Raltitrexed - Raltitrexed

Raltitrexed
Raltitrexed.svg
Raltitrexed ball-and-stick.png
Dados clínicos
AHFS / Drugs.com Informações detalhadas do consumidor da Micromedex
Vias de
administração		 Intravenoso
Código ATC
Status legal
Status legal
Identificadores
  • Ácido N - [(5- {metil [(2-metil-4-oxo-1,4-dihidroquinazolin-6-il) metil] amino} -2-tienil) carbonil] - L- glutâmico
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Ligante PDB
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100.180.242 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 21 H 22 N 4 O 6 S
Massa molar 458,49  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O = C (c3sc (N (C) Cc2cc1C (= O) \ N = C (/ Nc1cc2) C) cc3) N [C @ H] (C (= O) O) CCC (= O) O
  • InChI = 1S / C21H22N4O6S / c1-11-22-14-4-3-12 (9-13 (14) 19 (28) 23-11) 10-25 (2) 17-7-6-16 (32- 17) 20 (29) 24-15 (21 (30) 31) 5-8-18 (26) 27 / h3-4,6-7,9,15H, 5,8,10H2,1-2H3, (H , 24,29) (H, 26,27) (H, 30,31) (H, 22,23,28) / t15- / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: IVTVGDXNLFLDRM-HNNXBMFYSA-N VerificaY
  (verificar)

Raltitrexed (Thaltitrexed, Tomudex, TDX, ZD 1694) é um medicamento antimetabólito usado na quimioterapia do câncer . É um inibidor da timidilato sintase e é fabricado pela AstraZeneca .

Usos

Usado no tratamento do câncer colorretal desde 1998, também pode ser usado no tratamento do mesotelioma maligno . Raltitrexed é aprovado para uso no Canadá e em alguns países europeus, mas não é aprovado pelo FDA dos EUA.

Mecanismo de ação

Raltitrexed é quimicamente semelhante ao ácido fólico e está na classe de medicamentos de quimioterapia chamados antimetabólitos de folato , que inibem uma ou mais das três enzimas que usam folato e derivados como substratos: DHFR , GARFT e timidilato sintase . Raltitrexed é totalmente ativo após a poliglutamilação , o que permite a retenção celular do medicamento.

Ao inibir a timidilato sintase (TS), portanto, a formação de nucleotídeos de pirimidina precursores, o raltitrexed impede a formação de DNA e RNA, que são necessários para o crescimento e sobrevivência de células normais e cancerosas.

Inibição de L1210 crescimento de células em cultura de IC 50 = 9 nM, é um dos mais fortes antimetabolitos em utilização.

A estrutura e o ensaio clínico de fase I do fármaco precursor, CB3717, foram descritos em 1986.

Referências