Selenometionina - Selenomethionine

Selenometionina
Selenometionina: estrutura química
Selenometionina-from-xtal-3D-balls.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido 2-amino-4- (metilselanil) butanoico
Outros nomes
MSE
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.014.525 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C5H11NO2Se / c1-9-3-2-4 (6) 5 (7) 8 / h4H, 2-3,6H2,1H3, (H, 7,8)  Verifica Y
    Chave: RJFAYQIBOAGBLC-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • C [Se] CCC (C (= O) O) N
Propriedades
C 5 H 11 NO 2 Se
Massa molar 196,106 g / mol
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A selenometionina ( SeMet ) é um aminoácido de ocorrência natural . O enantiômero L- selenometionina é a principal forma de selênio encontrada na castanha do Brasil , grãos de cereais , soja e leguminosas de pastagem , enquanto a Se- metilselenocisteína , ou seu derivado γ-glutamil , é a principal forma de selênio encontrada em Astragalus , Allium e Espécies de Brassica . In vivo , a selenometionina é incorporada aleatoriamente em vez da metionina . A selenometionina é facilmente oxidada.

A atividade antioxidante da selenometionina decorre de sua capacidade de esgotar as espécies reativas de oxigênio . Selênio e metionina também desempenham papéis separados na formação e reciclagem de glutationa , um antioxidante endógeno chave em muitos organismos, incluindo humanos.

Problemas de química de substituição

O selênio e o enxofre são calcogênios que compartilham muitas propriedades químicas, portanto a substituição da metionina por selenometionina pode ter apenas um efeito limitado na estrutura e função das proteínas. No entanto, a incorporação de selenometionina em proteínas de tecido e queratina em bovinos, pássaros e peixes causa doenças alcalinas .

A doença alcalina é caracterizada por emagrecimento, perda de cabelo, deformação e queda de cascos, perda de vitalidade e erosão das articulações dos ossos longos.

A incorporação de selenometionina em proteínas no lugar de metionina auxilia na elucidação da estrutura de proteínas por cristalografia de raios-X usando difração anômala de comprimento de onda único ou múltiplo (SAD ou MAD). A incorporação de átomos pesados ​​como o selênio ajuda a resolver o problema de fase na cristalografia de raios-X.

Ingestão dietética

A selenometionina está prontamente disponível como suplemento dietético. Tem sido sugerido por nutricionistas que a selenometionina, como uma forma orgânica de selênio, é mais fácil para o corpo humano absorver do que o selenito , que é uma forma inorgânica. Foi determinado em um ensaio clínico que a selenometionina é absorvida 19% melhor do que o selenito.

Veja também

Referências

links externos