Pseudoefedrina - Pseudoephedrine

Pseudoefedrina
Pseudoefedrina S, S ephedrina comparação.png
(1S, 2S) -Pseudoefedrina molécula ball.png
Dados clínicos
Pronúncia / ˌ s d . ɪ f ɛ d r ɪ n , - ɛ f ɪ d r i n /
Nomes comerciais Afrinol, Sudafed, Sinutab, outros
AHFS / Drugs.com Monografia
MedlinePlus a682619
Dados de licença

Categoria de gravidez
Vias de
administração
Pela boca
Código ATC
Status legal
Status legal
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade ~ 100%
Metabolismo 10-30% hepático
Meia-vida de eliminação 4,3-8 horas
Excreção 43-96% renal
Identificadores
  • ( S , S ) -2-metilamino-1-fenilpropan-1-ol
Número CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Painel CompTox ( EPA )
ECHA InfoCard 100,001,835 Edite isso no Wikidata
Dados químicos e físicos
Fórmula C 10 H 15 N O
Massa molar 165,23 g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )
  • O [C @@ H] (c1ccccc1) [C @@ H] (NC) C
  • InChI = 1S / C10H15NO / c1-8 (11-2) 10 (12) 9-6-4-3-5-7-9 / h3-8,10-12H, 1-2H3 / t8-, 10 + / m0 / s1 VerificaY
  • Chave: KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N VerificaY
  (verificar)

A pseudoefedrina ( PSE ) é uma droga simpatomimética das classes químicas fenetilamina e anfetamina . Pode ser usado como descongestionante nasal / sinusal , estimulante ou agente promotor da vigília em doses mais elevadas.

Foi caracterizado pela primeira vez em 1889, pelos químicos alemães Ladenburg e Oelschlägel, que usaram uma amostra que havia sido isolada de Ephedra vulgaris pela empresa farmacêutica Merck de Darmstadt, Alemanha. Os sais cloridrato de pseudoefedrina e sulfato de pseudoefedrina são encontrados em muitas preparações de venda livre , como um único ingrediente ou (mais comumente) em uma combinação de dose fixa com um ou mais ingredientes ativos adicionais, como anti-histamínicos , guaifenesina , dextrometorfano , paracetamol (acetaminofeno) ou um AINE (como aspirina ou ibuprofeno ).

Usos médicos

Uma seleção de medicamentos de venda livre, incluindo Contac , que contém pseudoefedrina

A pseudoefedrina é um estimulante , mas é bem conhecida por diminuir as membranas mucosas nasais inchadas, por isso é frequentemente usada como descongestionante . Ele reduz a hiperemia tecidual , edema e congestão nasal comumente associados a resfriados ou alergias . Outros efeitos benéficos podem incluir o aumento da drenagem das secreções dos seios da face e a abertura das trompas de Eustáquio obstruídas . A mesma ação de vasoconstrição também pode resultar em hipertensão , que é um efeito colateral observado da pseudoefedrina.

A pseudoefedrina pode ser usada como descongestionante oral ou tópico . No entanto, devido às suas qualidades estimulantes, a preparação oral tem maior probabilidade de causar efeitos adversos, incluindo retenção urinária . De acordo com um estudo, a pseudoefedrina pode apresentar eficácia como medicamento antitussígeno (supressão da tosse ).

A pseudoefedrina é indicada para o tratamento da congestão nasal, congestão dos seios da face e congestão da tuba auditiva. A pseudoefedrina também é indicada para rinite vasomotora e como adjuvante de outros agentes no tratamento ideal de rinite alérgica , crupe , sinusite , otite média e traqueobronquite .

A pseudoefedrina também é usada como profilático de primeira linha para priapismo recorrente . A ereção é em grande parte uma resposta parassimpática , portanto, a ação simpática da pseudoefedrina pode servir para aliviar essa condição. O tratamento para a incontinência urinária é um uso off-label ("uso não rotulado") para esses medicamentos.

