Flavonóis - Flavonols

Não deve ser confundido com Flavanols .
Estrutura de um flavonol, os números dos substituintes são indicados.

Os flavonóis são uma classe de flavonóides que possuem a estrutura 3-hidroxiflavona (nome IUPAC: 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona). Sua diversidade deriva das diferentes posições dos grupos fenólicos -OH . Eles são distintos dos flavonóides (com "a"), como a catequina , outra classe de flavonóides.

Os flavonóis estão presentes em uma grande variedade de frutas e vegetais. Nas populações ocidentais, a ingestão diária estimada está na faixa de 20–50 mg por dia para os flavonóis. A ingestão individual varia dependendo do tipo de dieta consumida.

O fenômeno da fluorescência dupla (devido à transferência intramolecular de prótons no estado excitado ou ESIPT) é induzido pelo tautomerismo de flavonóis (e glicosídeos) e pode contribuir para a proteção UV da planta e a cor das flores .

Além de ser uma subclasse de flavonóides , os flavonóis são sugeridos por um estudo do suco de cranberry para desempenhar um papel, juntamente com as proantocianidinas , na capacidade do suco de bloquear a adesão bacteriana, demonstrada pela compressão da fímbria da bactéria E. coli no trato urinário. para reduzir significativamente a capacidade dessas bactérias de permanecer no local e iniciar uma infecção. As agliconas de flavonol em plantas são antioxidantes potentes que servem para proteger a planta de espécies reativas de oxigênio (ROS).

Flavonóis

Flavonóis
Nome Nome IUPAC 5 6 7 8 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' 6 '
3-hidroxiflavona 3-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona H H H H H H H H H
Azaleatina 2- (3,4-dihidroxifenil) -3,7-dihidroxi-5-metoxicromen-4-ona OCH 3 H OH H H H OH OH H
Fisetina 3,3 ', 4', 7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona H H OH H H OH OH H H
Galangin 3,5,7-trihidroxi-2-fenilcromen-4-ona OH H OH H H H H H H
Gossypetin 2- (3,4-dihidroxifenil) -3,5,7,8-tetrahidroxicromen-4-ona OH H OH OH H OH OH H H
Kaempferide 3,5,7-trihidroxi-2- (4-metoxifenil) cromen-4-ona OH H OH H H H OCH 3 H H
Kaempferol 3,4 ', 5,7-tetrahidroxi-2-fenilcromen-4-ona OH H OH H H H OH H H
Isorhamnetin 3,5,7-trihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) cromen-4-ona OH H OH H H OCH 3 OH H H
Morin 2- (2,4-dihidroxifenil) -3,5,7-trihidroxicromen-4-ona OH H OH H OH H OH H H
Miricetina 3,3 ', 4', 5 ', 5,7-hexa-hidroxi-2-fenilcromen-4-ona OH H OH H H OH OH OH H
Natsudaidain 2- (3,4-dimetoxifenil) -3-hidroxi-5,6,7,8-tetrametoxicromen-4-ona OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3 H H OCH 3 OCH 3 H
Paquipodol 5-hidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -3,7-dimetoxicromen-4-ona OH H OCH 3 H H OCH 3 OH H H
Quercetina 3,3 ', 4', 5,7-pentahidroxi-2-fenilcromen-4-ona OH H OH H H OH OH H H
Rhamnazin 3,5-dihidroxi-2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -7-metoxicromen-4-ona OH H OCH 3 H H OCH 3 OH H H
Rhamnetin 2- (3,4-dihidroxifenil) -3,5-dihidroxi-7-metoxicromen-4-ona OH H OCH 3 H H OH OH H H

Glicosídeos de flavonol

Flavonóis glicosídeos e glicosídeos acetilados
Nome Aglycone 3 5 6 7 8 2 ' 3 ' 4 ' 5 ' 6 '
Astragalin Kaempferol Glc
Azalein Azaleatina Rha
Hiperosídeo Quercetina Garota
Isoquercitina Quercetina Glc
Kaempferitrin Kaempferol Rha Rha
Miricitrina Miricetina Rha
Quercitrin Quercetina Rha
Robinin Kaempferol Robinose Rha
Rutin Quercetina Rutinose
Spiraeoside Quercetina Glc
Xanthorhamnin Rhamnetin trissacarídeo
Amurensin Kaempferol Glc terc-amil
Icariin Kaempferide Rha Glc terc-amil
Troxerutin Quercetina Rutinose hidroxietil hidroxietil hidroxietil

Interações medicamentosas

Os flavonóides têm efeitos sobre a atividade do CYP ( P450 ). Os flavonóis são inibidores do CYP2C9 e do CYP3A4 , que são enzimas que metabolizam a maioria dos medicamentos no corpo.

Usos tecnológicos

Um estudo de 2013 mostrou que é possível por métodos ópticos quantificar o acúmulo de flavonóis em algumas frutas e, assim, classificar as frutas de acordo com a qualidade da fruta e durabilidade de armazenamento.

Veja também

Referências

links externos

  • Mídia relacionada a Flavonols no Wikimedia Commons