Estigmasterol - Stigmasterol

Estigmasterol
Stigmasterin.svg
Modelo ball-and-stick de estigmasterol
Nomes
Nome IUPAC
Stigmasta-5,22-dien-3β-ol
Nome IUPAC preferido
(1 R , 3a S , 3b S , 7 S , 9a R , 9b S , 11a R ) -1 - [(2 R , 3 E , 5 S ) -5-Etil-6-metilhept-3-en-2 -il] -9a, 11a-dimetil-2,3,3a, 3b, 4,6,7,8,9,9a, 9b, 10,11,11a-tetradecahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantreno-7 -ol
Outros nomes
Stigmasterin; Fator anti-rigidez Wulzen
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,001,348 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C29H48O / c1-7-21 (19 (2) 3) 9-8-20 (4) 25-12-13-26-24-11-10-22-18-23 (30) 14- 16-28 (22,5) 27 (24) 15-17-29 (25,26) 6 / h8-10,19-21,23-27,30H, 7,11-18H2,1-6H3 / b9- 8 + / t20-, 21-, 23 +, 24 +, 25-, 26 +, 27 +, 28 +, 29- / m1 / s1 VerificaY
    Chave: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C29H48O / c1-7-21 (19 (2) 3) 9-8-20 (4) 25-12-13-26-24-11-10-22-18-23 (30) 14- 16-28 (22,5) 27 (24) 15-17-29 (25,26) 6 / h8-10,19-21,23-27,30H, 7,11-18H2,1-6H3 / b9- 8 + / t20-, 21-, 23 +, 24 +, 25-, 26 +, 27 +, 28 +, 29- / m1 / s1
    Chave: HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGBL
  • CCC (C = CC (C) C1CCC2C1 (CCC3C2CC = C4C3 (CCC (C4) O) C) C) C (C) C
Propriedades
C 29 H 48 O
Massa molar 412,702  g · mol −1
Aparência Sólido branco
Ponto de fusão 160 a 164 ° C (320 a 327 ° F; 433 a 437 K)
Insolúvel
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O estigmasterol - um esterol vegetal ( fitosterol ) - está entre os esteróis vegetais mais abundantes , tendo a função principal de manter a estrutura e fisiologia das membranas celulares . Na União Européia , é um aditivo alimentar listado com o número E E499 , e pode ser usado na fabricação de alimentos para aumentar o teor de fitosterol, potencialmente diminuindo os níveis de colesterol LDL .

Descoberta

Outrora chamado de fator de Wulzen em meados do século 20, o estigmasterol foi descoberto pela fisiologista Rosalind Wulzen da Universidade da Califórnia (nascida em 1886).

Ocorrências naturais

O estigmasterol é um fitosterol insaturado que ocorre nas gorduras ou óleos vegetais de várias plantas, como soja , feijão calabar e semente de colza , e em ervas usadas em práticas de fitoterapia , incluindo as ervas chinesas Ophiopogon japonicus (Mai men dong), em Mirabilis jalapa .

O estigmasterol é um constituinte de vários vegetais, legumes , nozes , sementes e leite não pasteurizado . A pasteurização inativará o estigmasterol. Os óleos comestíveis contêm maior quantidade do que os vegetais.

Usos

O estigmasterol é um aditivo alimentar em produtos alimentícios manufaturados no Reino Unido e na União Europeia. Foi introduzido como um precursor por Percy Lavon Julian para a fabricação industrial em larga escala de progesterona semissintética , um valioso hormônio humano que desempenha um importante papel fisiológico nos mecanismos reguladores e de reconstrução de tecidos relacionados aos efeitos do estrogênio , além de atuar como um intermediário em a biossíntese de andrógenos , estrógenos e corticóides . Também é usado como precursor da vitamina D 3 .

A empresa Upjohn usou o estigmasterol como matéria-prima inicial para a síntese comercial de cortisona em 1959.

Pesquisar

Como um dos principais fitoesteróis, o estigmasterol está incluído entre os compostos de esteróis na dieta com potencial para reduzir o risco de doenças cardiovasculares. O consumo de 2 gramas por dia de esteróis vegetais está associado a uma redução do colesterol LDL no sangue de 8 a 10%, possivelmente reduzindo o risco de doenças cardiovasculares. Como um fator nos processos celulares das plantas, o estigmasterol pode ter papéis nas respostas ao estresse das plantas, metabolismo e enzimas envolvidas na biossíntese das membranas celulares das plantas. O estigmasterol também demonstrou exercer efeitos antiangiogênicos e anticâncer por meio da regulação negativa de TNF-alfa e VEGFR-2.

Potencial precursor de boldenona

Por ser um esteróide, o estigmasterol é o precursor do esteróide anabolizante boldenona . O undecilenato de boldenona é comumente usado na medicina veterinária para induzir o crescimento em bovinos, mas também é um dos esteróides anabolizantes mais comumente usados ​​em esportes. Isso levou à suspeita de que alguns atletas com teste positivo para boldenona não consumiram o esteróide em si, mas sim alimentos ricos em estigmasterol; isso acabou não sendo o caso.

Veja também

Referências