Efeitos adversos

As reações adversas medicamentosas comuns (RAMs) associadas à terapia com pseudoefedrina incluem estimulação do sistema nervoso central , insônia, nervosismo, excitabilidade, tontura e ansiedade. RAMs infrequentes incluem taquicardia ou palpitações . Raramente, a terapia com pseudoefedrina pode estar associada a midríase (pupilas dilatadas), alucinações , arritmias , hipertensão , convulsões e colite isquêmica ; bem como reações cutâneas graves conhecidas como pseudo-escarlatina recorrente, dermatite de contato sistêmica e erupção por droga fixa não pigmentante . A pseudoefedrina, especialmente quando combinada com outras drogas, incluindo narcóticos, também pode desempenhar um papel na precipitação de episódios de psicose paranóide . Também foi relatado que a pseudoefedrina, entre outros agentes simpatomiméticos , pode estar associada à ocorrência de acidente vascular cerebral .

Precauções e contra-indicações

A pseudoefedrina é contra-indicada em pacientes com diabetes mellitus , doença cardiovascular , hipertensão grave ou não controlada , doença arterial coronariana grave , hipertrofia prostática , hipertireoidismo , glaucoma de ângulo fechado ou em mulheres grávidas. A segurança e a eficácia do uso de descongestionante nasal em crianças não são claras.

Interações

O uso concomitante ou recente (catorze dias anteriores) de inibidor da monoamina oxidase pode causar reações hipertensivas, incluindo crises hipertensivas .

Os efeitos anti-hipertensivos da metildopa , mecamilamina , reserpina e alcalóides veratrum podem ser reduzidos pelos simpaticomiméticos . Os antagonistas beta-adrenérgicos também podem interagir com os simpaticomiméticos. O aumento da atividade do marca-passo ectópico pode ocorrer quando a pseudoefedrina é usada concomitantemente com digitálicos . Os antiácidos aumentam a taxa de absorção da pseudoefedrina, enquanto o caulim a diminui.

Mecanismo de ação

A pseudoefedrina é uma amina simpatomimética . Seu principal mecanismo de ação depende de sua ação direta sobre o sistema receptor adrenérgico . A vasoconstrição que produz pseudoefedrina se acredita ser principalmente uma resposta do receptor α-adrenérgico.

A pseudoefedrina atua nos receptores α- e β2-adrenérgicos, causando vasoconstrição e relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, respectivamente. Os receptores α-adrenérgicos estão localizados nos músculos que revestem as paredes dos vasos sanguíneos. Quando esses receptores são ativados, os músculos se contraem, fazendo com que os vasos sanguíneos se contraiam (vasoconstrição). Os vasos sanguíneos contraídos agora permitem que menos fluido saia dos vasos sanguíneos e entre no nariz, garganta e revestimento dos seios da face, o que resulta na diminuição da inflamação das membranas nasais, bem como na diminuição da produção de muco. Assim, por constrição dos vasos sanguíneos, principalmente aqueles localizados nas fossas nasais, a pseudoefedrina provoca uma diminuição dos sintomas de congestão nasal. A ativação dos receptores β2-adrenérgicos produz relaxamento da musculatura lisa dos brônquios, causando dilatação brônquica e, por sua vez, diminuindo a congestão (embora não fluidos) e dificuldade respiratória.

Outros usos

Houve relatos de usos off-label de pseudoefedrina por suas propriedades estimulantes. Motoristas de caminhão de longa distância e atletas, por exemplo, supostamente usaram a pseudoefedrina como um estimulante para aumentar seu estado de alerta / consciência.

Um estudo também descobriu que a pseudoefedrina pode reduzir a produção de leite em mulheres que amamentam.

