Bicuculina - Bicuculline
Dados clínicos | |
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Código ATC | |
Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
Ligante PDB | |
Painel CompTox ( EPA ) | |
ECHA InfoCard | 100,006,927 |
Dados químicos e físicos | |
Fórmula | C 20 H 17 N O 6 |
Massa molar | 367,357 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Ponto de fusão | 215 ° C (419 ° F) |
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(o que é isso?) (verificar) |
A bicuculina é uma ftalida composto -isoquinolina que é um competidor sensível à luz antagonista de GABA A receptores. Foi originalmente identificado em 1932 em extratos de alcalóides de plantas e foi isolado de Dicentra cucullaria , Adlumia fungosa e várias espécies de Corydalis (todas na subfamília Fumarioideae , anteriormente conhecida como família Fumariaceae). Por bloquear a ação inibitória dos receptores GABA, a ação da bicuculina simula a epilepsia ; também causa convulsões . Esta propriedade é utilizada em laboratórios em todo o mundo no estudo in vitro da epilepsia, geralmente no hipocampo ou neurônios corticais em fatias de cérebro preparadas de roedores. Este composto também é usado rotineiramente para isolar a função do receptor glutamatérgico (aminoácido excitatório).
A ação da bicuculina é principalmente sobre os receptores ionotrópicos GABA A , que são canais iônicos controlados por ligantes relacionados principalmente com a passagem de íons cloreto através da membrana celular, promovendo assim uma influência inibitória no neurônio- alvo . Esses receptores são os principais alvos dos benzodiazepínicos e drogas ansiolíticas relacionadas .
A metade da concentração inibitória máxima ( IC 50 ) de bicuculina nos receptores GABA A é de 3 μM.
Além de ser um potente antagonista do receptor GABA A , a bicuculina pode ser usada para bloquear os canais de potássio ativados por Ca 2+ .
A sensibilidade à bicuculina é definida pela IUPHAR como o principal critério na definição dos receptores GABA A
Veja também
- Picrotoxina
- Hidrastina (muito semelhante em estrutura)