Dodecilsulfato de sódio - Sodium dodecyl sulfate

Lauril sulfato de sódio
Modelo de preenchimento de espaço do cristal de dodecil sulfato de sódio
Modelo de preenchimento de espaço do íon dodecil sulfato
Nomes
Nome IUPAC preferido
Dodecilsulfato de sódio
Outros nomes
Monododecilsulfato de sódio; Laurilsulfato de sódio; Monolaurilsulfato de sódio; Dodecanossulfato de sódio; Coco-sulfato de sódio; álcool dodecílico, hidrogenossulfato, sal de sódio; n-dodecilsulfato de sódio; Sal de sódio monododecil éster de ácido sulfúrico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,005,263 Edite isso no Wikidata
Número E E487 (espessantes, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C12H26O4S.Na / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-17 (13,14) 15; / h2-12H2,1H3, ( H, 13,14,15); / q; + 1 / p-1 VerificaY
    Chave: DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M VerificaY
  • CCCCCCCCCCCCOS (= O) ([O -]) = O. [Na +]
Propriedades
C 12 H 25 NaSO 4
Massa molar 288,372 g / mol
Aparência sólido branco ou creme
Odor inodoro
Densidade 1,01 g / cm 3
Ponto de fusão 206 ° C (403 ° F; 479 K)
Tensão superficial:
8,2 mM a 25 ° C
1.461
Farmacologia
A06AG11 ( OMS )
Perigos
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
1288 mg / kg (rato, oral)
Compostos relacionados
Outros ânions
Sulfato de
sódio lauril sulfato de sódio mirete
Outros cátions
Lauril sulfato de
amônio
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O dodecil sulfato de sódio ( SDS ) ou lauril sulfato de sódio ( SLS ), às vezes denominado laurilsulfato de sódio , é um composto orgânico sintético com a fórmula C H 3 (CH 2 ) 11 SO 4 Na . É um tensoativo aniônico utilizado em diversos produtos de limpeza e higiene. Esta molécula é um organossulfato e um sal. Consiste em uma cauda de 12 carbonos ligada a um grupo sulfato , ou seja, é o sal de sódio do dodecil hidrogenossulfato, o éster do álcool dodecílico e do ácido sulfúrico . Sua cauda de hidrocarboneto combinada com um "grupo de cabeça " polar dá ao composto propriedades anfifílicas e, portanto, o torna útil como um detergente . Também derivado como um componente de misturas produzidas a partir de óleos baratos de coco e palma , SDS é um componente comum de muitos produtos de limpeza doméstica, higiene pessoal e cosméticos, farmacêuticos e alimentícios, bem como de limpeza industrial e comercial e formulações de produtos.

Estrutura e propriedades

Estrutura

SDS está na família dos compostos organossulfato e tem a fórmula, C H 3 (CH 2 ) 11 SO 4 Na . Consiste em uma cauda de 12 carbonos ligada a um grupo sulfato , ou seja, é o sal de sódio de um álcool de 12 carbonos que foi esterificado em ácido sulfúrico. Uma descrição alternativa é que é um grupo alquil com um grupo sulfato terminal pendente anexado. Como resultado de sua cauda de hidrocarboneto, e de seu "grupo de cabeça" aniônico, possui propriedades anfifílicas que permitem a formação de micelas e, portanto, atua como detergente.

Propriedades físico-químicas

Frasco de 20% de dodecil sulfato de sódio em água destilada para uso em laboratório.

A concentração micelar crítica (CMC) em água pura a 25 ° C é de 8,2 mM, e o número de agregação nesta concentração é geralmente considerado cerca de 62. A fração de ionização micelar (α) é cerca de 0,3 (ou 30%).

Produção

O SDS é sintetizado tratando álcool laurílico com gás trióxido de enxofre , oleum ou ácido clorossulfúrico para produzir lauril sulfato de hidrogênio. O produto resultante é então neutralizado pela adição de hidróxido de sódio ou carbonato de sódio . O álcool laurílico pode ser usado na forma pura ou pode ser derivado de óleo de coco ou de palmiste por hidrólise (que libera seus ácidos graxos), seguida de hidrogenação . Quando produzidos a partir dessas fontes, as amostras comerciais desses produtos "SDS" na verdade não são SDS puro, mas uma mistura de vários alquilsulfatos de sódio com SDS sendo o componente principal. Por exemplo, o SDS é um componente, junto com outros anfifílicos de comprimento de cadeia , quando produzido a partir do óleo de coco, e é conhecido como sulfato de coco de sódio (SCS). O SDS está disponível comercialmente em pó, pellet e outras formas (cada uma diferindo em taxas de dissolução), bem como em soluções aquosas de concentrações variáveis.

