Sucralose - Sucralose

Sucralose
Projeção de Haworth de sucralose.svg
Sucralose-from-xtal-3D-bs-17.png
Nomes
Nome IUPAC
1,6-Dicloro-1,6-didesoxi-β- D -frutofuranosil-4-cloro-4-desoxi-α- D- galactopiranosídeo
Nome IUPAC preferido
(2 R , 3 R , 4 R , 5 R , 6 R ) -2 - {[(2 R , 3 S , 4 S , 5 S ) -2,5-bis (clorometil) -3,4-dihydroxyoxolan- 2-il] oxi} -5-cloro-6- (hidroximetil) oxano-3,4-diol
Outros nomes
1 ', 4,6'-Triclorogalactosacarose; Triclorossacarose; E955; 4,1 ', 6'-Tricloro-4,1', 6 '-trideoxigalactosucrose; TGS; Splenda
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.054.484 Edite isso no Wikidata
Número EC
Número E E955 (agentes de envidraçamento, ...)
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C12H19Cl3O8 / c13-1-4-7 (17) 10 (20) 12 (3-14,22-4) 23-11-9 (19) 8 (18) 6 (15) 5 (2- 16) 21-11 / h4-11,16-20H, 1-3H2 / t4-, 5-, 6 +, 7-, 8 +, 9-, 10 +, 11-, 12 + / m1 / s1 VerificaY
    Chave: BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C12H19Cl3O8 / c13-1-4-7 (17) 10 (20) 12 (3-14,22-4) 23-11-9 (19) 8 (18) 6 (15) 5 (2- 16) 21-11 / h4-11,16-20H, 1-3H2 / t4-, 5-, 6 +, 7-, 8 +, 9-, 10 +, 11-, 12 + / m1 / s1
    Chave: BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRBF
  • Cl [C @ H] 2 ​​[C @ H] (O [C @ H] (O [C @@] 1 (O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @@ H ] 1O) CCl) CCl) [C @ H] (O) [C @ H] 2O) CO
Propriedades
C 12 H 19 Cl 3 O 8
Massa molar 397,64 g / mol
Aparência Pó esbranquiçado a branco
Odor Inodoro
Densidade 1,69 g / cm 3
Ponto de fusão 125 ° C (257 ° F; 398 K)
283 g / L (20 ° C)
Acidez (p K a ) 12,52 ± 0,70
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
1
1
0
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A Sucralose é um adoçante artificial e substituto do açúcar . A maior parte da Sucralose ingerida não é decomposta pelo corpo, portanto, não é calórica. Na União Europeia , também é conhecido pelo número E E955 . É produzido por cloração da sacarose , substituindo seletivamente três dos grupos hidroxilo para dar um dissacarídeo 1,6-dicloro-1,6-didesoxifrutose - 4-cloro-4-desoxigalactose . A sucralose é cerca de 320 a 1.000 vezes mais doce que a sacarose, três vezes mais doce que o aspartame e o acessulfame de potássio e duas vezes mais doce que a sacarina sódica . Faltam evidências de benefícios para a perda de peso a longo prazo, com alguns dados que apóiam o ganho de peso e os riscos de doenças cardíacas.

Embora a Sucralose seja amplamente considerada estável em armazenamento e segura para uso em temperaturas elevadas (como em produtos de panificação), há algumas evidências de que ela começa a se decompor em temperaturas acima de 119 graus Celsius. O sucesso comercial dos produtos à base de Sucralose deriva de sua comparação favorável com outros adoçantes de baixa caloria em termos de sabor, estabilidade e segurança. É comumente vendido sob a marca Splenda . O Canderel Yellow também contém Sucralose, mas o Canderel original e o Green Canderel não.

Usos

A Sucralose é usada em muitos alimentos e bebidas porque é um adoçante sem calorias, não promove cáries dentárias , é seguro para consumo por diabéticos e não diabéticos e não afeta os níveis de insulina, embora a forma em pó do adoçante à base de Sucralose Splenda (como a maioria dos outros produtos de sucralose em pó) contém 95% (por volume) de agentes de volume de dextrose e maltodextrina que afetam os níveis de insulina. A sucralose é usada como substituto ou em combinação com outros adoçantes artificiais ou naturais, como aspartame , acessulfame de potássio ou xarope de milho com alto teor de frutose . A Sucralose é usada em produtos como doces , barras de café, cápsulas de café e refrigerantes . Ele também é usado em frutas enlatadas em que água e sucralose tomam o lugar de aditivos à base de xarope de milho com muito mais calorias . A sucralose misturada com maltodextrina ou dextrose (ambas feitas de milho) como agentes de volume é vendida internacionalmente pela McNeil Nutritionals sob a marca Splenda. Nos Estados Unidos e Canadá, essa mistura é cada vez mais encontrada em restaurantes, em embalagens amarelas, em contraste com as embalagens azuis comumente usadas pelo aspartame e as embalagens rosa usadas por aqueles que contêm adoçantes de sacarina; no Canadá, os pacotes amarelos também estão associados à marca SugarTwin de adoçante de ciclamato .