Fabricação de anfetaminas

O fato de pertencer à classe das anfetaminas fez da pseudoefedrina um precursor químico procurado na fabricação ilícita de metanfetamina e metcatinona . Como resultado das crescentes restrições regulatórias à venda e distribuição de pseudoefedrina, muitas empresas farmacêuticas reformularam ou estão em processo de reformulação de medicamentos para usar descongestionantes alternativos, mas menos eficazes, como a fenilefrina .

Nos Estados Unidos, as leis federais controlam a venda de produtos contendo pseudoefedrina. Muitos varejistas nos Estados Unidos criaram políticas corporativas restringindo a venda de produtos contendo pseudoefedrina. Suas políticas restringem as vendas, limitando as quantidades de compra e exigindo uma idade mínima e identificação com foto emitida pelo governo. Esses requisitos são semelhantes e, às vezes, mais rigorosos do que a legislação existente. Internacionalmente, a pseudoefedrina é listada como um precursor da Tabela I na Convenção das Nações Unidas contra o Tráfico Ilícito de Entorpecentes e Substâncias Psicotrópicas .

Esportes

A pseudoefedrina estava na lista de substâncias proibidas do Comitê Olímpico Internacional (COI) até 2004, quando a lista da Agência Mundial Antidoping (WADA) substituiu a lista do COI. Embora a WADA inicialmente monitorasse apenas a pseudoefedrina, ela está mais uma vez na lista de banidos a partir de 1º de janeiro de 2010.

A pseudoefedrina é excretada pela urina, e a concentração na urina dessa droga mostra uma grande disseminação interindividual; ou seja, a mesma dose pode fornecer uma grande diferença na concentração de urina para diferentes indivíduos. A pseudoefedrina está aprovada para ser tomada até 240 mg por dia. Em sete indivíduos saudáveis ​​do sexo masculino, esta dose resultou em uma faixa de concentração de urina de 62,8 a 294,4 microgramas por mililitro (µg / ml) com média ± desvio padrão 149 ± 72 µg / ml. Assim, a dosagem normal de 240 mg de pseudoefedrina por dia pode resultar em níveis de concentração de urina que excedem o limite de 150 µg / ml estabelecido pela WADA para cerca de metade de todos os usuários. Além disso, o estado de hidratação não afeta a concentração urinária de pseudoefedrina.

Remador canadense Silken Laumann foi despojado de sua Jogos Pan-Americanos de 1995 medalha de ouro da equipe depois de testar positivo para pseudoefedrina.

Em fevereiro de 2000, Elena Berezhnaya e Anton Sikharulidze ganharam o ouro no Campeonato Europeu de Patinação Artística em 2000, mas perderam suas medalhas depois que Berezhnaya deu positivo. Isso resultou em uma desclassificação de três meses a partir da data do teste e a medalha sendo retirada. Ela afirmou que havia tomado um remédio para resfriado aprovado por um médico, mas não informou à ISU conforme exigido. A dupla perdeu o Campeonato Mundial daquele ano como resultado da desqualificação.

A ginasta romena Andreea Răducan perdeu a medalha de ouro nos Jogos Olímpicos de Verão de 2000 após um teste positivo. Ela tomou dois comprimidos dados a ela pelo treinador do time para um resfriado. Embora ela tenha sido despojada da medalha de ouro geral, ela manteve suas outras medalhas e, ao contrário da maioria dos outros casos de doping, não foi proibida de competir novamente; apenas o médico da equipe foi banido por vários anos. Ion Ţiriac , o presidente do Comitê Olímpico Romeno, renunciou ao cargo devido ao escândalo.

Nos Jogos Olímpicos de Inverno de 2010 , o COI emitiu uma reprimenda contra o jogador eslovaco de hóquei no gelo Lubomir Visnovsky pelo uso de pseudoefedrina.

