Trietilamina - Triethylamine

Trietilamina
Fórmula esquelética de trietilamina
Modelo de bola e bastão de trietilamina
Modelo Spacefill de trietilamina
Nomes
Nome IUPAC preferido
N , N -Dietiletanamina
Outros nomes
(Trietil) amina
Trietilamina (não é mais o nome IUPAC)
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações CHÁ
605283
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,004,064 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Malha trietilamina
Número RTECS
UNII
Número ONU 1296
  • InChI = 1S / C6H15N / c1-4-7 (5-2) 6-3 / h4-6H2,1-3H3 VerificaY
    Chave: ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • CCN (CC) CC
Propriedades
C 6 H 15 N
Massa molar 101,193  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Odor Pesado, amoniacal
Densidade 0,7255 g mL −1
Ponto de fusão -114,70 ° C; -174,46 ° F; 158,45 K
Ponto de ebulição 88,6 a 89,8 ° C; 191,4 a 193,5 ° F; 361,7 a 362,9 K
log P 1.647
Pressão de vapor 6,899-8,506 kPa
66 μmol Pa −1 kg −1
Acidez (p K a ) 10,75 (para o ácido conjugado) (H 2 O), 9,00 (DMSO)
-81,4 · 10 −6 cm 3 / mol
1.401
Termoquímica
216,43 JK −1 mol −1
Entalpia
padrão de formação f H 298 )
−169 kJ mol −1
Entalpia
padrão de combustão c H 298 )
−4,37763 a −4,37655 MJ mol −1
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: Inflamável GHS05: Corrosivo GHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Perigo
H225 , H302 , H312 , H314 , H332
P210 , P280 , P305 + 351 + 338 , P310
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
3
0
Ponto de inflamação −15 ° C (5 ° F; 258 K)
312 ° C (594 ° F; 585 K)
Limites explosivos 1,2–8%
2 ppm (8 mg / m 3 ) (TWA), 
4 ppm (17 mg / m 3 ) (STEL)
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
1425 ppm (mouse, 2 horas)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
TWA 25 ppm (100 mg / m 3 )
REL (recomendado)
Nenhum estabelecido
IDLH (perigo imediato)
200 ppm
Compostos relacionados
Aminas relacionadas
Compostos relacionados
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
VerificaY verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

Trietilamina é o composto químico com a fórmula N (CH 2 CH 3 ) 3 , comumente abreviado por Et 3 N. Também é abreviado como TEA, mas esta abreviatura deve ser usada com cuidado para evitar confusão com trietanolamina ou tetraetilamônio , para os quais TEA também é um abreviatura comum. É um líquido volátil incolor com um forte odor de peixe que lembra amônia . Como a diisopropiletilamina (base de Hünig), a trietilamina é comumente empregada, geralmente como uma base, em síntese orgânica .

Síntese e propriedades

A trietilamina é preparada pela alquilação da amônia com etanol :

NH 3 + 3 C 2 H 5 OH → N (C 2 H 5 ) 3 + 3 H 2 O

O pK a da trietilamina protonada é 10,75 e pode ser usado para preparar soluções tampão a esse pH. O sal cloridrato , cloridrato de trietilamina (cloreto de trietilamônio), é um pó incolor, inodoro e higroscópico , que se decompõe quando aquecido a 261 ° C.

A trietilamina é solúvel em água até 112,4 g / L a 20 ° C. Também é miscível em solventes orgânicos comuns, como acetona, etanol e éter dietílico.

As amostras de laboratório de trietilamina podem ser purificadas por destilação de hidreto de cálcio .

Em solventes de alcano, a trietilamina é uma base de Lewis que forma adutos com uma variedade de ácidos de Lewis, como I 2 e fenóis . Devido ao seu volume estérico, forma complexos com metais de transição com relutância.

Formulários

A trietilamina é comumente empregada na síntese orgânica como base . Por exemplo, é comumente usado como base durante a preparação de ésteres e amidas a partir de cloretos de acila . Essas reações levam à produção de cloreto de hidrogênio, que se combina com a trietilamina para formar o sal cloridrato de trietilamina, comumente chamado de cloreto de trietilamônio. Esta reação remove o cloreto de hidrogênio da mistura de reação, que pode ser necessário para que essas reações prossigam até a conclusão (R, R '= alquil , aril ):

R 2 NH + R'C (O) Cl + Et 3 N → R'C (O) NR 2 + Et 3 NH + Cl -

Como outras aminas terciárias, catalisa a formação de espumas de uretano e resinas epóxi. Também é útil em reações de desidrohalogenação e oxidações de Swern .

A trietilamina é prontamente alquilada para dar o sal de amônio quaternário correspondente :

RI + Et 3 N → Et 3 NR + I -

A trietilamina é usada principalmente na produção de compostos de amônio quaternário para auxiliares têxteis e sais de amônio quaternário de corantes . É também um catalisador e neutralizador de ácido para reações de condensação e é útil como intermediário para a fabricação de medicamentos, pesticidas e outros produtos químicos.

Os sais de trietilamina, como quaisquer outros sais de amônio terciário, são usados ​​como um reagente de interação iônica em cromatografia de interação iônica , devido às suas propriedades anfifílicas . Ao contrário dos sais de amônio quaternário, os sais de amônio terciário são muito mais voláteis, portanto, a espectrometria de massa pode ser usada durante a análise.

Nicho usa

A trietilamina é usada para dar sais de vários pesticidas contendo ácido carboxílico, por exemplo, Triclopyr e ácido 2,4-diclorofenoxiacético

A trietilamina é o ingrediente ativo do FlyNap , um produto para anestesiar Drosophila melanogaster . A trietilamina é usada em laboratórios de controle de mosquitos e vetores para anestesiar os mosquitos. Isso é feito para preservar qualquer material viral que possa estar presente durante a identificação das espécies.

Além disso, o sal de bicarbonato de trietilamina (freqüentemente abreviado como TEAB, bicarbonato de trietilamônio) é útil na cromatografia de fase reversa , frequentemente em um gradiente para purificar nucleotídeos e outras biomoléculas.

A trietilamina foi encontrada durante o início da década de 1940 como sendo hipergólica em combinação com o ácido nítrico, e foi considerada um possível propelente para os primeiros motores de foguetes hipergólicos.

Ocorrência natural

As flores de espinheiro têm um aroma pesado e complicado, cuja parte distinta é a trietilamina, que também é uma das primeiras substâncias químicas produzidas por um corpo humano morto quando começa a se decompor. Por esse motivo, é considerado azar trazer Hawthorn (ou flor de maio) para dentro de casa. A gangrena também possui um odor semelhante. Em uma nota mais brilhante, também é descrito como 'o cheiro do sexo', especificamente do sêmen.

Referências

links externos