Di Pasquale se destacou como júnior, postando um recorde de 103–25 em singles e alcançando a classificação nº 1 em dezembro de 1997 (e nº 17 em duplas). Ele venceu a competição individual de meninos no US Open de 1997 (e chegou às semifinais do Aberto da Austrália e da França).
Di Pasquale é mais conhecido por ganhar a medalha de bronze nos Jogos Olímpicos de Verão de 2000 no evento individual masculino. Ele derrotou Nicolas Kiefer , Vladimir Voltchkov , Juan Carlos Ferrero e o ascendente Roger Federer na disputa pela medalha de bronze, mas o mais surpreendente foi sua vitória por sets diretos sobre o consagrado Magnus Norman da Suécia, na terceira rodada do torneio. Ele também chegou à quarta rodada do Aberto da França em 1999 e 2002 e ganhou um título de simples (em Palermo , 1999).