Química do organotelúrio - Organotellurium chemistry
A química do organotelúrio descreve a síntese e as propriedades dos compostos químicos que contêm uma ligação química carbono - telúrio . A química do organotelúrio é uma área pouco estudada, em parte devido às poucas aplicações.
Grupos funcionais
Os análogos de Te comum organosulfurados e organosselénio grupos funcionais são conhecidos. Os teluróis são, no entanto, instáveis em relação à oxidação em diteluretos. Os compostos organotelúricos comumente encontrados são diorganomono- e ditelurídeos, R 2 Te e (RTe) 2 , respectivamente. Duas outras famílias de compostos organoTe (IV) estão bem desenvolvidas: R 4-x TeCl x e os teluróxidos (R 2 TeO).
Síntese e reações
Compostos organoTe reduzidos
Compostos organoTe reduzidos são comumente obtidos a partir de NaHTe e telureto de sódio :
- Li 2 Te + 2 RBr → R 2 Te + 2 LiBr
Uma rota direta para compostos de organolítio começa a partir de reações de organolítio ou reagentes de Grignard e Te:
- Te + ArLi → ArTeLi
Butil lítio dá o telureto de forma semelhante:
- Te + BuLi → BuTeLi
Os ânions organoteluretos podem ser oxidados ou alquilados:
- 2 RTeLi + 0,5 O 2 + H 2 O → RTeTeR + 2 LiOH
- RTeLi + R'Br → RTeR '+ LiBr
Diorganoditeluretos são intermediários valiosos, especialmente os derivados aril, como difenil ditelureto :
- Ar 2 Te 2 + RLi → RTeAr + LiTeR
- Ph 2 Te 2 + 2 Li → 2 LiTePh
Derivados de TeCl 4
Uma diferença da química do enxofre e do selênio é a disponibilidade do tetracloreto, TeCl 4 . Ele reage com arenos para dar tricloretos de ariltelúrio:
- ArH + TeCl 4 → ArTeCl 3 + HCl
Para arenos ricos em elétrons, a disubstituição ocorre
- ArH + ArTeCl 3 → Ar 2 TeCl 2 → + HCl
O tetracloreto de telúrio adiciona alcenos e alcinos aos tricloretos de cloro telúrio:
- RCH = CH 2 + TeCl 4 → RCH (Cl) -CH 2 TeCl 3
Os tricloretos de organotelúrio adotam estruturas diméricas , refletindo a acidez de Lewis do centro Te (IV). Os dímeros são clivados por haletos e outras bases de Lewis:
- RTeCl 3 + Cl - → RTeCl 4 -
Os ânions RTeCl 4 - (e os adutos relacionados RTeCl 3 L) adotam estruturas piramidais quadradas com os grupos eletronegativos no plano.
Os cloretos de organotelúrio (IV) são suscetíveis a reações de substituição em que o cloreto é substituído por outros haletos e pseudohaletos. O grupo TeClx também pode ser removido com níquel de Raney .
Os compostos organoTe (IV) participam das reações de Stille :
Teluróxidos
Os teluróxidos são geralmente relacionados aos sulfóxidos e selenóxidos em termos de suas estruturas. Ao contrário de seus análogos mais leves, no entanto, eles polimerizam (reversivelmente) quando cristalizados. Análogo à oxidação do selenóxido , os teluróxidos alílicos sofrem [2,3] - rearranjos sigmatrópicos formando álcoois alílicos após a hidrólise. Também análogo à eliminação de selenóxido , certos teluróxidos dão alquenos por aquecimento.
Formulários
Dimetil telureto é usado na epitaxia de fase vapor metalorgânica, onde atua como uma fonte volátil de Te. É o único composto organotelúrico quantificado em amostras ambientais.