Bis (pinacolato) diboro - Bis(pinacolato)diboron

Bis (pinacolato) diboro
Bpin2.svg
Bis (pinacolato) diboron-from-xtal-1984-3D-balls-web.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Octametil-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolano
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações B 2 pino 2
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.111.245 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C12H24B2O4 / c1-9 (2) 10 (3,4) 16-13 (15-9) 14-17-11 (5,6) 12 (7,8) 18-14 / h1-8H3 ☒N
    Chave: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI = 1 / C12H24B2O4 / c1-9 (2) 10 (3,4) 16-13 (15-9) 14-17-11 (5,6) 12 (7,8) 18-14 / h1-8H3
    Chave: IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYAV
  • B1 (OC (C (O1) (C) C) (C) C) B2OC (C (O2) (C) C) (C) C
Propriedades
C 12 H 24 B 2 O 4
Massa molar 253,94  g · mol −1
Ponto de fusão 137 a 140 ° C (279 a 284 ° F; 410 a 413 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Bis (pinacolato) diboro é um composto covalente contendo dois átomos de boro e dois ligantes pinacolato . Possui a fórmula [(CH 3 ) 4 C 2 O 2 B] 2 ; os grupos pinacol às vezes são abreviados como "pino", de modo que a estrutura às vezes é representada como B 2 pino 2 . É um sólido incolor solúvel em solventes orgânicos. É um reagente disponível comercialmente para fazer ésteres de pinacol borônico para síntese orgânica . Ao contrário de alguns outros compostos de diboro, B 2 pino 2 não é sensível à umidade e pode ser manuseado no ar.

Preparação e estrutura

Este composto pode ser preparado tratando tetraquis (dimetilamino) diboro com pinacol em condições ácidas. O comprimento da ligação BB é 1,711 (6) Å.

A desidrogenação do pinacolborano fornece uma rota alternativa:

2  (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH → (CH 3 ) 4 C 2 O 2 B-BO 2 C 2 (CH 3 ) 4 + H 2

Reações

Pinacolborano é um reagente intimamente relacionado.

A ligação BB adiciona alcenos e alcinos para dar os alcanos e alcanos 1,2-diborilados. Usando várias organorhodium ou organoiridium catalisadores, ele também pode ser instalado em hidrocarbonetos saturados:

CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 + [pinB] 2 → pinBH + CH 3 (CH 2 ) 7 Bpin

Essas reações ocorrem por meio de complexos de boryl .

Referências