Nos Jogos Olímpicos de Inverno de 2014, o jogador de hóquei no gelo da equipe da Suécia e do Washington Capitals Nicklas Bäckström foi impedido de jogar na final devido ao uso de pseudoefedrina. Bäckström afirmou que o estava usando como remédio para alergia. Em março de 2014, a Comissão Disciplinar do COI decidiu que Bäckström receberia a medalha de prata. Em janeiro de 2015, Bäckström, o COI, a WADA e o IIHF concordaram com um acordo no qual ele aceitou uma reprimenda, mas foi inocentado de tentar melhorar seu desempenho.

Detecção de uso

A pseudoefedrina pode ser quantificada no sangue, plasma ou urina para monitorar qualquer possível uso para melhorar o desempenho por atletas, confirmar um diagnóstico de envenenamento ou para auxiliar em uma investigação de morte médico-legal. Muitos testes de triagem de imunoensaios comerciais direcionados às anfetaminas apresentam reação cruzada apreciável com a pseudoefedrina, mas as técnicas cromatográficas podem facilmente distinguir a pseudoefedrina de outros derivados da fenetilamina. As concentrações de pseudoefedrina no sangue ou no plasma estão normalmente na faixa de 50–300 µg / l em pessoas que tomam o medicamento terapeuticamente, 500–3000 µg / l em pessoas com transtorno de uso de substâncias envolvendo pseudoefedrina ou pacientes envenenados e 10–70 mg / l nos casos de overdose aguda fatal.

Química

A pseudoefedrina é um diastereômero da efedrina e é facilmente reduzida em metanfetamina ou oxidada em metcatinona .

Dois pares de enantiômeros : efedrina (superior) e pseudoefedrina (inferior)

Nomenclaturas

O dextrógiro (+) - ou d- enantiômero é ( 1S , 2S ) -pseudoefedrina, enquanto a forma levógira (-) - ou l- é ( 1R , 2R ) -pseudoefedrina.

No ultrapassada D / L sistema (+) - pseudoefedrina também é referido como L- pseudoefedrina e (-) - pseudoefedrina como D- pseudoefedrina (na projecção de Fisher , em seguida, o anel fenilo está desenhada na parte inferior).

Muitas vezes, a D / L sistema (com pequenas tampas ) e o sistema de d / l (com letras minúsculas ) são confundidos. O resultado é que a d-pseudoefedrina dextrorrotária é erroneamente denominada D- pseudoefedrina e a levorotária l-efedrina (o diastereômero) erroneamente L- efedrina.

Os nomes IUPAC dos dois enantiômeros são ( 1S , 2S ) - respectivamente ( 1R , 2R ) -2-metilamino-1-fenilpropan-1-ol. Sinônimos para ambos são psi -efedrina e treo- efedrina.

Pseudoefedrina é o nome não proprietário internacional da forma (+) -, quando usada como substância farmacêutica.

Sociedade e cultura

Nomes de marcas

A seguir está uma lista de medicamentos de consumo que contêm pseudoefedrina ou que mudaram para uma alternativa como a fenilefrina .

Status legal

Austrália

Um aviso em uma farmácia australiana

O desvio ilícito de pseudoefedrina na Austrália causou mudanças significativas na forma como os produtos são regulamentados. A partir de 2006, todos os produtos contendo pseudoefedrina foram reprogramados como "Medicamentos apenas para farmacêuticos" (Tabela 3) ou "Medicamentos apenas com receita médica" (Tabela 4), dependendo da quantidade de pseudoefedrina no produto. Um medicamento exclusivo para farmacêutico só pode ser vendido ao público se um farmacêutico estiver diretamente envolvido na transação. Esses medicamentos devem ser mantidos atrás do balcão, longe do acesso do público.

Os farmacêuticos também são incentivados (e em alguns estados obrigatórios) a registrar as compras com o banco de dados on-line do Projeto STOP. Este sistema visa evitar que as pessoas comprem pequenas quantidades de pseudoefedrina em muitas farmácias diferentes.

