Terpiridina - Terpyridine
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
1 2 , 2 2 : 2 6 , 3 2 -Terpiridina |
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| Outros nomes
2,6-Bis (2-piridil) piridina, Tripiridil, 2,2 ′: 6 ′, 2 ′ ′ - Terpiridina
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.013.235 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 15 H 11 N 3 | |
| Massa molar | 233,274 g · mol −1 |
| Aparência | sólido branco |
| Ponto de fusão | 88 ° C (190 ° F; 361 K) |
| Ponto de ebulição | 370 ° C (698 ° F; 643 K) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
A terpiridina (2,2 '; 6', 2 "-terpiridina, frequentemente abreviada para Terpy ou Tpy ) é um composto heterocíclico derivado da piridina . É um sólido branco solúvel na maioria dos solventes orgânicos. O composto é usado principalmente como um ligante em química de coordenação .
Síntese
A terpiridina foi sintetizada pela primeira vez por G. Morgan e FH Burstall em 1932 pelo acoplamento oxidativo de piridinas. Esse método, no entanto, funcionou com baixos rendimentos. Sínteses mais eficientes foram descritas, principalmente a partir de 2-acetilpiridina . Um método produz uma enaminona pela reação de 2-acetilpiridina com N, N-dimetilformamida dimetil acetal . A reacção catalisada por base de 2-acetilpiridina com dissulfureto de carbono seguido por alquilação com iodeto de metilo dá C 5 H 4 NCOCH = C (SMe) 2 . A condensação desta espécie com 2-acetilpiridina forma a 1,5-dicetona relacionada, que se condensa com acetato de amônio para formar uma terpiridina. O tratamento deste derivado com níquel de Raney remove o grupo tioéter .
Outros métodos foram desenvolvidos para a síntese de terpiridina e seus derivados substituídos. As terpiridinas substituídas também são sintetizadas a partir de reações de acoplamento cruzado catalisadas por paládio . Pode ser preparado a partir de bis-triazinil piridina .
Propriedades
A terpiridina é um ligante tridentado que se liga a metais em três sítios meridionais, dando origem a dois anéis quelatos MN 2 C 2 de 5 membros adjacentes . A terpiridina forma complexos com a maioria dos íons de metal de transição, assim como outros compostos de polipiridina , como 2,2'-bipiridina e 1,10-fenantrolina . Complexos contendo dois complexos de terpiridina, isto é, [M (Terpy) 2 ] n + são comuns. Eles diferem estruturalmente dos complexos relacionados [M (Bipy) 3 ] n + por serem aquirais.
Os complexos de terpiridina, como outros complexos de polipiridina, exibem propriedades ópticas e eletroquímicas características: transferência de carga de metal para ligante (MLCT) na região visível, redução e oxidação reversíveis e luminescência bastante intensa .
Por serem aceptores de pi, a terpiridina e a bipiridina tendem a estabilizar os metais em estados de oxidação mais baixos. Por exemplo, em solução de acetonitrila , é possível gerar o [M (Terpy) 2 ] + (M = Ni, Co).
Compostos relacionados
As bis-triazinil piridinas estão relacionadas à terpiridina em sua ligação aos metais.