Cozinhando

A Sucralose está disponível em uma forma granulada que permite a substituição do mesmo volume por açúcar. Essa mistura de sucralose granulada inclui cargas, que se dissolvem rapidamente em água. Embora a Sucralose granulada forneça aparente doçura volume por volume, a textura em produtos de panificação pode ser visivelmente diferente. A sucralose não é higroscópica , o que pode resultar em produtos de panificação visivelmente mais secos e com textura menos densa do que os feitos com sacarose. Ao contrário da sacarose, que derrete quando cozida em altas temperaturas, a Sucralose mantém sua estrutura granular quando submetida a alto calor seco (por exemplo, em um forno a 350 ° F ou 180 ° C). Além disso, em seu estado puro, a Sucralose começa a se decompor a 119 ° C ou 246 ° F. Assim, em algumas receitas, como o crème brûlée , que requer açúcar polvilhado por cima para derreter e cristalizar parcial ou totalmente, a substituição da sucralose não resultará na mesma textura superficial, crocância ou estrutura cristalina.

Avaliação de segurança

Sucralose tem sido aceito como seguro pelos órgãos reguladores de vários segurança alimentar em todo o mundo, incluindo o FDA , a FAO / Relatório do Comitê de Especialistas da OMS sobre Aditivos Alimentares , a União Europeia 's Comité Científico da Alimentação , Health Protection Branch of Health and Welfare Canada , e Food Standards Australia Nova Zelândia . De acordo com a Canadian Diabetes Association , a quantidade de Sucralose que pode ser consumida ao longo da vida de uma pessoa sem quaisquer efeitos adversos é de 900 mg por kg de peso corporal por dia.

"Ao determinar a segurança da Sucralose, o FDA revisou os dados de mais de 110 estudos em humanos e animais. Muitos dos estudos foram elaborados para identificar possíveis efeitos tóxicos, incluindo efeitos cancerígenos, reprodutivos e neurológicos. Nenhum desses efeitos foi encontrado, e A aprovação do FDA é baseada na descoberta de que a Sucralose é segura para consumo humano. " Por exemplo, os estudos da McNeil Nutritional LLC - apresentados como parte de sua Petição de Aditivo Alimentar 7A3987 da FDA dos EUA - indicaram que "nos bioensaios de roedores de 2 anos  ... não houve evidência de atividade carcinogênica para a Sucralose ou seus produtos de hidrólise ... "

O processo de aprovação da FDA indicou que consumir Sucralose em quantidades típicas como adoçante era seguro. Quando a ingestão diária estimada é comparada com a ingestão na qual os efeitos adversos são observados (conhecido como o "limite máximo sem efeitos", ou HNEL a 1500 mg / kg de peso corporal / dia, existe uma grande margem de segurança. A maior parte da Sucralose ingerido não é absorvido pelo trato gastrointestinal (intestino) e é excretado diretamente nas fezes , enquanto 11–27% dele é absorvido. A quantidade absorvida do intestino é amplamente removida do sangue pelos rins e eliminada na urina, com 20-30% da sucralose absorvida sendo metabolizada.

A pesquisa revelou que quando a Sucralose é aquecida acima de 248 ° F (120 ° C), ela pode se desclorar e se decompor em compostos que podem ser prejudiciais o suficiente para colocar em risco a saúde do consumidor. Suspeita-se que o risco e a intensidade desse efeito adverso aumentam com o aumento da temperatura. O Instituto Federal Alemão de Avaliação de Risco publicou um alerta de que cozinhar com Sucralose pode levar à criação de cloropropanóis potencialmente cancerígenos , dibenzodioxinas policloradas e dibenzofuranos policlorados , recomendando que fabricantes e consumidores evitem assar, assar ou fritar qualquer alimento que contenha sucralose até que um relatório de segurança mais conclusivo esteja disponível. Além disso, a adição de Sucralose a alimentos que não esfriaram foi desencorajada, assim como a compra de alimentos enlatados e assados ​​contendo Sucralose.

Em 2020, revisões de vários estudos de segurança e toxicologia sobre a Sucralose concluíram que ela não é cancerígena .

História

A Sucralose foi descoberta em 1976 por cientistas da Tate & Lyle , trabalhando com os pesquisadores Leslie Hough e Shashikant Phadnis no Queen Elizabeth College (agora parte do King's College London ). Enquanto pesquisava novos usos da sacarose e seus derivados sintéticos, Phadnis foi instruído a "testar" um composto de açúcar clorado. Phadnis achou que Hough lhe pediu para "provar", e ele o fez. Ele descobriu que o composto era excepcionalmente doce.

Tate & Lyle patenteou a substância em 1976; a partir de 2008, as únicas patentes restantes referem-se a processos de fabricação específicos.