Como resultado, muitas farmácias não estocam mais Sudafed, a marca comum de comprimidos de pseudoefedrina para resfriado / sinusite, optando por vender Sudafed PE, um produto de fenilefrina que não se mostrou eficaz em ensaios clínicos.

Canadá

A Health Canada investigou os riscos e benefícios da pseudoefedrina e da efedrina / efedrina . Perto do final do estudo, a Health Canada emitiu um alerta em seu site afirmando que aqueles que têm menos de 12 anos, ou que têm doenças cardíacas e podem sofrer derrames, devem evitar tomar pseudoefedrina e efedrina. Além disso, eles alertaram que todos devem evitar tomar efedrina ou pseudoefrina com outros estimulantes como a cafeína . Eles também baniram todos os produtos que continham efedrina (ou pseudoefedrina) e cafeína.

Os medicamentos cujo único ingrediente medicinal seja a pseudoefedrina devem ser guardados no balcão da farmácia. Os produtos que contêm pseudoefedrina juntamente com outros ingredientes medicinais podem ser expostos nas prateleiras das lojas, mas só podem ser vendidos na farmácia com a presença de um farmacêutico.

Colômbia

O governo colombiano proibiu o comércio de pseudoefedrina em 2010.

Japão

Os medicamentos que contêm mais de 10% de pseudoefedrina são proibidos pela Lei de Controle de Estimulantes no Japão.

México

Em 23 de novembro de 2007, o uso e o comércio de pseudoefedrina no México foram tornados ilegais, pois foi alegado que era extremamente popular como um precursor na síntese de metanfetamina.

Holanda

A pseudoefedrina foi retirada do mercado em 1989 devido a preocupações com os efeitos colaterais cardíacos adversos.

Nova Zelândia

Na Nova Zelândia, a pseudoefedrina é atualmente classificada como droga controlada Classe B Parte II no Misuse of Drugs Act 1975, tornando-a ilegal de fornecimento ou posse, exceto mediante receita.

A pseudoefedrina, a efedrina e qualquer produto que contenha essas substâncias, por exemplo, remédios para gripe e resfriado, foram classificados pela primeira vez em outubro de 2004 como drogas controladas da Classe C Parte III (parcialmente isentas), por serem o ingrediente principal da metanfetamina. A alfândega e os policiais da Nova Zelândia continuaram a fazer grandes interceptações de substâncias precursoras que se acreditava serem destinadas à produção de metanfetamina . Em 9 de outubro de 2009, o primeiro-ministro John Key anunciou que os comprimidos para gripe e resfriado à base de pseudoefedrina se tornariam medicamentos sujeitos a receita médica e seriam reclassificados como medicamento classe B2. A lei foi alterada pelo Projeto de Emenda sobre Uso Indevido de Drogas 2010, aprovado em agosto de 2011.

Turquia

Na Turquia , os medicamentos contendo pseudoefedrina estão disponíveis apenas com receita médica.

Reino Unido

No Reino Unido, a pseudoefedrina está disponível sem receita sob a supervisão de um farmacêutico qualificado ou mediante receita médica. Em 2007, a MHRA reagiu às preocupações sobre o desvio de efedrina e pseudoefedrina para a fabricação ilícita de metanfetamina, introduzindo restrições voluntárias que limitavam as vendas no balcão a uma caixa contendo não mais do que 720 mg de pseudoefedrina no total por transação. Essas restrições se tornaram lei em abril de 2008. No entanto, nenhum documento de identidade é necessário.

Estados Unidos

Federal

O Congresso dos Estados Unidos reconheceu que a pseudoefedrina é usada na fabricação ilegal de metanfetamina. Em 2005, a Comissão de Educação e Força de Trabalho ouviu depoimentos sobre programas de educação e legislação estadual destinadas a coibir essa prática ilegal.

