Jervine - Jervine
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(2 ′ R , 3 S , 3 ′ R , 3′a S , 6 ′ S , 6a S , 6b S , 7′a R , 11a S , 11b R ) -3-Hidroxi-3 ′, 6 ′, 10 , 11b-tetrametil-2,3,3′a, 4,4 ′, 5 ′, 6,6 ′, 6a, 6b, 7,7 ′, 7′a, 8,11a, 11b-hexadecahidro-3 ′ H -espiro [benzo [ a ] fluoreno-9,2′-furo [3,2- b ] piridin] -11 (1 H ) -ona |
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Outros nomes
(3β, 23β) -17,23-Epoxy-3-hydroxyveratraman-11-ona
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEMBL | |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100,006,745 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 27 H 39 NO 3 | |
Massa molar | 425,60 g / mol |
Solubilidade | 10 mg / mL em EtOH 6 mg / mL em DMF |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
A jervina é um alcalóide esteróide com fórmula molecular C 27 H 39 NO 3, que é derivado do gênero de planta Veratrum . Semelhante à ciclopamina , que também ocorre no gênero Veratrum , é um teratógeno implicado em defeitos congênitos quando consumido por animais durante um determinado período de sua gestação .
Efeitos fisiológicos
A jervina é um teratógeno potente que causa defeitos congênitos em vertebrados . Em casos graves, pode causar ciclopia e holoprosencefalia .
Mecanismo de ação
A atividade biológica de Jervine é mediada por meio de sua interação com a proteína de membrana trans de 7 passos suavizada . Jervine liga-se e inibe o smoothened , que é parte integrante das vias de sinalização do hedgehog . Com o smoothened inibido, a transcrição de GLI1 não pode ser ativada e os genes alvo hedgehog não podem ser transcritos.