Isocianeto de metila - Methyl isocyanide
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
Isocianometano
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| Outros nomes | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100,008,917 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 2 H 3 N | |
| Massa molar | 41,053 g · mol −1 |
| Aparência | Líquido incolor |
| Densidade | 0,69 g / mL |
| Ponto de fusão | −45 ° C (−49 ° F; 228 K) |
| Ponto de ebulição | 59 a 60 ° C (138 a 140 ° F; 332 a 333 K) |
| Miscível | |
| Perigos | |
| Inflamável, prejudicial | |
| Frases R (desatualizado) | R11 , R20 / 21/22 , R36 |
| Frases S (desatualizado) | (S1 / 2) , S16 , S36 / 37 |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Compostos relacionados | |
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Compostos relacionados
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ácido acético , acetamida , etilamina , acetonitrila |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Isocianeto de metila ou isocianometano é um composto orgânico e um membro da família dos isocianetos . Este líquido incolor é isomérico ao cianeto de metila ( acetonitrila ), mas sua reatividade é muito diferente. Em contraste com o odor etéreo levemente adocicado do acetonitrila, o cheiro do isocianeto de metila, como o de outros isocianetos voláteis simples, é nitidamente penetrante e vil. Isocianeto de metila é usado principalmente para fazer anéis heterocíclicos de 5 membros . A distância CN no isocianeto de metila é muito curta, 1,158 Å como é característico dos isocianetos.
Preparação e usos
Isocianeto de metila foi primeiro preparado por A. Gautier por reação de cianeto de prata com iodeto de metila . O método comum para a preparação de isocianetos de metila é a desidratação de N- metilformamida . Muitos cianetos de metal reagem com agentes de metilação para dar complexos de isocianeto de metila. Esse tipo de reatividade foi invocado como sendo relevante para a origem da vida.
Isocianeto de metila é útil para a preparação de diversos heterociclos. É freqüentemente usado para preparar complexos de isocianeto de metal de transição .