Ácido oleanólico - Oleanolic acid

Ácido oleanólico
Ácido oleanólico
Nomes
Nome IUPAC preferido
(4a S , 6a S , 6b R , 8a R , 10 S , 12a R , 12b R , 14b S ) -10-Hidroxi-2,2,6a, 6b, 9,9,12a-heptametil-1,3, 4,5,6,6a, 6b, 7,8,8a, 9,10,11,12,12a, 12b, 13,14b-octadecahidropiceno-4a (2 H ) -ácido carboxílico
Outros nomes
Ácido oleano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,347 Edite isso no Wikidata
Número EC
UNII
  • InChI = 1S / C30H48O3 / c1-25 (2) 14-16-30 (24 (32) 33) 17-15-28 (6) 19 (20 (30) 18-25) 8-9-22-27 ( 5) 12-11-23 (31) 26 (3,4) 21 (27) 10-13-29 (22,28) 7 / h8,20-23,31H, 9-18H2,1-7H3, (H , 32,33) / t20-, 21-, 22 +, 23-, 27-, 28 +, 29 +, 30- / m0 / s1 VerificaY
    Chave: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N VerificaY
  • InChI = 1S / C30H48O3 / c1-25 (2) 14-16-30 (24 (32) 33) 17-15-28 (6) 19 (20 (30) 18-25) 8-9-22-27 ( 5) 12-11-23 (31) 26 (3,4) 21 (27) 10-13-29 (22,28) 7 / h8,20-23,31H, 9-18H2,1-7H3, (H , 32,33) / t20-, 21-, 22 +, 23-, 27-, 28 +, 29 +, 30- / m0 / s1
    Chave: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBIBS
  • Chave: MIJYXULNPSFWEK-GTOFXWBISA-N
  • O = C (O) [C @@] 54 [C @ H] (/ C3 = C / C [C @ H] 1 [C @] (CC [C @@ H] 2 ​​[C @] 1 (C ) CC [C @ H] (O) C2 (C) C) (C) [C @] 3 (C) CC4) CC (C) (C) CC5
Propriedades
C 30 H 48 O 3
Massa molar 456,711  g · mol −1
Aparência Branco
Ponto de fusão > 300 ° C (572 ° F; 573 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Ácido oleanólico ou ácido oleanic é um pentacíclicos que ocorre naturalmente triterpenóide relacionadas com ácido betulinico . É amplamente distribuído em alimentos e plantas, onde existe como um ácido livre ou como uma aglicona de saponinas triterpenóides.

Ocorrência natural

O ácido oleanólico pode ser encontrado no azeite de oliva , Phytolacca americana (pokeweed americana) e Syzygium spp, alho, etc. Foi primeiro estudado e isolado de várias plantas, incluindo Olea europaea (folhas, frutas), Rosa woodsii (folhas), Prosopis glandulosa (folhas e galhos), Phoradendron juniperinum (planta inteira), Syzygium claviflorum (folhas), Hyptis capitata (planta inteira), Mirabilis jalapa e Ternstroemia gymnanthera (parte aérea). Outras espécies de Syzygium, incluindo maçã de java ( Syzygium samarangense ) e maçãs rosas, o contêm, assim como Ocimum tenuiflorum (manjericão sagrado).

Pesquisa farmacológica

O ácido oleanólico é relativamente atóxico, hepatoprotetor e exibe propriedades antitumorais e antivirais . Ácido oleanólico foi encontrado para exibem fracas anti- HIV anti-e fracos HCV actividades in vitro , mas sintéticas mais potentes análogos estão a ser investigados como potenciais medicamentos.

Um análogo triterpenóide sintético extremamente potente do ácido oleanólico foi descoberto em 2005, que é um poderoso inibidor dos processos inflamatórios celulares. Eles atuam pela indução pelo IFN-γ da óxido nítrico sintase induzível (iNOS) e da ciclooxigenase 2 em macrófagos de camundongo . Eles são indutores extremamente potentes da resposta de fase 2 (por exemplo, elevação de NADH-quinona oxidoredutase e heme oxigenase 1 ), que é um dos principais protetores das células contra o estresse oxidativo e eletrófilo .

Um estudo de 2002 em ratos Wistar descobriu que o ácido oleanólico reduziu a qualidade e motilidade do esperma, causando infertilidade. Após a retirada da exposição, os ratos machos recuperaram a fertilidade e engravidaram com sucesso as fêmeas. O ácido oleanólico também é usado como padrão para comparação da inibição da hialuronidase , elastase e matriz-metaloproteinase-1 de outras substâncias na pesquisa primária (semelhante ao diclofenaco de sódio para comparação da atividade analgésica).

Veja também

Referências