Bis (pinacolato) diboro - Bis(pinacolato)diboron
Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Octametil-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolano |
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol )
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Abreviações | B 2 pino 2 |
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.111.245 |
PubChem CID
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UNII | |
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |
C 12 H 24 B 2 O 4 | |
Massa molar | 253,94 g · mol −1 |
Ponto de fusão | 137 a 140 ° C (279 a 284 ° F; 410 a 413 K) |
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |
Referências da Infobox | |
Bis (pinacolato) diboro é um composto covalente contendo dois átomos de boro e dois ligantes pinacolato . Possui a fórmula [(CH 3 ) 4 C 2 O 2 B] 2 ; os grupos pinacol às vezes são abreviados como "pino", de modo que a estrutura às vezes é representada como B 2 pino 2 . É um sólido incolor solúvel em solventes orgânicos. É um reagente disponível comercialmente para fazer ésteres de pinacol borônico para síntese orgânica . Ao contrário de alguns outros compostos de diboro, B 2 pino 2 não é sensível à umidade e pode ser manuseado no ar.
Preparação e estrutura
Este composto pode ser preparado tratando tetraquis (dimetilamino) diboro com pinacol em condições ácidas. O comprimento da ligação BB é 1,711 (6) Å.
A desidrogenação do pinacolborano fornece uma rota alternativa:
- 2 (CH 3 ) 4 C 2 O 2 BH → (CH 3 ) 4 C 2 O 2 B-BO 2 C 2 (CH 3 ) 4 + H 2
Reações
A ligação BB adiciona alcenos e alcinos para dar os alcanos e alcanos 1,2-diborilados. Usando várias organorhodium ou organoiridium catalisadores, ele também pode ser instalado em hidrocarbonetos saturados:
- CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3 + [pinB] 2 → pinBH + CH 3 (CH 2 ) 7 Bpin
Essas reações ocorrem por meio de complexos de boryl .