SEGPHOS - SEGPHOS
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(2 H , 2 ′ H - [4,4′-Bi-1,3-benzodioxol] -5,5′-diil) bis (difenilfosfano) |
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Outros nomes
SEGPHOS
5,5′-Bis (difenilfosfino) -4,4′-bi-1,3-benzodioxol |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |
PubChem CID
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Propriedades | |
C 38 H 28 O 4 P 2 | |
Massa molar | 610,57 g / mol |
Aparência | sólido incolor |
solventes orgânicos | |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
SEGPHOS é um ligante quiral desenvolvido pela Takasago que é usado em síntese assimétrica . Foi desenvolvido após o BINAP e foi investigado por apresentar um ângulo diedro mais estreito entre as faces aromáticas. Isso foi previsto e então confirmado para aumentar a enantiosseletividade e a atividade dos complexos metálicos de SEGPHOS. Após sua comercialização, SEGPHOS e seus derivados substituídos foram encontrados para constituir uma classe de ligantes privilegiada para uma variedade de catalisadores de metais de transição e transformações químicas além de sua aplicação original na hidrogenação enantiosseletiva catalisada por rutênio.
Além do ligante original contendo grupos fenil nos átomos de fósforo, os derivados mais volumosos DM-SEGPHOS e DTBM-SEGPHOS também estão disponíveis comercialmente. Em DM-SEGPHOS e DTBM-SEGPHOS, os grupos fenil de SEGPHOS são substituídos por grupos 3,5-dimetilfenil e 3,5-di- terc -butil-4-metoxifenil, respectivamente.
Segundo a Takasago, assim como o BINAP é comparado a uma borboleta, o SEGPHOS é como uma gaivota que "voa mais alto e mais rápido" do que uma borboleta. Assim, o ligando foi denominado SE (A) G (ULL) + PHOS.
Referências
- ^ Shimizu, H., Nagasaki, I., Matsumura, K., Sayo, N., Saito, T. (2007). "Desenvolvimentos em Hidrogenação Assimétrica de uma Perspectiva Industrial". Acc. Chem. Res. 40 (12): 1385–1393. doi : 10.1021 / ar700101x . PMID 17685581 . CS1 maint: vários nomes: lista de autores ( link )
- ^ "SEGPHOS" . www.strem.com . Página visitada em 2016-08-10 .
- ^ "Takasago recebeu os prêmios da quiralidade molecular 2002" . Takasago International Corporation . Página visitada em 14/08/2019 .