Xilitol - Xylitol

Xilitol
Xilitol
Cristais de xilitol.jpg
Cristais de xilitol
Nomes
Pronúncia / Z l ɪ t ɒ l /
Nome IUPAC
meso- xilitol
Nome IUPAC preferido
(2 R , 3 R , 4 S ) -Pentano-1,2,3,4,5-pentol
Outros nomes
(2 R , 3 R , 4 S ) -Pentano-1,2,3,4,5-pentaol (não recomendado)
1,2,3,4,5-Pentahidroxipentano
Xilite
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.626 Edite isso no Wikidata
Número E E967 (agentes de envidraçamento, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C5H12O5 / c6-1-3 (8) 5 (10) 4 (9) 2-7 / h3-10H, 1-2H2 / t3-, 4 +, 5 + VerificaY
    Chave: HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N VerificaY
  • OC [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) CO
Propriedades
C 5 H 12 O 5
Massa molar 152,146  g · mol −1
Densidade 1,52 g / cm 3
Ponto de fusão 92 a 96 ° C (198 a 205 ° F; 365 a 369 K)
Ponto de ebulição 345,39 ° C (653,70 ° F; 618,54 K) Valor previsto usando o método de Stein & Brown adaptado
~ 100 g / L
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
1
0
Compostos relacionados
Alcanos relacionados
Pentano
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O xilitol é um composto químico com a fórmula C
5
H
12
O
5
, Ou HO (CH 2 ) (CHOH) 3 (CH 2 ) OH; especificamente, um estereoisômero particular com essa fórmula estrutural. É um sólido cristalino incolor ou branco que é solúvel em água. Ele pode ser classificado como um poliálcool e um álcool de açúcar , especificamente um alditol . O nome deriva do grego antigo : ξύλον , xyl [on] , "madeira", com o sufixo -itol usado para denotar álcoois de açúcar.

O xilitol é utilizado como aditivo alimentar e substituto do açúcar . Seu número de código da União Europeia é E967 . Substituir o açúcar pelo xilitol em produtos alimentícios pode promover uma melhor saúde bucal, mas faltam evidências sobre se o xilitol em si previne as cáries dentárias .

História

O racionamento de açúcar durante a Segunda Guerra Mundial levou a um interesse por substitutos do açúcar . O interesse pelo xilitol e outros polióis tornou-se intenso, levando à sua caracterização e métodos de fabricação.

Estrutura, produção, comércio

O xilitol ocorre naturalmente em pequenas quantidades em ameixas, morangos, couve-flor e abóbora; humanos e muitos outros animais produzem pequenas quantidades durante o metabolismo dos carboidratos . Ao contrário da maioria dos álcoois de açúcar, o xilitol é aquiral . A maioria dos outros isômeros de pentano-1,2,3,4,5-pentol são quirais, mas o xilitol tem um plano de simetria.

A produção industrial começa com a biomassa lignocelulósica da qual o xilano é extraído; os materiais de biomassa bruta incluem madeiras duras , macias e resíduos agrícolas do processamento de milho, trigo ou arroz. Os polímeros de xilano podem ser hidrolisados ​​em xilose , que é hidrogenada cataliticamente em xilitol. A conversão muda o açúcar (xilose, um aldeído ) no álcool primário , xilitol. As impurezas são então removidas.

O processamento é geralmente feito usando métodos industriais padrão; fermentações industriais envolvendo bactérias, fungos ou leveduras, especialmente Candida tropicalis , são comuns, mas não tão eficientes.

De acordo com o Departamento de Energia dos Estados Unidos , a produção de xilitol por fermentação a partir de biomassa descartada é um dos produtos químicos renováveis mais valiosos para o comércio, com previsão de uma indústria de US $ 1,4 bilhão em 2025.

Usos

O xilitol é usado como um substituto do açúcar em produtos manufaturados como drogas , suplementos dietéticos , doces , pasta de dente e goma de mascar , mas não é um adoçante doméstico comum. O xilitol tem efeitos desprezíveis sobre o açúcar no sangue porque é metabolizado independentemente da insulina . É aprovado como aditivo alimentar nos Estados Unidos.

