27-hidroxicolesterol - 27-Hydroxycholesterol

27-hidroxicolesterol
27-Hydroxycholesterol.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
(1 R , 3a S , 3b S , 7, S , 9- R , 9b S , 11- R ) -1 - [(2 R , 6 R ) -7-hidroxi-6-methylheptan-2-il] -9a, 11a -dimetil-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantreno-7-ol
Nome IUPAC sistemático
Colest-5-eno-3β, 27-diol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI = 1S / C27H46O2 / c1-18 (17-28) 6-5-7-19 (2) 23-10-11-24-22-9-8-20-16-21 (29) 12-14- 26 (20,3) 25 (22) 13-15-27 (23,24) 4 / h8,18-19,21-25,28-29H, 5-7,9-17H2,1-4H3 / t18- , 19-, 21 +, 22 +, 23-, 24 +, 25 +, 26 +, 27- / m1 / s1
    Chave: FYHRJWMENCALJY-YSQMORBQSA-N
  • C [C @ H] (CCC [C @@ H] (C) [C @ H] 1CC [C @@ H] 2 ​​[C @@] 1 (CC [C @ H] 3 [C @ H] 2CC = C4 [C @@] 3 (CC [C @@ H] (C4) O) C) C) CO
Propriedades
C 27 H 46 O 2
Massa molar 402,663  g · mol −1
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

O 27-hidroxicolesterol ( 27-HC ) é um oxisterol endógeno com múltiplas funções biológicas , incluindo atividade como um modulador seletivo do receptor de estrogênio (SERM) (um agonista-antagonista específico de tecido misto do receptor de estrogênio (ER)) e como um agonista do receptor X do fígado (LXR). É um metabólito do colesterol produzido pela enzima CYP27A1 .

Foi identificada uma ligação entre colesterol alto e câncer de mama, e foi proposto que isso se deve à produção de 27-HC pelo CYP27A1. Por causa de sua ação estrogênica, o 27-HC estimula o crescimento de células de câncer de mama ER-positivas e tem sido implicado na limitação da eficácia dos inibidores da aromatase no tratamento do câncer de mama. Como tal, os inibidores CYP27A1 identificados, incluindo os medicamentos comercializados anastrozol , fadrozol , bicalutamida , dexmedetomidina , ravuconazol e posaconazol , foram propostos como potenciais terapias adjuvantes no câncer de mama ER-positivo.

Veja também

Referências


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