Tetralin - Tetralin

Tetralina
Fórmula Esquelética
Modelo bola e pau
Nomes
Nome IUPAC preferido
1,2,3,4-Tetrahidronaftaleno
Outros nomes
1,2,3,4-Tetrahidronaftaleno, Benzociclohexano, NSC 77451, Tetrahidronaftaleno, Tetranap
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,946 Edite isso no Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C10H12 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h1-2,5-6H, 3-4,7-8H2 VerificaY
    Chave: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C10H12 / c1-2-6-10-8-4-3-7-9 (10) 5-1 / h1-2,5-6H, 3-4,7-8H2
    Chave: CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYAG
  • c1ccc2c (c1) CCCC2
Propriedades
C 10 H 12
Massa molar 132,206  g · mol −1
Aparência líquido incolor com um odor semelhante ao naftaleno
Densidade 0,970 g / cm 3
Ponto de fusão −35,8 ° C (−32,4 ° F; 237,3 K)
Ponto de ebulição 206 a 208 ° C (403 a 406 ° F; 479 a 481 K)
Insolúvel
Viscosidade 2,02 cP a 25 ° C
Perigos
Ficha de dados de segurança JT Baker MSDS
Ponto de inflamação 77 ° C (171 ° F; 350 K)
385 ° C (725 ° F; 658 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

A tetralina ( 1,2,3,4-tetra-hidronaftaleno ) é um hidrocarboneto com a fórmula química C 10 H 12 . É um derivado parcialmente hidrogenado do naftaleno . É um líquido incolor usado como solvente doador de hidrogênio .

Produção

A tetralina é produzida pela hidrogenação catalítica do naftaleno.

Síntese de tetralina 01.svg

Embora os catalisadores de níquel sejam tradicionalmente empregados, muitas variações foram avaliadas. A sobre-hidrogenação converte a tetralina em octahidronaftaleno ( decalina ). Raramente encontrado é o dihidronaftaleno ( dialina ).

Métodos de laboratório

Em uma reação denominada clássica chamada síntese de tetralina de Darzens , em homenagem a Auguste Georges Darzens (1926), os derivados podem ser preparados por reação de substituição eletrofílica aromática intramolecular de um 1-aril-4-penteno usando ácido sulfúrico concentrado ,

Síntese de dezenas de derivados de tetralina

Usos

A tetralina é usada como solvente doador de hidrogênio , por exemplo, na liquefação de carvão . Funciona como fonte de H 2 , que é transferido para o carvão. O carvão parcialmente hidrogenado é mais solúvel.

Ele tem sido usado em reatores rápidos resfriados com sódio como um refrigerante secundário para manter os selos de sódio em torno dos impulsores da bomba solidificados; no entanto, seu uso foi substituído pelo NaK .

Também é usado para a síntese laboratorial de HBr :

C 10 H 12 + 4 Br 2 → C 10 H 8 Br 4 + 4 HBr

A facilidade dessa reação é em parte uma consequência da força moderada das ligações CH benzílicas .

Segurança

LD 50 (ratos, oral) é 2,68 g / kg. A tetralina induz metemoglobinemia .

Referências