SEGPHOS - SEGPHOS

SEGPHOS
Fórmula esquelética de SEGPHOS
Modelo de preenchimento de espaço da molécula SEGPHOS
Nomes
Nome IUPAC preferido
(2 H , 2 ′ H - [4,4′-Bi-1,3-benzodioxol] -5,5′-diil) bis (difenilfosfano)
Outros nomes
SEGPHOS
5,5′-Bis (difenilfosfino) -4,4′-bi-1,3-benzodioxol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
  • InChI = 1S / C38H28O4P2 / c1-5-13-27 (14-6-1) 43 (28-15-7-2-8-16-28) 33-23-21-31-37 (41-25- 39-31) 35 (33) 36-34 (24-22-32-38 (36) 42-26-40-32) 44 (29-17-9-3-10-18-29) 30-19- 11-4-12-20-30 / h1-24H, 25-26H2  ☒ N
    Chave: RZZDRSHFIVOQAF-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • ( RS ): C1OC2 = C (O1) C (= C (C = C2) P (C3 = CC = CC = C3) C4 = CC = CC = C4) C5 = C (C = CC6 = C5OCO6) P (C7 = CC = CC = C7) C8 = CC = CC = C8
Propriedades
C 38 H 28 O 4 P 2
Massa molar 610,57 g / mol
Aparência sólido incolor
solventes orgânicos
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

SEGPHOS é um ligante quiral desenvolvido pela Takasago que é usado em síntese assimétrica . Foi desenvolvido após o BINAP e foi investigado por apresentar um ângulo diedro mais estreito entre as faces aromáticas. Isso foi previsto e então confirmado para aumentar a enantiosseletividade e a atividade dos complexos metálicos de SEGPHOS. Após sua comercialização, SEGPHOS e seus derivados substituídos foram encontrados para constituir uma classe de ligantes privilegiada para uma variedade de catalisadores de metais de transição e transformações químicas além de sua aplicação original na hidrogenação enantiosseletiva catalisada por rutênio.

Além do ligante original contendo grupos fenil nos átomos de fósforo, os derivados mais volumosos DM-SEGPHOS e DTBM-SEGPHOS também estão disponíveis comercialmente. Em DM-SEGPHOS e DTBM-SEGPHOS, os grupos fenil de SEGPHOS são substituídos por grupos 3,5-dimetilfenil e 3,5-di- terc -butil-4-metoxifenil, respectivamente.

Segundo a Takasago, assim como o BINAP é comparado a uma borboleta, o SEGPHOS é como uma gaivota que "voa mais alto e mais rápido" do que uma borboleta. Assim, o ligando foi denominado SE (A) G (ULL) + PHOS.

Segphos family.png

Referências

  1. ^ Shimizu, H., Nagasaki, I., Matsumura, K., Sayo, N., Saito, T. (2007). "Desenvolvimentos em Hidrogenação Assimétrica de uma Perspectiva Industrial". Acc. Chem. Res. 40 (12): 1385–1393. doi : 10.1021 / ar700101x . PMID   17685581 . CS1 maint: vários nomes: lista de autores ( link )
  2. ^ "SEGPHOS" . www.strem.com . Página visitada em 2016-08-10 .
  3. ^ "Takasago recebeu os prêmios da quiralidade molecular 2002" . Takasago International Corporation . Página visitada em 14/08/2019 .