Um estudo em animais da Duke University financiado pela Sugar Association encontrou evidências de que doses de Splenda (contendo ~ 1% de sucralose e ~ 99% de maltodextrina por peso) entre 100 e 1000 mg / kg de peso corporal / dia, contendo sucralose de 1,1 a 11 mg / kg O PC / dia, fornecido a ratos, reduziu a microflora fecal , aumentou o nível de pH no intestino, contribuiu para o aumento do peso corporal e aumentou os níveis de glicoproteína -P (gp-P). Estes efeitos não foram relatados em humanos. Um painel de especialistas, incluindo cientistas da Duke University, Rutgers University , New York Medical College , Harvard School of Public Health e Columbia University, relatou em Regulatory Toxicology and Pharmacology que o estudo de Duke "não era cientificamente rigoroso e é deficiente em várias áreas críticas que impede uma interpretação confiável dos resultados do estudo ".

A Sucralose foi aprovada pela primeira vez para uso no Canadá em 1991. As aprovações subsequentes vieram na Austrália em 1993, na Nova Zelândia em 1996, nos Estados Unidos em 1998 e na União Europeia em 2004. Em 2008, ela foi aprovada em mais de 80 países, incluindo México, Brasil, China, Índia e Japão. Em 2006, a Food and Drug Administration dos EUA alterou os regulamentos para alimentos para incluir a Sucralose como um "adoçante não nutritivo" nos alimentos. Em maio de 2008, a Fusion Nutraceuticals lançou um produto genérico no mercado, usando patentes da Tate & Lyle.

Em abril de 2015, a PepsiCo anunciou que mudaria do aspartame para a sucralose na maioria de suas bebidas dietéticas nos Estados Unidos, devido à queda nas vendas de Diet Pepsi em mais de 5% nos Estados Unidos. A PepsiCo diz que sua decisão é comercial - respondendo às preferências do consumidor.

Em fevereiro de 2018, a PepsiCo voltou a usar o aspartame na Diet Pepsi por causa de uma queda de 8% nas vendas no ano anterior.

Química e produção

Comparação das estruturas químicas da sacarose (parte superior) e da sucralose (parte inferior)

A sucralose é um dissacarídeo composto por 1,6-dicloro-1,6-didesoxifrutose e 4-cloro-4-desoxigalactose . É sintetizado pela cloração seletiva da sacarose em uma rota de várias etapas que substitui três grupos específicos de hidroxila por átomos de cloro . Esta cloração é alcançada pela proteção seletiva de um dos álcoois primários como um éster ( acetato ou benzoato ), seguido por cloração com um excesso de qualquer um dos vários agentes de cloração para substituir os dois álcoois primários restantes e um dos álcoois secundários, e finalmente desprotecção por hidrólise do éster.

Embalagem e armazenamento

A Sucralose pura é vendida a granel, mas não em quantidades adequadas para uso individual, embora algumas misturas de sucralose-água altamente concentradas estejam disponíveis online. Esses concentrados contêm uma parte de sucralose para cada duas partes de água. Um quarto de colher de chá de concentrado substitui uma xícara de açúcar. A Sucralose pura e seca sofre alguma decomposição a temperaturas elevadas. Em solução ou misturado com maltodextrina, é ligeiramente mais estável. A maioria dos produtos contendo Sucralose adiciona enchimentos e adoçantes adicionais para trazer o produto ao volume e textura aproximados de uma quantidade equivalente de açúcar.

Efeito no conteúdo calórico

Embora a Sucralose não contenha calorias , os produtos que contêm enchimentos, como maltodextrina e / ou dextrose , adicionam cerca de 2–4 calorias por colher de chá ou pacote individual, dependendo do produto, dos enchimentos usados, da marca e do uso pretendido do produto. A Food and Drug Administration (FDA) dos EUA permite que qualquer produto que contenha menos de cinco calorias por porção seja rotulado como "zero calorias".

Efeitos ambientais

De acordo com um estudo, a Sucralose é digerível por vários microrganismos e é decomposta quando liberada no meio ambiente. No entanto, medições do Instituto Sueco de Pesquisa Ambiental mostraram que o tratamento de esgoto tem pouco efeito sobre a Sucralose, que está presente em efluentes de águas residuais em níveis de vários μg / l (ppb). Nenhum efeito ecotoxicológico é conhecido em tais níveis, mas a Agência de Proteção Ambiental Sueca alerta que um aumento contínuo nos níveis pode ocorrer se o composto for lentamente degradado na natureza. Quando aquecida a temperaturas muito altas (acima de 350 ° C ou 662 ° F) em recipientes de metal, a Sucralose pode produzir dibenzo-p-dioxinas policloradas e outros poluentes orgânicos persistentes na fumaça resultante.

A Sucralose foi detectada em águas naturais. Estudos indicam que isso não tem praticamente nenhum impacto no desenvolvimento inicial de certas espécies animais, mas o impacto em outras espécies permanece desconhecido.

Veja também

Referências

Leitura adicional

  • Um extenso relato da história da descoberta da Sucralose, e seus problemas de patentes, por um professor de química: Fraser-Reid B (2012). Do açúcar ao splenda: uma jornada pessoal e científica de um químico de carboidratos e testemunha especialista . Springer. ISBN 978-3642227806.

links externos