Grupo Tosyl - Tosyl group

O grupo tosil (azul) com um grupo "R" genérico anexado
O grupo tosilato com um grupo "R" genérico anexado

Um toluenossulfonilo (abreviado tosilo , abreviado Ts ou Tos ) grupo , H 3 CC 6 H 4 SO 2 , é um grupo orgânico uni valente que consiste em um grupo tolilo , H 3 CC 6 H 4 , juntou-se a um sulfonilo grupo, SO 2 , com a valência aberta em enxofre. Este grupo é geralmente derivado do composto cloreto de tosila , H 3 CC 6 H 4 SO 2 Cl (abreviado TsCl), que forma ésteres e amidas de ácido toluenossulfônico , H 3 CC 6 H 4 SO 2 OH (abreviado TsOH). A orientação para ilustrada ( p- toluenossulfonil) é a mais comum e, por convenção, tosil sem um prefixo refere-se ao grupo p- toluenossulfonil.

O toluenossulfonato (ou tosilato ) grupo refere-se ao H
3
CC
6
H
4
ENTÃO
3
(TsO) grupo, com um oxigênio adicional ligado ao enxofre e valência aberta em um oxigênio. Em um nome químico, o termo tosilato pode se referir aos sais contendo o ânion de ácido p- toluenossulfônico, TsO - M + (M = metal alcalino, NR 4 , PR 4 , etc), ou pode se referir a ésteres de p ácido -toluenossulfônico, TsOR (R = grupo organil).

Formulários

Para as reações S N 2 , os álcoois alquílicos também podem ser convertidos em tosilatos de alquila, frequentemente por meio da adição de cloreto de tosila. Nessa reação, o par solitário do oxigênio do álcool ataca o enxofre do cloreto de tosila, deslocando o cloreto e formando o tosilato com retenção da estereoquímica do reagente. Isso é útil porque os álcoois são grupos de saída fracos nas reações S N 2, em contraste com o grupo tosilato. É a transformação de álcoois alquílicos em tosilatos de alquila que permite que uma reação S N 2 ocorra na presença de um bom nucleófilo.

Um grupo tosil pode funcionar como um grupo protetor na síntese orgânica. Os álcoois podem ser convertidos em grupos tosilato para que não reajam. O grupo tosilato pode mais tarde ser convertido de volta em um álcool. O uso desses grupos funcionais é exemplificado na síntese orgânica do fármaco tolterodina , em que uma das etapas de um grupo fenol é protegido como seu tosilato e o álcool primário como seu nosilato. O último é um grupo de saída para deslocamento por diisopropilamina :

Síntese de tolterodina

O grupo tosil também é útil como um grupo de proteção para aminas . A estrutura de sulfonamida resultante é extremamente estável. Ele pode ser desprotegido para revelar a amina usando condições redutoras ou fortemente ácidas.

Proteção de amina - tosil (Ts)

A tosilamida (toluenossulfonamida)

O grupo Tosyl ( Ts ) é comumente usado como um grupo protetor para aminas em síntese orgânica .

Métodos de proteção de amina mais comuns

Métodos de desproteção de amina mais comuns

Compostos relacionados

Intimamente relacionados aos tosilatos estão os nosilatos e brosilatos , que são os nomes abreviados de o- ou p- nitrobenzenossulfonatos e p- bromobenzenossulfonatos, respectivamente.

Veja também

Notas

Referências