Ácido cacodílico - Cacodylic acid
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| Nomes | |
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Nome IUPAC preferido
Ácido dimetilarsínico |
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| Outros nomes
Ácido dimetilarsênico, ácido cacodílico, óxido de hidroxidimetilarsina, Arsecodilo, Ansar, Silvisar, Phytar 560, DMAA, ONU 1572
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| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol )
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| 1736965 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard |
100.000.804 
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| Número EC | |
| 130562 | |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| Número RTECS | |
| UNII | |
| Número ONU | 1572 |
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |
| C 2 H 7 AsO 2 | |
| Massa molar | 137,9977 g / mol |
| Aparência | Cristais brancos ou pó |
| Odor | inodoro |
| Densidade | > 1,1 g / cm 3 |
| Ponto de fusão | 192 a 198 ° C (378 a 388 ° F; 465 a 471 K) |
| Ponto de ebulição | > 200 ° C (392 ° F; 473 K) |
| 66,7 g / 100 ml | |
| Solubilidade | solúvel em etanol , ácido acético insolúvel em éter dietílico |
| Acidez (p K a ) | 6 |
| -79,9 · 10 −6 cm 3 / mol | |
| Estrutura | |
| triclínico | |
| Perigos | |
| Ficha de dados de segurança | MSDS externo |
| Pictogramas GHS |
 
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| Palavra-sinal GHS | Perigo |
| H301 , H331 , H400 , H410 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P301 + 310 , P304 + 340 , P311 , P321 , P330 , P391 , P403 + 233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |
| Dose ou concentração letal (LD, LC): | |
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LD 50 ( dose mediana )
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700 mg / kg (rato, oral) |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |
O ácido cacodílico é o composto organoarsênico com a fórmula (CH 3 ) 2 AsO 2 H. Com a fórmula R 2 As (O) OH, é o mais simples dos ácidos organoarsínicos . É um sólido incolor que é solúvel em água.
A neutralização do ácido cacodílico com base dá sais de cacodilato , por exemplo, cacodilato de sódio . Eles são herbicidas potentes . O ácido cacodílico / cacodilato de sódio é um agente tampão na preparação e fixação de amostras biológicas para microscopia eletrônica .
História
No século 18, foi descoberto que a combinação de As 2 O 3 e quatro equivalentes de acetato de potássio (CH 3 CO 2 K) dá um produto chamado " líquido fumegante de cadete " que contém óxido de cacodil , ((CH 3 ) 2 As) 2 O e cacodil , ((CH 3 ) 2 As) 2 .
As primeiras pesquisas sobre " cacodilos " foram relatadas por Robert Bunsen , da Universidade de Marburg. Bunsen disse dos compostos, "o cheiro deste corpo produz formigamento instantâneo nas mãos e pés, e até tontura e insensibilidade ... É notável que quando alguém é exposto ao cheiro desses compostos, a língua fica coberta com uma revestimento, mesmo quando nenhum outro efeito nocivo é perceptível ". Seu trabalho neste campo levou a uma maior compreensão do grupo metil .
O óxido de cacodil, ((CH 3 ) 2 As) 2 O, é freqüentemente considerado o primeiro composto organometálico a ser preparado sinteticamente.
O ácido cacodílico e seus sais foram incorporados aos herbicidas por uma grande variedade de fabricantes sob várias marcas. APC Holdings Corp. vendeu ácido cacodílico e seus sais sob a marca Phytar. A variedade usada no Vietnã (como Agente Azul ) foi Phytar 560G. " Agente Azul ", uma mistura de ácido cacodílico e cacodilato de sódio foi usada durante a Guerra do Vietnã como desfolhante.
Reações
O ácido cacodílico é um ácido fraco com um pK a de 6.
O ácido cacodílico pode ser reduzido a dimetilarsina, que é um intermediário versátil para a síntese de outros compostos organoarsênicos:
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + 2 Zn + 4 HCl → (CH 3 ) 2 AsH + 2 ZnCl 2 + 2 H 2 O
- (CH 3 ) 2 AsO 2 H + SO 2 + HI → (CH 3 ) 2 AsI + SO 3 + H 2 O
Efeitos na saúde
O ácido cacodílico é altamente tóxico por ingestão, inalação ou contato com a pele. A US EPA declara que todas as formas de arsênio são um sério risco à saúde humana e a Agência dos Estados Unidos para Substâncias Tóxicas e Registro de Doenças classificou o arsênio como o número 1 em sua Lista de Prioridades de Substâncias Perigosas de 2001 em locais do Superfund. O arsênico é classificado como Grupo-A substância cancerígena .
Veja também
Referências
- ^ Stanley A. Greene (2005). Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals . William Andrew. p. 132. ISBN 978-0-8155-1903-4 .
- ^ Comitê para revisar os efeitos para a saúde em veteranos de Vietnam da exposição aos herbicidas; Instituto de Medicina (1994). Veteranos e agente laranja: efeitos na saúde de herbicidas usados no Vietnã . National Academies Press. pp. 89–90. ISBN 978-0-309-55619-4 .
- ^ Henry BFDixon (1996). TheA ação bioquímica de ácidos arsônicos especialmente como análogos de fosfato.. Advances in Inorganic Chemistry . Advances in Inorganic Chemistry. 44 . pp. 191–227. doi : 10.1016 / S0898-8838 (08) 60131-2 . ISBN 9780120236442 .
- ^ Feltham, RD; Kasenally, A .; Nyholm, RS (1967). "A New Synthesis of Di e Tri-Tertiary Arsines". Journal of Organometallic Chemistry . 7 (2): 285–288. doi : 10.1016 / S0022-328X (00) 91079-9 . CS1 maint: usa o parâmetro de autores ( link )
- ^ Burrows, GJ e Turner, EE, "Um Novo Tipo de Composto contendo Arsenic", Journal of the Chemical Society Transactions, 1920, 1374-1383
- ^ a b Dibyendu, Sarkar; Datta, Rupali (2007). "Biogeochemistry of Arsenic in Contaminated Soils of Superfund Sites" . EPA . Agência de Proteção Ambiental dos Estados Unidos . Página visitada em 25 de fevereiro de 2018 .
- Kenyon, EM; Hughes, MF (2001). "Uma revisão concisa da toxicidade e carcinogenicidade do ácido dimetilarsênico" . Toxicologia . 160 (1–3): 227–236. doi : 10.1016 / S0300-483X (00) 00458-3 . PMID 11246143 .
- Elschenbroich, C; Salzer, A. (1992) Organometallics, 2ª Edição
- Biografia de Bunsen