Bicuculina - Bicuculline

Bicuculina
Bicuculline.svg
Dados clínicos
Código ATC
Identificadores
  • ( 6R ) -6 - [( 5S ) -6-metil-5,6,7,8-tetra-hidro [1,3] dioxolo [4,5- g ] isoquinolin-5-il] furo [3,4 - e ] [1,3] benzodioxol-8 (6 H ) -ona
Número CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Ligante PDB
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100,006,927 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 20 H 17 N O 6
Massa molar 367,357  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
Ponto de fusão 215 ° C (419 ° F)
  • O = C1O [C @ H] (c3c1c2OCOc2cc3) [C @@ H] 5c4cc6OCOc6cc4CCN5C
  • InChI = 1S / C20H17NO6 / c1-21-5-4-10-6-14-15 (25-8-24-14) 7-12 (10) 17 (21) 18-11-2-3-13- 19 (26-9-23-13) 16 (11) 20 (22) 27-18 / h2-3,6-7,17-18H, 4-5,8-9H2,1H3 / t17-, 18 + / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N VerificaY
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A bicuculina é uma ftalida composto -isoquinolina que é um competidor sensível à luz antagonista de GABA A receptores. Foi originalmente identificado em 1932 em extratos de alcalóides de plantas e foi isolado de Dicentra cucullaria , Adlumia fungosa e várias espécies de Corydalis (todas na subfamília Fumarioideae , anteriormente conhecida como família Fumariaceae). Por bloquear a ação inibitória dos receptores GABA, a ação da bicuculina simula a epilepsia ; também causa convulsões . Esta propriedade é utilizada em laboratórios em todo o mundo no estudo in vitro da epilepsia, geralmente no hipocampo ou neurônios corticais em fatias de cérebro preparadas de roedores. Este composto também é usado rotineiramente para isolar a função do receptor glutamatérgico (aminoácido excitatório).

A ação da bicuculina é principalmente sobre os receptores ionotrópicos GABA A , que são canais iônicos controlados por ligantes relacionados principalmente com a passagem de íons cloreto através da membrana celular, promovendo assim uma influência inibitória no neurônio- alvo . Esses receptores são os principais alvos dos benzodiazepínicos e drogas ansiolíticas relacionadas .

A metade da concentração inibitória máxima ( IC 50 ) de bicuculina nos receptores GABA A é de 3 μM.

Além de ser um potente antagonista do receptor GABA A , a bicuculina pode ser usada para bloquear os canais de potássio ativados por Ca 2+ .

A sensibilidade à bicuculina é definida pela IUPHAR como o principal critério na definição dos receptores  GABA A

Veja também

Referências