Zeaxantina - Zeaxanthin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
(1 R , 1 ′ R ) -4,4 ′ - [(1 E , 3 E , 5 E , 7 E , 9 E , 11 E , 13 E , 15 E , 17 E ) -3,7,12, 16-Tetrametiloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaeno-1,18-diil] bis (3,5,5-trimetilciclohex-3-en-1-ol) |
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| Outros nomes
β, β-caroteno-3,3′-diol
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
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100,005,125 
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| Número E | E161h (cores) |
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PubChem CID
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| UNII | |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 40 H 56 O 2 | |
| Massa molar | 568,88 g / mol |
| Aparência | laranja avermelhado |
| Ponto de fusão | 215,5 ° C (419,9 ° F; 488,6 K) |
| insol. | |
| Compostos relacionados | |
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Compostos relacionados
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xantofila luteína |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
A zeaxantina é um dos carotenóides mais comuns na natureza e é usada no ciclo da xantofila . Sintetizado em plantas e alguns microrganismos, é o pigmento que dá a páprica (feita de pimentão), milho , açafrão , amoras silvestres e muitas outras plantas e micróbios sua cor característica.
O nome (pronuncia -se zee-uh-zan'-thin ) é derivado de Zea mays (milho amarelo comum, no qual a zeaxantina fornece o pigmento amarelo primário), mais xanthos , a palavra grega para "amarelo" (ver xantofila ).
Xantofilas como a zeaxantina são encontradas em maior quantidade nas folhas da maioria das plantas verdes , onde atuam para modular a energia da luz e talvez sirvam como um agente de extinção não fotoquímico para lidar com a clorofila triplete (uma forma excitada de clorofila) que é superproduzida em altos níveis de luz durante a fotossíntese.
Os animais obtêm a zeaxantina de uma dieta vegetal. A zeaxantina é um dos dois carotenóides xantofila primários contidos na retina do olho . Os suplementos de zeaxantina são normalmente tomados na suposição de apoiar a saúde ocular. Embora não haja efeitos colaterais relatados ao tomar suplementos de zeaxantina, os efeitos reais da zeaxantina e da luteína na saúde não foram comprovados e, a partir de 2018, não há aprovação regulamentar na União Europeia ou nos Estados Unidos para alegações de saúde sobre produtos que contêm zeaxantina.
Como aditivo alimentar , a zeaxantina é um corante alimentar com o número E E161h.
Isômeros e absorção macular
A luteína e a zeaxantina têm fórmulas químicas idênticas e são isômeros , mas não são estereoisômeros . A única diferença entre eles está na localização da ligação dupla em um dos anéis de extremidade. Essa diferença dá à luteína três centros quirais , enquanto a zeaxantina tem dois. Devido à simetria, os estereoisômeros (3R, 3′S) e (3S, 3′R) da zeaxantina são idênticos. Portanto, a zeaxantina tem apenas três formas estereoisoméricas. O estereoisômero (3R, 3′S) é denominado meso-zeaxantina .
A principal forma natural de zeaxantina é (3R, 3′R) -zeaxantina. A mácula contém principalmente as formas (3R, 3′R) - e meso-zeaxantina, mas também contém quantidades muito menores da terceira forma (3S, 3′S). Existem evidências de que uma proteína de ligação à zeaxantina específica recruta a zeaxantina e a luteína circulantes para serem captadas pela mácula.
Devido ao valor comercial dos carotenóides, sua biossíntese foi estudada extensivamente tanto em produtos naturais quanto em sistemas não naturais (heterólogos), como a bactéria Escherichia coli e a levedura Saccharomyces cerevisiae . A biossíntese da zeaxantina procede do beta-caroteno por meio da ação de uma única proteína, conhecida como beta-caroteno hidroxilase, que é capaz de adicionar um grupo hidroxila (-OH) aos carbonos 3 e 3 ′ da molécula de beta-caroteno. A biossíntese da zeaxantina, portanto, prossegue do beta-caroteno para a zeaxantina (um produto di-hidroxilado) via beta-criptoxantina (o intermediário mono-hidroxilado). Embora funcionalmente idênticas, várias proteínas beta-caroteno hidroxilase distintas são conhecidas.
