Reação de Reed - Reed reaction

A reação de Reed é uma reação química que utiliza luz para oxidar hidrocarbonetos em cloretos de sulfonila . Esta reação é empregada na modificação do polietileno para dar polietileno clorossulfonado (CSPE), que se destaca por sua tenacidade.

Mecanismo

O polietileno é tratado com uma mistura de cloro e dióxido de enxofre sob radiação ultravioleta.

A reação ocorre por meio de um mecanismo de radical livre . A luz ultravioleta inicia a homólise do cloro , produzindo um par de átomos de cloro:

Iniciação da cadeia:

${\ displaystyle {\ ce {Cl2 -> [h \ nu] 2Cl.}}}$

Depois disso, um átomo de cloro ataca a cadeia de hidrocarbonetos, liberando hidrogênio para formar cloreto de hidrogênio e um radical livre alquil . O radical resultante então captura SO ₂ . O radical sulfonil resultante ataca outra molécula de cloro para produzir o cloreto de sulfonila desejado e um novo átomo de cloro, que continua a cadeia de reação. Etapas de propagação da cadeia:

${\ displaystyle {\ ce {{RH} + .Cl -> {R.} + HCl}}}$

${\ displaystyle {\ ce {{R.} + {:} SO2-> R - {\ dot {S}} O2}}}$

${\ displaystyle {\ ce {{R - {\ dot {S}} O2} + Cl2 -> {R-SO2-Cl} + Cl.}}}$

Veja também

• Reação em cadeia

Leituras históricas

• Reed, CF Patente US 2.046.090 ; Patente US 2.174.110 ; Patente US 2.174.492 .
• Asinger, Friedrich; Schmidt, Walter; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, I. Mitteil .: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auflöhlan" Propan em Tölnwasserstoffe im ultravioletten Licht. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Séries A e B) . 75 : 34–41. doi : 10.1002 / cber.19420750105 .
• Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz; Bock, Erich (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, II. Mitteil .: Die Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf n-Tchletr. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Séries A e B) . 75 : 42–48. doi : 10.1002 / cber.19420750106 .
• Asinger, Friedrich; Ebeneder, Franz (1942). "Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, III. Mitteilung: Über die Sulfochlorierung von Isobutan und die Isomerenbildung bei der Chfochlorier". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (Séries A e B) . 75 (4): 344. doi : 10.1002 / cber.19420750408 .
• Helberger, JH; Manecka, G .; Fischer, HM (1949). "Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren. II. Mitt .: Die Sulfochlorierung des 1-Chlorbutans und anderer Halogenalkyle; Synthese von Sultonen und eines Sultams". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 562 : 23–35. doi : 10.1002 / jlac.19495620104 .

Referências

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