Ciclopentadienida de sódio - Sodium cyclopentadienide

Ciclopentadienida de sódio
Ciclopentadieno de sódio.svg
NaCp-chain-from-xtal-3D-balls-C.png
NaCp-xtal-3D-SF-A.png
NaCp-xtal-3D-SF-B.png
Cyclopentadienide-3D-balls.png
O ânion ciclopentadienida
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ciclopentadienida de sódio
Outros nomes
Ciclopentadienileto de sódio, ciclopentadienilsódico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.023.306 Edite isso no Wikidata
Número EC
  • InChI = 1S / C5H5.Na / c1-2-4-5-3-1; / h1-5H; / q-1; +1  Verifica Y
    Chave: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1S / C5H5.Na / c1-2-4-5-3-1; / h1-5H; / q-1; +1
  • Chave: OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N
  • [Na +]. C1 [cH-] ccc1
Propriedades
C 5 H 5 Na
Massa molar 88,085  g · mol −1
Aparência sólido incolor
Densidade 1,113 g / cm 3
decomposição
Solubilidade THF
Perigos
Riscos principais inflamável
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O ciclopentadienido de sódio é um composto organossódico com a fórmula C 5 H 5 Na. O composto é freqüentemente abreviado como NaCp, onde Cp - é o ânion ciclopentadienida. O ciclopentadienido de sódio é um sólido incolor, embora as amostras frequentemente sejam rosa devido a traços de impurezas oxidadas.

Preparação

O ciclopentadienido de sódio está disponível comercialmente como uma solução em THF . É preparado tratando o ciclopentadieno com sódio :

2 Na + 2 C 5 H 6 → 2 NaC 5 H 5 + H 2

Normalmente, a conversão é conduzida por aquecimento de uma suspensão de sódio fundido em diciclopentadieno . Antigamente, o sódio era comumente fornecido na forma de "fio de sódio" ou "areia de sódio", uma dispersão fina de sódio preparada pela fusão do sódio em xileno de refluxo e agitação rápida. O hidreto de sódio é uma base conveniente:

NaH + C 5 H 6 → NaC 5 H 5 + H 2

No trabalho inicial, reagentes de Grignard foram usados ​​como bases. Com um p K a de 15, o ciclopentadieno pode ser desprotonado por muitos reagentes.

Formulários

O ciclopentadienido de sódio é um reagente comum para a preparação de sais de ciclopentadienil substituídos, como os compostos de éster e formil NaC 5 H 4 X (CO 2 Me, CHO):

NaC 5 H 5 + HCO 2 R → NaC 5 H 4 CHO + ROH

O ciclopentadienido de sódio é um reagente comum para a preparação de metalocenos . Por exemplo, a preparação de ferroceno e dicloreto de zirconoceno :

2 NaC 5 H 5 + FeCl 2 → Fe (C 5 H 5 ) 2 + 2 NaCl
ZrCl 4 ( thf ) 2 + 2 NaCp → Cp 2 ZrCl 2 + 2 NaCl + 2 THF

Estrutura

A natureza do NaCp depende fortemente de seu meio e para fins de planejamento de sínteses, o reagente é frequentemente representado como um sal Na +
C
5
H -
5
. NaCp cristalino livre de solvente, que raramente é encontrado, é um complexo sanduíche "polidecker" , consistindo em uma cadeia infinita de centros alternados de Na + imprensados ​​entre ligantes μ - η 5 : η 5 -C 5 H 5 . Como solução em solventes doadores, o NaCp é altamente solvatado, especialmente no metal alcalino, conforme sugerido pela isolabilidade do aduto Na ( tmeda ) Cp.

Em contraste com os ciclopentadienidos de metal alcalino, o ciclopentadienido de tetrabutilamônio (Bu 4 N + C 5 H 5 - ) foi encontrado para ser suportado inteiramente por ligação iônica e sua estrutura é representativa da estrutura do ânion ciclopentadienida (C 5 H 5 - , Cp - ) no estado sólido. No entanto, o ânion se desvia um pouco de um pentágono planar regular, com comprimentos de ligação C – C variando de 138,0 -140,1 pm e ângulos de ligação C – C variando de 107,5-108,8 °.

Veja também

Referências