Jervine - Jervine

Jervine
Jervine.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
(2 ′ R , 3 S , 3 ′ R , 3′a S , 6 ′ S , 6a S , 6b S , 7′a R , 11a S , 11b R ) -3-Hidroxi-3 ′, 6 ′, 10 , 11b-tetrametil-2,3,3′a, 4,4 ′, 5 ′, 6,6 ′, 6a, 6b, 7,7 ′, 7′a, 8,11a, 11b-hexadecahidro-3 ′ H -espiro [benzo [ a ] fluoreno-9,2′-furo [3,2- b ] piridin] -11 (1 H ) -ona
Outros nomes
(3β, 23β) -17,23-Epoxy-3-hydroxyveratraman-11-ona
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,006,745 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C27H39NO3 / c1-14-11-21-24 (28-13-14) 16 (3) 27 (31-21) 10-8-19-20-6-5-17-12-18 ( 29) 7-9-26 (17,4) 23 (20) 25 (30) 22 (19) 15 (27) 2 / h5,14,16,18-21,23-24,28-29H, 6- 13H2,1-4H3 / t14-, 16 +, 18-, 19-, 20-, 21 +, 23 +, 24-, 26-, 27- / m0 / s1 VerificaY
    Chave: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C27H39NO3 / c1-14-11-21-24 (28-13-14) 16 (3) 27 (31-21) 10-8-19-20-6-5-17-12-18 ( 29) 7-9-26 (17,4) 23 (20) 25 (30) 22 (19) 15 (27) 2 / h5,14,16,18-21,23-24,28-29H, 6- 13H2,1-4H3 / t14-, 16 +, 18-, 19-, 20-, 21 +, 23 +, 24-, 26-, 27- / m0 / s1
    Chave: CLEXYFLHGFJONT-DNMILWOZBJ
  • O = C5 / C3 = C (/ [C @@] 1 (O [C @@ H] 2C [C @@ H] (CN [C @ H] 2 ​​[C @ H] 1C) C) CC [C @H] 3 [C @@ H] 6C / C = C4 / C [C @@ H] (O) CC [C @] 4 (C) [C @@ H] 56) C
Propriedades
C 27 H 39 NO 3
Massa molar 425,60 g / mol
Solubilidade 10 mg / mL em EtOH
6 mg / mL em DMF
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A jervina é um alcalóide esteróide com fórmula molecular C 27 H 39 NO 3, que é derivado do gênero de planta Veratrum . Semelhante à ciclopamina , que também ocorre no gênero Veratrum , é um teratógeno implicado em defeitos congênitos quando consumido por animais durante um determinado período de sua gestação .

Efeitos fisiológicos

A jervina é um teratógeno potente que causa defeitos congênitos em vertebrados . Em casos graves, pode causar ciclopia e holoprosencefalia .

Mecanismo de ação

A atividade biológica de Jervine é mediada por meio de sua interação com a proteína de membrana trans de 7 passos suavizada . Jervine liga-se e inibe o smoothened , que é parte integrante das vias de sinalização do hedgehog . Com o smoothened inibido, a transcrição de GLI1 não pode ser ativada e os genes alvo hedgehog não podem ser transcritos.

Referências