Goitrin - Goitrin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
5-Vinil-1,3-oxazolidina-2-tiona |
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| Outros nomes
Goitrin
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard |
100.032.845 
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 5 H 7 NOS | |
| Massa molar | 129,18 g / mol |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
Goitrin é uma oxazolidina contendo enxofre , um tiocarbamato cíclico , que reduz a produção de hormônios tireoidianos , como a tiroxina . É encontrada em vegetais crucíferos, como repolho , couve de Bruxelas e óleo de colza , e é formada pela hidrólise de um glucosinolato : progoitrina ou 2-hidroxi-3-butenil glucosinolato. O isotiocianato instável (2-hidroxi-3-butenil isotiocianato) derivado do último glucosinolato cicliza espontaneamente para goitrina, porque o grupo hidroxi está situado nas proximidades do grupo isotiocianato (permitindo a formação de um anel de cinco membros). Conseqüentemente, o oxigênio na molécula provém do grupo hidroxila do isotiocianato instável original. As plantas contendo esta glucosinolatos específico (ou glucosinolatos tais como glucobrassicina e sinalbin que libertar tiocianato de iões ) têm goitrogênica potencial devido à goitrin e tiocianato eles contêm. No entanto, eles não parecem alterar a função da tireóide em humanos em quantidades realistas na dieta.