Terpenóide - Terpenoid

Os terpenóides , também conhecidos como isoprenóides , são uma classe grande e diversa de produtos químicos orgânicos de ocorrência natural derivados do composto de 5 carbonos isopreno e dos polímeros de isopreno chamados terpenos . Embora às vezes sejam usados ​​de forma intercambiável com "terpenos", os terpenóides contêm grupos funcionais adicionais , geralmente contendo oxigênio. Os terpenóides são a maior classe de metabólitos secundários de plantas, representando cerca de 60% dos produtos naturais conhecidos . Muitos terpenóides têm bioatividade farmacológica substancial e, portanto, são de interesse para os químicos medicinais.

Os terpenóides vegetais são usados ​​por suas qualidades aromáticas e desempenham um papel importante nos remédios fitoterápicos tradicionais. Os terpenóides contribuem para o cheiro de eucalipto , os sabores de canela , cravo e gengibre , a cor amarela nos girassóis e a cor vermelha nos tomates . Os terpenóides bem conhecidos incluem citral , mentol , cânfora , salvinorina A na planta Salvia divinorum , os canabinóides encontrados na cannabis , ginkgolida e bilobalida encontrada no Ginkgo biloba e os curcuminóides encontrados na semente de cúrcuma e mostarda . A pró-vitamina beta-caroteno é um derivado do terpeno denominado carotenóide .

Os esteróides e esteróis em animais são produzidos biologicamente a partir de precursores terpenóides. Às vezes, os terpenóides são adicionados às proteínas , por exemplo, para aumentar sua ligação à membrana celular ; isso é conhecido como isoprenilação .

Estrutura e classificação

Os terpenóides são terpenos modificados , em que grupos metil foram movidos ou removidos, ou átomos de oxigênio adicionados. Alguns autores usam o termo "terpeno" de forma mais ampla, para incluir os terpenóides. Assim como os terpenos, os terpenóides podem ser classificados de acordo com o número de unidades de isopreno que compõem o terpeno pai:

Terpenóides Terpenos analógicos Número de unidades de isopreno Número de átomos de carbono Fórmula geral Exemplos
Hemiterpenóides Isopreno 1 5 C 5 H 8 DMAPP , isopentenil pirofosfato , isoprenol , isovaleramida , ácido isovalérico , HMBPP , prenol
Monoterpenóides Monoterpenos 2 10 C 10 H 16 Acetato de bornila , cânfora , carvona , citral , citronelal , citronelol , geraniol , eucaliptol , hinocitiol , iridoides , linalol , mentol , timol
Sesquiterpenóides Sesquiterpenos 3 15 C 15 H 24 Farnesol , geosmin , humulone
Diterpenóides Diterpenos 4 20 C 20 H 32 Ácido abiético , ginkgolida , paclitaxel , retinol , salvinorina A , esclareol , esteviol
Sesterterpenóides Sesterterpenos 5 25 C 25 H 40 Andrastin A , manoalide
Triterpenóides Triterpenos 6 30 C 30 H 48 Amirina , ácido betulínico , limonóides , ácido oleanólico , esteróis , esqualeno , ácido ursólico
Tetr lagartas Tetraterpenos 8 40 C 40 H 64 Carotenóides
Politerpenóide Politerpenos > 8 > 40 (C 5 H 8 ) n Guta-percha , borracha natural

Os terpenóides também podem ser classificados de acordo com o tipo e número de estruturas cíclicas que contêm: linear, acíclica, monocíclica, bicíclica, tricíclica, tetracíclica, pentacíclica ou macrocíclica. O teste de Salkowski pode ser usado para identificar a presença de terpenóides.

Biossíntese

Os terpenóides, pelo menos aqueles que contêm um grupo funcional de álcool, freqüentemente surgem por hidrólise de intermediários carbocáticos produzidos a partir de pirofosfato de geranila . Analogamente, a hidrólise de intermediários de farnesil pirofosfatosesquiterpenóides e a hidrólise de intermediários de geranilgeranil pirofosfatoditerpenóides , etc.

Veja também

Referências

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