17-13-3-4-16 (22) 19 (13,2) 8- 6-14 (17) 18 / h10,12-14,17,20H, 3-9H2,1-2H3 / t12-, 13-, 14-, 17-, 18-, 19- / m0 / s1
    Chave: KPRGOTLNGIBVFL-GINZOMEDBE
  • O = C2 \ C = C4 / [C @] ([C @ H] 3CC [C @@] 1 (C (= O) CC [C @ H] 1 [C @ H] 23) C) (C) CC [C @ H] (O) C4
Propriedades
C 19 H 26 O 3
Massa molar 302,414  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

7-Cetodehidroepiandrosterona ( 7-ceto-DHEA , 7-oxo-DHEA ), também conhecido como 7-oxoprasterona , é um pró - hormônio produzido pelo metabolismo do pró - hormônio dehidroepiandrosterona (DHEA).

7-oxo-DHEA é ainda mais eficaz do que DHEA para induzir a produção de calor ( termogênese ). Como a dieta geralmente é acompanhada por uma taxa metabólica de repouso reduzida , pessoas obesas podem se beneficiar do uso de 7-oxo-DHEA ao fazer dieta devido ao aumento da taxa metabólica.

7-Keto-DHEA não é diretamente convertido em testosterona ou estrogênio e, portanto, foi investigado como um parente potencialmente mais útil de DHEA. Os pesquisadores levantaram preocupações de que os suplementos podem desencadear testes positivos para drogas que melhoram o desempenho .

A Agência Mundial Antidopagem lista 7-ceto-DHEA como um agente anabólico proibido. O FDA propôs que seja proibido o uso em drogas manipuladas .

Química

7-Keto-DHEA tem vários nomes químicos, incluindo:

  • 7-cetodehidroepiandrosterona (7-ceto-DHEA)
  • 7-oxodehidroepiandrosterona (7-oxo-DHEA)
  • 7-cetoprasterona
  • 7-oxoprasterona
  • 3β-hidroxiandrost-5-eno-7,17-diona
  • Androst-5-en-3β-ol-7,17-diona

Para o éster de acetato:

  • 3β-Acetoxyandrost-5-eno-7,17-diona
  • Acetato de 7-oxo-desidroepiandrosterona (acetato de 7-oxo-DHEA)
  • 3-acetil-7-oxo-desidroepiandrosterona (3-acetil-7-oxo-DHEA)
  • DHEA acetato-7-ona
  • Δ 5 -Androsteno-3β-acetoxi-7,17-diona

Nota: "Keto" pode ser substituído por "oxo" nos nomes acima.

História

7-Keto-DHEA tem sido comercializado para o tratamento da doença fadiga adrenal .

Regulamento

O FDA propôs que 7-Keto-DHEA seja incluído entre as substâncias proibidas de uso em drogas manipuladas .

Veja também

Referências