Devido à natureza da zeaxantina, em relação à astaxantina (um carotenóide de valor comercial significativo), as proteínas beta-caroteno hidroxilase foram estudadas extensivamente.
Relação com doenças do olho
Vários estudos observacionais forneceram evidências preliminares de alta ingestão alimentar de alimentos, incluindo luteína e zeaxantina, com menor incidência de degeneração macular relacionada à idade (DMRI), mais notavelmente o Age-Related Eye Disease Study (AREDS2). Como os alimentos ricos em um desses carotenóides tendem a ser ricos no outro, as pesquisas não separam os efeitos de um do outro.
- Três meta-análises subsequentes de luteína e zeaxantina dietéticas concluíram que esses carotenóides reduzem o risco de progressão da DMRI em estágio inicial para DMRI em estágio tardio.
- Uma revisão da Cochrane de 2017 de 19 estudos de vários países, no entanto, concluiu que os suplementos dietéticos contendo zeaxantina e luteína têm pouca ou nenhuma influência na progressão da DMRI. Em geral, permanecem evidências insuficientes para avaliar a eficácia da zeaxantina ou luteína na dieta ou suplementar no tratamento ou prevenção da DMRI precoce.
Quanto à catarata, duas metanálises confirmam uma correlação entre altas concentrações séricas de luteína e zeaxantina e uma diminuição do risco de catarata nuclear, mas não de catarata cortical ou subcapsular. Os relatórios não separaram o efeito da zeaxantina do efeito da luteína. O estudo AREDS2 inscreveu indivíduos em risco de progressão para degeneração macular avançada relacionada à idade. No geral, o grupo que recebeu luteína (10 mg) e zeaxantina (2 mg) não reduziu a necessidade de cirurgia de catarata. É mais provável que qualquer benefício seja aparente em subpopulações de indivíduos expostos a alto estresse oxidativo, como fumantes pesados, alcoólatras ou aqueles com baixa ingestão de alimentos ricos em carotenóides.
Em 2005, a Food and Drug Administration dos EUA rejeitou um pedido de alegações de saúde qualificadas da Xangold, citando evidências insuficientes para apoiar o uso de um suplemento contendo luteína e zeaxantina na prevenção da DMRI. As empresas de suplementos dietéticos nos EUA estão autorizadas a vender produtos de luteína e luteína mais zeaxantina usando suplementos dietéticos , como "Ajuda a manter a saúde dos olhos", desde que a declaração de isenção de responsabilidade do FDA ("Estas declarações não foram avaliadas ...") seja no rótulo. Na Europa, em 2014, a Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos revisou e rejeitou as alegações de que a luteína ou a luteína mais zeaxantina melhoravam a visão.
Ocorrência natural
A zeaxantina é o pigmento que dá a páprica , milho , açafrão , wolfberries e muitas outras plantas suas cores características de vermelho, laranja ou amarelo. A espirulina também é uma fonte rica e pode servir como suplemento dietético. A zeaxantina se decompõe para formar a picrocrocina e o safranal , responsáveis pelo sabor e aroma do açafrão.
Os alimentos que contêm as maiores quantidades de luteína e zeaxantina são vegetais de folhas verdes escuras , como couve , espinafre , nabo , couve , alface romana , agrião , acelga e mostarda ; nas plantas verdes, a zeaxantina pode ainda estar presente, mas é secundária ao verde proeminente da clorofila . Também está presente no abacate .
Segurança
Um nível de ingestão diária aceitável para zeaxantina foi proposto como 0,75 mg / kg de peso corporal / dia, ou 53 mg / dia para um adulto de 70 kg. Em humanos, uma ingestão de 20 mg / dia por até seis meses não teve efeitos adversos . Em 2016, nem a Food and Drug Administration nem a European Food Safety Authority haviam definido um Tolerable Upper Intake Level (UL) para luteína ou zeaxantina.