Formulários

Limpeza e higiene

O SDS é usado principalmente em detergentes para roupas com muitas aplicações de limpeza. É um surfactante altamente eficaz, utilizado em qualquer tarefa que requeira a remoção de manchas e resíduos oleosos. Por exemplo, é encontrado em concentrações mais altas com produtos industriais, incluindo desengraxantes para motores, limpadores de piso e limpadores externos de automóveis.

Em concentrações mais baixas, é encontrado em sabonetes para as mãos, cremes dentais, xampus, cremes de barbear e formulações de banho de espuma , por sua capacidade de criar uma espuma (espuma), por suas propriedades surfactantes e em parte por seu efeito espessante.

Aditivo alimentar

O dodecil sulfato de sódio, que aparece como seu sinônimo de lauril sulfato de sódio (SLS), é considerado um ingrediente geralmente reconhecido como seguro (GRAS) para uso alimentar de acordo com o USFDA (21 CFR 172.822). É utilizado como agente emulsionante e auxiliar de bater. Como um emulsificante em ou com clara de ovo, o Código de Regulamentos Federais dos Estados Unidos exige que não exceda 1.000 partes por milhão (0,1%) em sólidos de clara de ovo ou 125 partes por milhão (0,0125%) em clara de ovo congelada ou líquida e como um agente de batimento para a preparação de marshmallows não deve exceder 0,5% do peso da gelatina. O SLS diminui temporariamente a percepção de doçura.

Aplicações de laboratório

Aplicações principais

Lauril sulfato de sódio, na ciência conhecida como dodecil sulfato de sódio (SDS), é usado em procedimentos de limpeza e é comumente usado como um componente para lisar células durante a extração de RNA e / ou extração de DNA , e para desnaturar proteínas em preparação para eletroforese em a técnica SDS-PAGE .

Desnaturação de uma proteína usando SDS

No caso da SDS-PAGE, o composto atua quebrando ligações não covalentes nas proteínas e, portanto, desnaturando-as, ou seja, fazendo com que as moléculas de proteína percam suas conformações e formas nativas. Ao se ligar a proteínas a uma razão de uma molécula de SDS por 2 resíduos de aminoácidos, o detergente carregado negativamente fornece a todas as proteínas uma carga negativa líquida semelhante e, portanto, uma razão carga-massa semelhante. Desta forma, a diferença na mobilidade das cadeias polipeptídicas no gel pode ser atribuída apenas ao seu comprimento em oposição à sua carga e forma nativas. É possível fazer a separação com base no tamanho da cadeia polipeptídica para simplificar a análise das moléculas de proteínas, isso pode ser conseguido desnaturando as proteínas com o detergente SDS. A associação de moléculas de SDS com moléculas de proteína confere uma carga negativa associada ao agregado molecular formado; esta carga negativa é significativamente maior do que a carga original dessa proteína. A repulsão eletrostática que é criada pela ligação de SDS força as proteínas em uma forma de bastonete, eliminando assim as diferenças na forma como um fator para a separação eletroforética em géis. Uma molécula de dodecil sulfato tem duas cargas negativas no valor de pH usado para eletroforese, isso fará com que a carga líquida das cadeias polipeptídicas revestidas seja muito mais negativa do que as cadeias não revestidas. A razão carga / massa é essencialmente idêntica para proteínas diferentes porque o revestimento SDS domina a carga.

Aplicações farmacêuticas

O lauril sulfato de sódio é amplamente utilizado no campo farmacêutico como um solubilizante iônico e emulsificante adequado para aplicações em dispersões líquidas, soluções, emulsões e microemulsões, comprimidos, espumas e semissólidos, como cremes, loções e géis. Além disso, o SLS auxilia na molhabilidade do comprimido, bem como na lubrificação durante a fabricação. As marcas de SLS de grau farmacêutico incluem Kolliphor SLS e Kolliphor SLS Fine.

Aplicativos diversos

O SLS é usado em uma técnica aprimorada de preparação de tecidos cerebrais para estudo por microscopia óptica. A técnica, que foi marcada como CLARITY, foi o trabalho de Karl Deisseroth e colegas da Universidade de Stanford , e envolve a infusão do órgão com uma solução de acrilamida para ligar as macromoléculas do órgão ( proteínas , ácidos nucléicos , etc.), seguido por polimerização térmica para formar um "cérebro-hidrogel" (uma malha intercalada por todo o tecido para fixar as macromoléculas e outras estruturas no espaço) e, em seguida, por remoção de lipídios usando SDS para eliminar a dispersão de luz com perda mínima de proteína, tornando o tecido quase transparente.

