syn- Propanethial- S -oxide - syn-Propanethial-S-oxide
Nomes | |
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Nome IUPAC
( Z ) -propilideno-λ 4- sulfanona
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Outros nomes
Tiopropanal S- óxido
1-Sulfinilpropano |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 3 H 6 O S | |
Massa molar | 90,14 g · mol −1 |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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Referências da Infobox | |
syn -propanethial S -óxido (ou ( Z ) -propanethial S -óxido ), um membro de uma classe de organo compostos conhecidos como tiocarbonilo S -óxidos (anteriormente "sulfinas"), é um líquido volátil, que actua como um agente lacrimógene ( desencadeia lacrimejamento e ardência em contato com os olhos). O produto químico é liberado das cebolas , Allium cepa , à medida que são fatiadas. A liberação ocorre devido à quebra das células da cebola e sua liberação de enzimas chamadas aliinases , que então quebram os sulfóxidos de aminoácidos , gerando ácidos sulfênicos . Um ácido sulfênico específico, o ácido 1-propenossulfênico, formado quando as cebolas são cortadas, é rapidamente rearranjado por uma segunda enzima, chamada de fator lacrimogêneo sintase ou LFS, dando origem aoóxido- S sin- propanetial. O gás se difunde pelo ar e, em contato com o olho, estimula os neurônios sensoriais, criando uma sensação de ardência e dor. As lágrimas são liberadas das glândulas lacrimais para diluir e eliminar o irritante. Um composto lacrimogêneo estruturalmente relacionado, o S- óxido sin- butanético, C 4 H 8 OS, foi encontrado em outraplanta dogênero Allium , Allium siculum .