As tentativas de controlar a venda da droga datam de 1986, quando funcionários federais da Drug Enforcement Administration (DEA) redigiram pela primeira vez uma legislação, mais tarde proposta pelo senador Bob Dole , que colocaria uma série de produtos químicos usados ​​na fabricação de drogas ilícitas sob a Lei de Substâncias Controladas . O projeto exigiria que cada transação envolvendo pseudoefedrina fosse relatada ao governo e a aprovação federal de todas as importações e exportações. Temendo que isso pudesse limitar o uso legítimo da droga, lobistas de associações de fabricantes de medicamentos de venda livre procuraram impedir o avanço dessa legislação e conseguiram isentar dos regulamentos todos os produtos químicos que haviam sido transformados em um produto final legal, como o Sudafed .

Antes da aprovação do Combat Methamphetamine Epidemic Act de 2005 , as vendas da droga tornaram-se cada vez mais regulamentadas, à medida que os reguladores da DEA e as empresas farmacêuticas continuavam a lutar por suas respectivas posições. A DEA continuou a fazer mais progresso em suas tentativas de controlar a pseudoefedrina enquanto a produção de metanfetamina disparava, tornando-se um problema sério no oeste dos Estados Unidos. Quando a pureza caiu, também caiu o número de pessoas em reabilitação e pessoas admitidas em salas de emergência com metanfetamina em seus sistemas. No entanto, essa redução na pureza costumava durar pouco, pois os produtores de metanfetamina acabaram descobrindo uma maneira de contornar os novos regulamentos.

O Congresso aprovou o Combat Methamphetamine Epidemic Act de 2005 ("CMEA") como uma emenda à renovação do USA Patriot Act . Assinada como lei pelo presidente George W. Bush em 6 de março de 2006, a lei alterou o 21 USC  § 830 , relativo à venda de produtos contendo pseudoefedrina. A lei exigia duas fases, a primeira precisando ser implementada até 8 de abril de 2006 e a segunda concluída até 30 de setembro de 2006. A primeira fase tratou principalmente da implementação das novas restrições de compra com base na quantidade, enquanto a segunda fase englobou os requisitos de armazenamento, treinamento de funcionários e manutenção de registros. Embora a lei fosse direcionada principalmente aos produtos de pseudoefedrina, ela também se aplica a todos os produtos sem receita que contenham efedrina, pseudoefedrina e fenilpropanolamina, seus sais, isômeros ópticos e sais de isômeros ópticos. A pseudoefedrina foi definida como um " produto químico listado programado " sob 21 USC  § 802 (45 (A)). A lei incluiu os seguintes requisitos para comerciantes ("vendedores regulamentados") que vendem esses produtos:

  • Exigia um registro recuperável de todas as compras, identificando o nome e endereço de cada parte, a ser mantido por dois anos
  • Verificação obrigatória da prova de identidade de todos os compradores
  • Métodos de proteção e divulgação necessários na coleta de informações pessoais
  • Relatórios obrigatórios ao Procurador-Geral de quaisquer pagamentos suspeitos ou desaparecimentos dos produtos regulamentados
  • Treinamento necessário dos funcionários no que diz respeito aos requisitos do CMEA. Os varejistas devem se autocertificar quanto ao treinamento e conformidade.
  • A forma de dosagem não líquida de produtos regulamentados só pode ser vendida em embalagens de blister de dose unitária
  • Os produtos regulamentados devem ser armazenados atrás do balcão ou em um armário trancado de forma a restringir o acesso do público
  • Limites de vendas (por cliente):
    • Limite diário de vendas - não deve exceder 3,6 gramas de base de pseudoefedrina, independentemente do número de transações
    • Limite de vendas de 30 dias (não mensal) - não deve exceder 7,5 gramas de base de pseudoefedrina se vendida por correspondência ou "fornecedor de varejo móvel"
    • Limite de compra de 30 dias - não deve exceder 9 gramas de base de pseudoefedrina. (Um delito de posse contravenção sob 21 USC  § 844a para a pessoa que o comprar.)

