Homoisoflavonoid - Homoisoflavonoid

Estrutura química do 3,4-dihydroxyhomoisoflavan sappanol .

Homoisoflavonoids (3-benzylidenechroman-4-onas) são um tipo de compostos fenólicos que ocorrem naturalmente nas plantas.

Quimicamente, eles têm a estrutura geral de um esqueleto de 16 carbono, que consiste em dois anéis de fenilo (A e B) e anel heterocíclico de (C).

Síntese

Homoisoflavones pode ser sintetizado a partir de 2'-hidroxi dihidrocalcolonas .

Homoisoflavanones podem ser sintetizados a partir de fenóis 3,5-metoxi através de croman-4-ona em três passos ou a partir de f loroglucinol .

Conversão

Homoisoflavanes pode ser obtido a partir da conversão de homoisoflavonoids.

ocorrências naturais

Os homoisoflavonoids portulacanones A , B , C e D podem ser encontrados em Portulaca oleracea (beldroega comum, Caryophyllales, Portulacaceae).

O 3,4-dihydroxyhomoisoflavans sappanol , episappanol, 3'-deoxysappanol, 3'-O-methylsappanol e 3'-O-methylepisappanol pode ser encontrado em Caesalpinia sappan .

Os homoisoflavones scillavones A e B pode ser isolado a partir das lâmpadas de Scilla scilloides ( barnardia japonica ).

Homoisoflavanones

Estrutura química do sappanone Uma .

Homoisoflavanones (3-benzil-4-cromanonas) podem ser encontrados em várias plantas, nomeadamente em Hyacinthaceae ( scilloideae ).

Sappanone A pode ser encontrada em Caesalpinia sappan .

Homoisoflavanones C-metilado ( 3- (4'-metoxi-benzil) -5,7-di-hidroxi-6-metil-8-metoxi-croman-4-ona , 3- (4'-metoxi-benzil) -5,7 -di-hidroxi-6,8-dimetil-cromano 4-ona , 3- (4'-hidroxi-benzil) -5,7-di-hidroxi-6,8-dimetil-croman-4-ona , 3- (4' hidroxi-benzil) -5,7-di-hidroxi-6-metil-8-metoxi-croman-4-ona e 3- (4'-hidroxi-benzil) -5,7-di-hidroxi-6-metil-croman-4- um ) podem ser encontradas nos rizomas de odoratum Polygonum .

5,7-Di-hidroxi-3- (3-hidroxi-4-metoxibenzil) croman-4-ona , um homoisoflavanone extraído de cremastra appendiculata (Orchidaceae), tem actividades anti-angiogénicos e inibem a inflamação da pele induzido por UVB através ciclooxigenase reduziu 2 e expressão de NF-? B de localização nuclear.

em Asparagaceae

3- (4'-metoxibenzil) -7,8-metilenodioxi-croman-4-ona , um homoisoflavanone com actividade antimicobacteriana, pode ser isolado a partir de Chlorophytum inornatum (Asparagaceae, Agavoideae).

5,7-Di-hidroxi-3- (4-metoxibenzil) croman-4-ona , 7-hidroxi-3- (4-hidroxibenzil) croman-4-ona e 4'-desmetil-3,9-di-hidro-punctatin pode ser isolado a partir de Agave tequilana (Asparagaceae, Agavoideae).

em scilloideae (Hyacinthaceae)

7-O-α-ramnopiranosil- (1 → 6) -β-glucopiranosyl-5-hidroxi-3- (4-metoxibenzil) croman-4-ona , 7-O-α-ramnopiranosil- (1 → 6) - β-glucopiranosyl-5-hidroxi-3- (4'-hidroxibenzil) croman-4-ona , 5,7-di-hidroxi-3- (4'-metoxibenzil) croman-4-ona ( 3,9-dihidroeucomin ) , 5,7-dihidroxi-6-metoxi-3- (4'-metoxibenzil) croman-4-ona , 5,7-dihidroxi 3- (4'-hidroxibenzil) croman-4-ona ( 4,4 ' -desmetil-3,9-dihydropuctatin ), 5,7-dihidroxi-3- (4'-hidroxibenzil) -6-metoxi-croman-4-ona ( 3,9-dihydroeucomnalin ) e 7-hidroxi-3- (4 'hidroxibenzil) -5-metoxi-croman-4-ona pode ser isolada a partir dos bolbos de Ledebouria floribunda (tribo Hyacintheae). Outros compostos podem ser encontrados em Ledebouria revoluta , uma planta amplamente utilizado como um etnomedicinais na África Austral.

Os glicosídeos homoisoflavanone (-) - 7-O-methyleucomol 5-O-beta-D-glucopiranósido , (-) - 7-O-methyleucomol 5-O-beta-rutinoside e (-) - 7-O-5- methyleucomol o-beta-neohesperidosido pode ser isolado a partir de bolbos de Ornithogalum caudatum (tribo Ornithogaloideae).

Scillascillin homoisoflavanones -tipo (3-hidroxi-tipo homoisoflavonoids) pode ser isolado a partir de drimiopsis maculata (tribo Hyacintheae, Massoniinae).

Eucomin , eucomol , (E) -7-O-metil-eucomin , (-) - 7-O-methyleucomol , (+) - 3,9-di-hidro-eucomin e 7-O-metil-3,9-di-hidro- eucomin pode ser isolado a partir de bolbos de Eucomis bicolor (tribo Hyacintheae, Massoniinae). 4'-O-metil-punctatin , autumnalin e 3,9-di-hidro-autumnalin pode ser encontrado em Eucomis autumnalis .

Cinco homoisoflavanones, 3,5-di-hidroxi-7,8-dimetoxi-3- (3' , 4'-dimetoxibenzil) -4-cromanona , 3,5-di-hidroxi-7-metoxi-3- (3' , 4' dimetoxibenzil) -4-cromanona , 3,5-di-hidroxi-7,8-dimetoxi-3- (3'-hidroxi-4'-metoxibenzil) -4-cromanona , 3,5,6-tri-hidroxi-7-metoxi-3 - (3'-hidroxi-4'methoxybenzyl) -4-cromanona e 3,5,7-tri-hidroxi-3- (3'-hidroxi-4'methoxybenzyl) -4-cromanona , pode ser isolado a partir do extracto de diclorometano as lâmpadas de Pseudoprospero firmifolium (tribo Hyacintheae, subtribe Pseudoprospero).

Um homoisoflavanone também pode ser encontrado em albuca fastigiata (tribo Ornithogaleae).

A mesma molécula, 5,6-dimetoxi-7-hidroxi-3- (4'-hidroxibenzil) -4-cromanona, pode ser encontrado nas lâmpadas de Resnova Humifusa e Eucomis montana (tribo Hyacintheae, subtribe Massoniinae).

usos

Os homoisoflavonoids portulacanones A , B , C e D mostram in vitro citotóxicos actividade em relação a quatro linhas de células de cancro humano.

Veja também

Referências