O xilitol também é encontrado como um aditivo à solução salina para irrigação nasal e foi relatado como eficaz na melhora dos sintomas da sinusite crônica .

Propriedades alimentares

Nutrição, sabor e culinária

Os humanos absorvem o xilitol mais lentamente do que a sacarose, e o xilitol fornece 40% menos calorias do que uma massa igual de sacarose.

O xilitol tem quase a mesma doçura da sacarose , mas é mais doce do que compostos semelhantes como o sorbitol e o manitol .

O xilitol é estável o suficiente para ser usado na panificação, mas como o xilitol e outros polióis são estáveis ​​ao calor, eles não caramelizam como os açúcares. Quando usados ​​em alimentos, eles reduzem o ponto de congelamento da mistura.

Riscos alimentares

Nenhum risco sério para a saúde existe na maioria dos humanos para níveis normais de consumo; A Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos não estabeleceu um limite para a ingestão diária de xilitol. Devido ao efeito laxante adverso que todos os polióis têm no sistema digestivo em altas doses, o xilitol foi proibido nos refrigerantes na União Europeia . Da mesma forma, devido a um relatório de 1985, do Comitê Científico da UE sobre Alimentos , declarando que "a ingestão de 50 g por dia de xilitol pode causar diarréia ", os adoçantes de mesa contendo xilitol são obrigados a exibir o aviso: "O consumo excessivo pode induzir efeitos laxantes".

Metabolismo

O xilitol tem 2,4 quilocalorias de energia alimentar por grama de xilitol (10 quilojoules por grama) de acordo com os regulamentos de rotulagem de alimentos dos EUA e da UE . O valor real pode variar, dependendo de fatores metabólicos.

Primeiramente, o fígado metaboliza o xilitol absorvido. A principal via metabólica em humanos ocorre no citoplasma , via desidrogenase dependente de NAD não específica (poliol desidrogenase), que transforma o xilitol em D-xilulose . A xiluloquinase específica fosforila em D-xilulose-5-fosfato . Isso então vai para a via da pentose fosfato para processamento posterior.

Cerca de 50% do xilitol ingerido é absorvido pelo intestino. Dos 50% restantes que não são absorvidos pelos intestinos, em humanos, 50-75% do xilitol remanescente no intestino é fermentado pelas bactérias intestinais em ácidos orgânicos de cadeia curta e gases, que podem produzir flatulência . O xilitol remanescente não absorvido que escapa da fermentação é excretado inalterado, principalmente nas fezes; menos de 2 g de xilitol em cada 100 g ingeridos são excretados pela urina.

A ingestão de xilitol também aumenta a secreção de motilina , o que pode estar relacionado à capacidade do xilitol de causar diarreia. A natureza não digerível, mas fermentável, do xilitol também contribui para os efeitos de alívio da constipação.

Efeitos na saúde

Cuidado dental

Pesquisas identificaram carboidratos, bactérias bucais, anatomia dentária e seu tempo de interação como a principal etiologia patobiológica da cárie dentária. A sacarose é considerada o carboidrato mais cariogênico consumido por humanos, pois é um substrato para várias bactérias orais para produzir polissacarídeos insolúveis e ácidos. Streptococcus mutans é uma das principais bactérias patológicas. Ele usa carboidratos por meio da glicólise para aderir às superfícies dos dentes com uma matriz extracelular e produz um ambiente ácido; esse ácido dissolve a camada externa de esmalte dos dentes aos quais adere.

O xilitol, um álcool de açúcar contendo 5 carbonos-poliol, é metabolizado pela via fosfo-enolpiruvato-fosfo-transferase (PEP-PTS) em S. mutans , que produz xilitol-5-fosfato como produto. O xilitol-5-fosfato compete com a fosfofrutocinase e, portanto, resulta na inibição da glicólise por meio do acúmulo de glicose-6-fosfato. Durante longos períodos de uso de xilitol, S. mutans são observados para alterar sua atividade enzimática.

