Prostaglandina H 2 -Prostaglandin H2

Prostaglandina H 2
Prostaglandina H2 skeletal.svg
Nomes
Outros nomes
PGH 2 , Endoperóxido H 2 , Prostaglandina R 2
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Malha Prostaglandina + H2
UNII
  • InChI = 1S / C20H32O5 / c1-2-3-6-9-15 (21) 12-13-17-16 (18-14-19 (17) 25-24-18) 10-7-4-5- 8-11-20 (22) 23 / h4,7,12-13,15-19,21H, 2-3,5-6,8-11,14H2,1H3, (H, 22,23) / b7- 4-, 13-12 + / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 19 + / m0 / s1 VerificaY
    Chave: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C20H32O5 / c1-2-3-6-9-15 (21) 12-13-17-16 (18-14-19 (17) 25-24-18) 10-7-4-5- 8-11-20 (22) 23 / h4,7,12-13,15-19,21H, 2-3,5-6,8-11,14H2,1H3, (H, 22,23) / b7- 4-, 13-12 + / t15-, 16 +, 17 +, 18-, 19 + / m0 / s1
    Chave: YIBNHAJFJUQSRA-YNNPMVKQBN
  • O = C (O) CCC / C = C \ C [C @ H] 2 ​​[C @ H] 1OO [C @ H] (C1) [C @@ H] 2 ​​/ C = C / [C @@ H ] (O) CCCCC
Propriedades
C 20 H 32 O 5
Massa molar 352,465 g / mol
Densidade 1,129 ± 0,06 g / mL
Ponto de ebulição 490 ± 40,0 ° C
0,034 g / L
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A prostaglandina H 2 é um tipo de prostaglandina e um precursor de muitas outras moléculas biologicamente significativas. É sintetizado a partir do ácido araquidônico em uma reação catalisada por uma enzima ciclooxigenase . A conversão do ácido araquidônico em prostaglandina H2 é um processo de duas etapas. Primeiro, a COX-1 catalisa a adição de dois oxigênios livres para formar a ponte 1,2-dioxano e um grupo funcional peróxido para formar a prostaglandina G2 . Em segundo lugar, a COX-2 reduz o grupo funcional do peróxido a um álcool secundário , formando a prostaglandina H2. Observou-se que outras peroxidases, como a hidroquinona , reduzem PGG2 a PGH2. O PGH2 é instável à temperatura ambiente, com meia-vida de 90-100 segundos, por isso é frequentemente convertido em uma prostaglandina diferente.

Síntese de eicosanóides - prostaglandina H 2 próxima ao centro

É atuado por:

Ele se reorganiza não enzimaticamente para:

  • Uma mistura de ácido 12- (S) -hidroxi-5Z, 8E, 10E-heptadecatrienoico (HHT) e ácido 12- (S) -hidroxi-5Z, 8Z, 10E-heptadecatrienóico (ver ácido 12-hidroxiheptadecatrienóico )

Uso de prostaglandina H 2 :

  • regulando a constrição e dilatação dos vasos sanguíneos
  • estimulando a agregação plaquetária
    • liga-se ao receptor de tromboxano nas membranas celulares das plaquetas para desencadear a migração e adesão das plaquetas a outras plaquetas.

Efeitos da aspirina na prostaglandina H 2 :

  • A aspirina foi sugerida para bloquear a conversão do ácido araquidônico em prostaglandina
Figura 1: Vias sintéticas de PGH 2 (o composto original) para prostaglandinas, prostaciclina e tromboxanos

Referências

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