No que diz respeito à identificação que pode ser usada por um indivíduo que compra produtos de pseudoefedrina, as seguintes constituem formas aceitáveis ​​de identificação:

  • Passaporte americano
  • Registro de estrangeiro ou cartão de residente permanente
  • Passaporte estrangeiro não vencido com carimbo I-551 temporário
  • Documento de autorização de trabalho não vencido
  • Carteira de habilitação ou carteira de identidade emitida pelo governo (incluindo carteira de motorista canadense)
  • ID escolar com foto
  • Cartão de eleitor
  • Cartão do Exército dos EUA
  • Documentos tribais de índios americanos

Os requisitos foram revisados ​​na Lei de Prevenção da Produção de Metanfetamina de 2008 para exigir que um vendedor regulamentado de produtos químicos listados programados não possa vender tal produto, a menos que o comprador:

  • Apresenta uma identificação fotográfica emitida pelo governo; e
  • Assina o diário de bordo escrito com seu nome, endereço, hora e data da venda ou assina de uma das seguintes maneiras:
Estado

A maioria dos estados também possui leis que regulam a pseudoefedrina.

Os estados de Alabama, Arizona, Arkansas, Califórnia, Colorado, Delaware, Flórida, Geórgia, Havaí (em 1 de maio de 2009) Idaho, Illinois, Indiana, Iowa, Kansas, Kentucky, Louisiana (em 15 de agosto de 2009), Massachusetts, Michigan, Minnesota, Missouri, Montana, Nebraska, Nevada, Nova Jersey, Carolina do Norte, Ohio, Oklahoma, Pensilvânia, Dakota do Sul, Tennessee, Texas, Utah, Vermont, Virgínia, Washington, Virgínia Ocidental e Wisconsin têm leis que exigem que as farmácias venda pseudoefedrina "atrás do balcão". Embora o medicamento possa ser comprado sem receita, os estados podem limitar o número de unidades vendidas e podem coletar informações pessoais dos compradores.

Os estados de Oregon e Mississippi exigem receita para a compra de produtos que contenham pseudoefedrina. O estado de Oregon reduziu o número de apreensões em laboratórios de metanfetamina de 467 em 2004 (o último ano completo antes da implementação da lei de prescrição única) para uma nova mínima de 12 em 2009. No entanto, a diminuição nos incidentes de laboratórios de metanfetamina em Oregon ocorreu em grande parte antes a lei de prescrição médica entrou em vigor, de acordo com um relatório do NAMSDL intitulado Pseudoephedrine Prescription Laws em Oregon e Mississippi . O relatório postula que o declínio nos incidentes de laboratórios de metanfetamina em ambos os estados pode ser devido a outros fatores: "Os traficantes mexicanos podem ter contribuído para o declínio dos laboratórios de metanfetamina no Mississippi e Oregon (e estados vizinhos), uma vez que foram capazes de fornecer um amplo suprimento de metanfetamina de qualidade igual ou superior a preços competitivos ". Além disso, diminuições semelhantes em incidentes de laboratórios de metanfetamina foram observadas em estados vizinhos, de acordo com o relatório, e as mortes relacionadas à metanfetamina em Oregon aumentaram dramaticamente desde 2007. Alguns municípios em Missouri promulgaram decretos semelhantes, incluindo Washington , Union , New Haven , Cape Girardeau e Ozark . Algumas farmácias em Terre Haute, Indiana também o fazem.