Burt (2006) conduziu uma revisão sistemática observando o efeito dos álcoois de açúcar na atividade de cárie. Sua revisão sistemática incluiu ensaios clínicos randomizados (RCT), bem como estudos observacionais . Burt concluiu que o xilitol apresentou propriedades não cariogênicas em todos os protocolos testados. Curiosamente, ele também concluiu que as mães que mascaram gomas contendo xilitol inibiram efetivamente a transmissão de S. mutans para seus filhos. Nayak et al . (2014) também realizaram uma revisão onde mostraram os efeitos positivos do xilitol em gomas, xaropes, enxaguatórios bucais e dentifrícios na inibição da cárie dentária. Por fim, Chan et al. (2020) concluíram que o xilitol tem efeitos inibitórios em S. mutans e Candida albicans . No entanto, outros estudos, como o de Muhlemann et al. (1977) parecem exigir mais pesquisas nesta área, pois os resultados foram inconclusivos. Uma revisão da Cochrane conduzida em 2015 incluiu 10 estudos que exibiram evidências de baixa qualidade sobre a eficácia dos dentifrícios contendo xilitol com flúor quando comparados aos dentifrícios contendo apenas flúor.

Dores de ouvido

Em 2011, a EFSA "concluiu que não havia evidências suficientes para apoiar" a alegação de que a goma de mascar adoçada com xilitol poderia prevenir infecções do ouvido médio com um início rápido, que também é conhecido como otite média aguda (OMA). Uma revisão de 2016 indicou que o xilitol em chicletes ou xaropes pode ter um efeito moderado na prevenção de OMA em crianças saudáveis. Pode ser uma alternativa às terapias convencionais (como antibióticos ) para diminuir o risco de dores de ouvido em crianças saudáveis ​​- reduzindo o risco de ocorrência em 25% - embora não haja provas definitivas de que possa ser usado como terapia para dores de ouvido.

Diabetes

Em 2011, a EFSA aprovou uma alegação de marketing de que alimentos ou bebidas contendo xilitol ou substitutos de açúcar semelhantes causam menor glicose no sangue e menores respostas de insulina em comparação com alimentos ou bebidas contendo açúcar. Os produtos de xilitol são usados ​​como substitutos da sacarose para controle de peso, pois o xilitol tem 40% menos calorias do que a sacarose (2,4 kcal / g em comparação com 4,0 kcal / g para a sacarose). O índice glicêmico (IG) do xilitol é de apenas 7% do IG da glicose .

Efeitos adversos

Humanos

Quando ingeridos em altas doses, o xilitol e outros polióis podem causar desconforto gastrointestinal , incluindo flatulência , diarreia e síndrome do intestino irritável (ver Metabolismo acima); algumas pessoas experimentam os efeitos adversos com doses mais baixas. O xilitol tem um limiar de laxação mais baixo do que alguns álcoois de açúcar, mas é mais facilmente tolerado do que o manitol e o sorbitol .

Aumento do consumo de xilitol pode aumentar o oxalato, o cálcio, e a excreção de fosfato de urina (denominados oxaluria , calciúria , e fosfatúria , respectivamente). Esses são fatores de risco conhecidos para a doença de cálculo renal , mas, apesar disso, o xilitol não foi associado a doenças renais em humanos.

Cães e outros animais

O xilitol envenena os cães . A ingestão de 100 miligramas de xilitol por quilograma de peso corporal (mg / kg pc) faz com que os cães experimentem uma liberação de insulina dependente da dose ; dependendo da dose, pode resultar em hipoglicemia com risco de vida . Os sintomas hipoglicêmicos de toxicidade do xilitol podem surgir tão rapidamente quanto 30 a 60 minutos após a ingestão. O vômito é um primeiro sintoma comum, que pode ser seguido por cansaço e ataxia . Em doses acima de 500 mg / kg pc, a insuficiência hepática é provável e pode resultar em coagulopatias como coagulação intravascular disseminada .

O xilitol é seguro para gatos , macacos rhesus , cavalos e ratos . Os gatos podem tolerar a ingestão de doses de xilitol de 1000 mg / kg de peso corporal.

Veja também

Referências

links externos