Junto com dodecilbenzenossulfonato de sódio e Triton X-100 , as soluções aquosas de SDS são populares para dispersar ou suspender nanotubos, como nanotubos de carbono .

Nicho usa

SLS tem sido proposto como um microbicida tópica potencialmente eficaz, para uso intravaginal, para inibir e possivelmente prevenir a infecção por vários envelope e sem envelope, vírus , tais como os herpes simplex vírus , o HIV e o vírus da floresta de Semliki .

Em experimentos de formação de hidrato de gás , o SDS é usado como um promotor de crescimento de hidrato de gás. Os pesquisadores buscam promoções de hidratos de gás como aumento de escala de aplicações industriais de hidratos de gás, como processo de dessalinização , armazenamento de gás e tecnologias de separação de gás.

Demonstrou-se que as membranas líquidas formadas de SDS em água funcionam como separadores de partículas incomuns. O dispositivo atua como um filtro reverso, permitindo que grandes partículas passem enquanto captura partículas menores.

Toxicologia

Carcinogenicidade

O SDS não é cancerígeno quando consumido ou aplicado diretamente, mesmo em quantidades e concentrações que excedem as quantidades usadas em produtos comerciais padrão. A revisão anterior do Painel de especialistas do programa Cosmetic Ingredient Review (CIR) em 1983 relatou que SDS (ali, abreviado SLS, para lauril sulfato de sódio) em concentrações de até 2%, em estudos de dieta oral de um ano em cães, não deu evidência de tumorigenicidade ou carcinogenicidade, e que nenhum excesso de aberrações cromossômicas ou efeitos clastogênicos foram observados em ratos alimentados com lauril sulfato de sódio 1,13% em suas dietas por 90 dias, em comparação com aqueles em uma dieta controle. A revisão de 2005 pelo mesmo grupo indicou que outros dados disponíveis careciam de qualquer sugestão de que o SDS ou o sal de amônio relacionado do mesmo anfifilo pudesse ser cancerígeno, afirmando que "Apesar das afirmações em contrário na Internet, a carcinogenicidade desses ingredientes é apenas um boato;" ambos os estudos concluem que o SDS parece "ser seguro em formulações projetadas para uso breve e descontínuo seguido de enxágue completo da superfície da pele. Em produtos destinados ao contato prolongado com a pele, as concentrações não devem exceder 1%."

Sensibilidade

Como todos os detergentes , o lauril sulfato de sódio remove a oleosidade da pele e pode causar irritação na pele e nos olhos. Foi demonstrado que irrita a pele do rosto, com exposição prolongada e constante (mais de uma hora) em adultos jovens. A SDS pode piorar os problemas de pele em indivíduos com hipersensibilidade crônica da pele , com algumas pessoas sendo mais afetadas do que outras.

Preocupações orais

O baixo custo do SDS, sua falta de impacto no sabor, seu impacto potencial nos compostos de enxofre voláteis (VSCs), que contribuem para o hálito fétido, e sua ação desejável como agente espumante levaram ao uso do SDS nas formulações de dentifrícios . Uma série de pequenos estudos cruzados (25-34 pacientes) apoiaram a eficácia do SLS na redução de VSCs e seu impacto positivo relacionado no mau hálito, embora esses estudos tenham sido geralmente observados para refletir desafios técnicos no controle do desenho do estudo variáveis. Embora fontes primárias do grupo de Irma Rantanen na Universidade de Turku, Finlândia concluam um impacto sobre a boca seca ( xerostomia ) de pastas contendo SLS, uma revisão da Cochrane de 2011 desses estudos e da área mais geral, conclui que "há nenhuma evidência forte ... de que qualquer terapia tópica seja eficaz para aliviar o sintoma de boca seca. " Uma preocupação de segurança foi levantada com base em vários estudos sobre o efeito do creme dental SDS em úlceras aftosas , comumente chamadas de cancro ou feridas brancas. Um consenso sobre a prática (ou mudança na prática) não apareceu como resultado dos estudos. Como observa Lippert, em 2013, "muito poucos ... dentífricos comercializados contêm um surfactante diferente do SLS [SDS]", e os principais fabricantes continuam a formular seus produtos com SDS.

Interação com flúor

Alguns estudos sugeriram que o SLS em creme dental pode diminuir a eficácia do flúor na prevenção de cáries dentárias (cáries). Isso pode ser devido à interação do SLS com a deposição de flúor no esmalte dentário .

Referências

links externos