Outra abordagem para controlar a droga em nível estadual que foi determinada por alguns governos estaduais para controlar as compras de seus cidadãos é o uso de sistemas de rastreamento eletrônico, que exigem o envio eletrônico de informações específicas do comprador por todos os varejistas que vendem pseudoefedrina. 32 estados agora exigem que o National Precursor Log Exchange (NPLEx) seja usado para todas as compras de pseudoefedrina e efedrina OTC, e dez das onze maiores redes de farmácias nos EUA contribuem voluntariamente com todas as suas transações semelhantes para NPLEx. Esses estados têm visto resultados dramáticos na redução do número de apreensões laboratoriais de metanfetamina. Antes da implementação do sistema no Tennessee em 2005, as apreensões em laboratórios de metanfetamina totalizaram 1.497 em 2004, mas foram reduzidas para 955 em 2005 e 589 em 2009. O programa de Kentucky foi implementado em todo o estado em 2008 e, desde a implementação em todo o estado, o número de apreensões em laboratório diminuiu significativamente. Oklahoma inicialmente obteve sucesso com seu sistema de rastreamento após a implementação em 2006, quando o número de apreensões caiu naquele ano e novamente em 2007. No entanto, em 2008, as apreensões começaram a aumentar novamente e continuaram a aumentar em 2009. No entanto, quando Oklahoma adotou NPLEx, suas convulsões de laboratório também caíram significativamente.

NPLEx parece ter sucesso ao exigir o envio de transações em tempo real, permitindo assim que as leis relevantes sejam aplicadas no ponto de venda. Ao criar um banco de dados de vários estados e a capacidade de comparar todas as transações rapidamente, o NPLEx permite que as farmácias neguem compras que seriam ilegais com base nos limites de grama, idade ou mesmo para infratores condenados por metanfetamina em alguns estados. NPLEx também impõe os limites federais de grama nas divisões estaduais, o que era impossível com sistemas operados pelo estado. O acesso aos registros é feito apenas por agências de aplicação da lei, por meio de um portal online seguro.

Na cultura popular

No episódio piloto de Breaking Bad , Walter White primeiro sintetiza metanfetamina através da rota de Nagai , usando fósforo vermelho e iodo para reduzir a pseudoefedrina.

No episódio " Vitamin D " de Glee , Terri consegue um emprego como enfermeira da escola para impedir seu marido, Will Schuester , de se tornar mais próximo da orientadora Emma Pillsbury ( Jayma Mays ), mas é demitida após dar aos alunos pseudoefedrina para melhorar o desempenho comprimidos.

Em seu single " Avant Gardener " de 2013 , a musicista de rock australiana Courtney Barnett se refere aos efeitos da pseudoefedrina: "Me lembra da época / Quando eu estava muito doente e / Tinha muita pseudoefedrina e / Não conseguia dormir à noite" .

Em seu álbum Melodrama de 2017 , a artista pop Lorde faz referência à pseudoefedrina na canção " Writer in the Dark ". A letra diz: "Eu ainda sinto você, de vez em quando / Devagar como uma pseudoefedrina / Quando você me vir, você dirá que mudei?"

Síntese

Embora a pseudoefedrina ocorra naturalmente como um alcalóide em certas espécies de plantas (por exemplo, como um constituinte de extratos da espécie Ephedra , também conhecida como ma huang , na qual ocorre junto com outros isômeros da efedrina ), a maioria da pseudoefedrina produzida para uso comercial o uso é derivado da fermentação do fermento de dextrose na presença de benzaldeído . Neste processo, cepas especializadas de levedura (normalmente uma variedade de Candida utilis ou Saccharomyces cerevisiae ) são adicionadas a grandes tonéis contendo água, dextrose e a enzima piruvato descarboxilase (como encontrada em beterrabas e outras plantas). Após o fermento começar a fermentar a dextrose, o benzaldeído é adicionado às cubas e, neste ambiente, a levedura converte os ingredientes no precursor l-fenilacetilcarbinol (L-PAC). O L-PAC é então quimicamente convertido em pseudoefedrina por meio de aminação redutiva .

A maior parte da pseudoefedrina é produzida por fabricantes farmacêuticos comerciais na Índia e na China , onde as condições econômicas e industriais favorecem sua produção em massa para exportação.

Veja também

Referências

links externos

  • "Pseudoefedrina" . Portal de informações sobre medicamentos . Biblioteca Nacional de Medicina dos EUA.