Valinomicina - Valinomycin
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| Nomes | |
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Nome IUPAC
ciclo [N-oxa-D-alanil-D-valil-N-oxa-L-valil-D-valil-N-oxa-D-alanil-D-valil-N-oxa-L-valil-L-valil- N-oxa-L-alanil-L-valil-N-oxa-L-valil-L-valil]
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.016.270 
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| Número EC | |
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PubChem CID
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| UNII | |
| Número ONU | 2811 2588 |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 54 H 90 N 6 O 18 | |
| Massa molar | 1111,32 g / mol |
| Aparência | Sólido branco |
| Ponto de fusão | 190 ° C (374 ° F; 463 K) |
| Solubilidade | Metanol, etanol, acetato de etila, petróleo-éter, diclorometano |
| UV-vis (λ max ) | 220 nm |
| Perigos | |
| Riscos principais | Neurotóxico |
| Pictogramas GHS |
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| Palavra-sinal GHS | Perigo |
| H300 , H310 | |
| P262 , P264 , P270 , P280 , P301 + 310 , P302 + 350 , P310 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P405 , P501 | |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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4 mg / kg (oral, rato) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
A valinomicina é um dodecadepsipeptídeo natural usado no transporte de potássio e como antibiótico . A valinomicina é obtida a partir de células de várias espécies de Streptomyces , sendo S. fulvissimus uma delas.
É membro do grupo dos ionóforos neutros naturais porque não possui carga residual. Consiste nos enantiômeros D- e L-valina (Val), ácido D -alfa-hidroxiisovalérico e ácido L- láctico . As estruturas são ligadas alternadamente por meio de pontes de amida e éster . A valinomicina é altamente seletiva para íons de potássio em vez de íons de sódio dentro da membrana celular . Ele funciona como um transportador específico de potássio e facilita o movimento dos íons de potássio através das membranas lipídicas "para baixo" no gradiente de potencial eletroquímico. A constante de estabilidade K para o complexo potássio-valinomicina é quase 100.000 vezes maior do que a do complexo sódio-valinomicina. Essa diferença é importante para manter a seletividade da valinomicina para o transporte de íons potássio (e não íons sódio) em sistemas biológicos.
É classificado como uma substância extremamente perigosa nos Estados Unidos, conforme definido na Seção 302 do Ato de Planejamento de Emergência e Direito de Saber da Comunidade (42 USC 11002) dos Estados Unidos , e está sujeito a rígidos requisitos de relatórios por parte das instalações que produzem, armazenam, ou usá-lo em quantidades significativas.
Estrutura
A valinomicina é um dodecadepsipeptídeo, ou seja, é feito de doze aminoácidos e ésteres alternados para formar uma molécula macrocíclica. Os doze grupos carbonila são essenciais para a ligação de íons metálicos e também para solvatação em solventes polares . Os grupos isopropil e metil são responsáveis pela solvatação em solventes apolares . Junto com sua forma e tamanho, essa dualidade molecular é a principal razão para suas propriedades de ligação. Os íons K devem abrir mão de sua água de hidratação para passar pelo poro. Os íons K + são coordenados octaedricamente em uma geometria bipiramidal quadrada por 6 ligações carbonila de Val. Neste espaço de 1,33 Angstrom, o Na + com seu raio de 0,95 Angstrom é significativamente menor que o canal, o que significa que o Na + não pode formar ligações iônicas com os aminoácidos do poro com energia equivalente àquelas que ele desiste com as moléculas de água. Isso leva a uma seletividade de 10.000x para íons K + em relação ao Na + . Para solventes polares, a valinomicina irá expor principalmente os carbonilos ao solvente e em solventes não polares os grupos isopropil estão localizados predominantemente no exterior da molécula. Essa conformação muda quando a valinomicina é ligada a um íon de potássio. A molécula é "travada" em uma conformação com os grupos isopropil no exterior. Na verdade, ele não está bloqueado na configuração porque o tamanho da molécula a torna altamente flexível, mas o íon potássio dá algum grau de coordenação à macromolécula.
Formulários
A valinomicina foi recentemente relatada como o agente mais potente contra o coronavírus da síndrome respiratória aguda grave (SARS-CoV) em células Vero E6 infectadas .
A valinomicina atua como um agente isoformador não metálico em eletrodos seletivos de potássio .
Este ionóforo é usado para estudar vesículas de membrana , onde pode ser aplicado seletivamente por projeto experimental para reduzir ou eliminar o gradiente eletroquímico através de uma membrana.
Referências
links externos
- Regulamentações de segurança química do Departamento de Saúde de Nova Jersey .
- Informações de saúde no Scorecard .
- Valinomicina da Fermentek .
- Valinomicina na base de dados de propriedades de pesticidas (PPDB)