Ácido oleanólico - Oleanolic acid
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(4a S , 6a S , 6b R , 8a R , 10 S , 12a R , 12b R , 14b S ) -10-Hidroxi-2,2,6a, 6b, 9,9,12a-heptametil-1,3, 4,5,6,6a, 6b, 7,8,8a, 9,10,11,12,12a, 12b, 13,14b-octadecahidropiceno-4a (2 H ) -ácido carboxílico |
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Outros nomes
Ácido oleano
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,007,347 |
Número EC | |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 30 H 48 O 3 | |
Massa molar | 456,711 g · mol −1 |
Aparência | Branco |
Ponto de fusão | > 300 ° C (572 ° F; 573 K) |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Ácido oleanólico ou ácido oleanic é um pentacíclicos que ocorre naturalmente triterpenóide relacionadas com ácido betulinico . É amplamente distribuído em alimentos e plantas, onde existe como um ácido livre ou como uma aglicona de saponinas triterpenóides.
Ocorrência natural
O ácido oleanólico pode ser encontrado no azeite de oliva , Phytolacca americana (pokeweed americana) e Syzygium spp, alho, etc. Foi primeiro estudado e isolado de várias plantas, incluindo Olea europaea (folhas, frutas), Rosa woodsii (folhas), Prosopis glandulosa (folhas e galhos), Phoradendron juniperinum (planta inteira), Syzygium claviflorum (folhas), Hyptis capitata (planta inteira), Mirabilis jalapa e Ternstroemia gymnanthera (parte aérea). Outras espécies de Syzygium, incluindo maçã de java ( Syzygium samarangense ) e maçãs rosas, o contêm, assim como Ocimum tenuiflorum (manjericão sagrado).
Pesquisa farmacológica
O ácido oleanólico é relativamente atóxico, hepatoprotetor e exibe propriedades antitumorais e antivirais . Ácido oleanólico foi encontrado para exibem fracas anti- HIV anti-e fracos HCV actividades in vitro , mas sintéticas mais potentes análogos estão a ser investigados como potenciais medicamentos.
Um análogo triterpenóide sintético extremamente potente do ácido oleanólico foi descoberto em 2005, que é um poderoso inibidor dos processos inflamatórios celulares. Eles atuam pela indução pelo IFN-γ da óxido nítrico sintase induzível (iNOS) e da ciclooxigenase 2 em macrófagos de camundongo . Eles são indutores extremamente potentes da resposta de fase 2 (por exemplo, elevação de NADH-quinona oxidoredutase e heme oxigenase 1 ), que é um dos principais protetores das células contra o estresse oxidativo e eletrófilo .
Um estudo de 2002 em ratos Wistar descobriu que o ácido oleanólico reduziu a qualidade e motilidade do esperma, causando infertilidade. Após a retirada da exposição, os ratos machos recuperaram a fertilidade e engravidaram com sucesso as fêmeas. O ácido oleanólico também é usado como padrão para comparação da inibição da hialuronidase , elastase e matriz-metaloproteinase-1 de outras substâncias na pesquisa primária (semelhante ao diclofenaco de sódio para comparação da atividade analgésica).
Veja também
- Ácido ursólico
- Ácido betulínico
- Ácido morônico
- Momordin (saponina) , um glicosídeo do ácido oleanólico
- Lista de fitoquímicos em alimentos