Ciclopentadienida de sódio - Sodium cyclopentadienide
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O ânion ciclopentadienida
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Ciclopentadienida de sódio |
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Outros nomes
Ciclopentadienileto de sódio, ciclopentadienilsódico
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.023.306 | ||
Número EC | |||
PubChem CID
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Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 5 H 5 Na | |||
Massa molar | 88,085 g · mol −1 | ||
Aparência | sólido incolor | ||
Densidade | 1,113 g / cm 3 | ||
decomposição | |||
Solubilidade | THF | ||
Perigos | |||
Riscos principais | inflamável | ||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
O ciclopentadienido de sódio é um composto organossódico com a fórmula C 5 H 5 Na. O composto é freqüentemente abreviado como NaCp, onde Cp - é o ânion ciclopentadienida. O ciclopentadienido de sódio é um sólido incolor, embora as amostras frequentemente sejam rosa devido a traços de impurezas oxidadas.
Preparação
O ciclopentadienido de sódio está disponível comercialmente como uma solução em THF . É preparado tratando o ciclopentadieno com sódio :
- 2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaC 5 H 5 + H 2
Normalmente, a conversão é conduzida por aquecimento de uma suspensão de sódio fundido em diciclopentadieno . Antigamente, o sódio era comumente fornecido na forma de "fio de sódio" ou "areia de sódio", uma dispersão fina de sódio preparada pela fusão do sódio em xileno de refluxo e agitação rápida. O hidreto de sódio é uma base conveniente:
- NaH + C 5 H 6 → NaC 5 H 5 + H 2
No trabalho inicial, reagentes de Grignard foram usados como bases. Com um p K a de 15, o ciclopentadieno pode ser desprotonado por muitos reagentes.
Formulários
O ciclopentadienido de sódio é um reagente comum para a preparação de sais de ciclopentadienil substituídos, como os compostos de éster e formil NaC 5 H 4 X (CO 2 Me, CHO):
- NaC 5 H 5 + HCO 2 R → NaC 5 H 4 CHO + ROH
O ciclopentadienido de sódio é um reagente comum para a preparação de metalocenos . Por exemplo, a preparação de ferroceno e dicloreto de zirconoceno :
- 2 NaC 5 H 5 + FeCl 2 → Fe (C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl
- ZrCl 4 ( thf ) 2 + 2 NaCp → Cp 2 ZrCl 2 + 2 NaCl + 2 THF
Estrutura
A natureza do NaCp depende fortemente de seu meio e para fins de planejamento de sínteses, o reagente é frequentemente representado como um sal Na +
C
5 H -
5 . NaCp cristalino livre de solvente, que raramente é encontrado, é um complexo sanduíche "polidecker" , consistindo em uma cadeia infinita de centros alternados de Na + imprensados entre ligantes μ - η 5 : η 5 -C 5 H 5 . Como solução em solventes doadores, o NaCp é altamente solvatado, especialmente no metal alcalino, conforme sugerido pela isolabilidade do aduto Na ( tmeda ) Cp.
Em contraste com os ciclopentadienidos de metal alcalino, o ciclopentadienido de tetrabutilamônio (Bu 4 N + C 5 H 5 - ) foi encontrado para ser suportado inteiramente por ligação iônica e sua estrutura é representativa da estrutura do ânion ciclopentadienida (C 5 H 5 - , Cp - ) no estado sólido. No entanto, o ânion se desvia um pouco de um pentágono planar regular, com comprimentos de ligação C – C variando de 138,0 -140,1 pm e ângulos de ligação C – C variando de 107,5-108,8 °.