O 1923 Isle of Man Tourist Trophy viu a introdução do primeiro Sidecar TT corrida ao longo de 3 voltas, venceu por Freddie Dixon e passageiro Walter Denney usando um especial Douglas motocicleta com um bancário-side-car em um tempo de 2 horas, 7 minutos e 48 segundos , a uma velocidade média de 53,15 mph (85,54 kmh). A volta Sidecar mais rápido foi por Harry Langman em um Scott em 54,69 mph (88,02 kmh).
A corrida Senior foi realizada em tempo pobre e conhecimento curso local permitido Isle of Man locais concorrente Tom Sheard , também andar de Douglas, para ganhar um segundo TT para adicionar à sua primeira vitória na 1922 júnior TT . Outro vencedor pela primeira vez foi Stanley madeiras , montando a sua primeira de dez vitórias nas corridas TT, em um algodão no TT Júnior . TT novato Jimmie Guthrie sofreu um colapso máquina no cc corrida Júnior 350, mas ele conseguiu seis vitórias em anos posteriores.
Alterações no curso ocorreu em 1923 com a adoção de uma estrada particular entre a Praça do Parlamento e May Hill em Ramsey. Anteriormente o curso negociado Albert Road e Tower Road em Ramsey e a nova duração do curso foi 37.739 milhas (revisado para 37.733 milhas (60,725 km) em 1938).