Hidreto de sódio bis (2-metoxietoxi) alumínio - Sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium hydride

Hidreto de sódio bis (2-metoxietoxi) alumínio
Fórmula estrutural de hidreto de sódio bis (2-metoxietoxi) alumínio
Nomes
Nome IUPAC
Hidreto de sódio bis (2-metoxietoxi) alumínio
Outros nomes
Red-Al, Synhydrid, Vitride
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
Abreviações SMEAH
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.041.056 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / 2C3H7O2.Al.Na.2H / c2 * 1-5-3-2-4 ;;;; / h2 * 2-3H2,1H3 ;;;; / q2 * -1; 2 * + 1; ; VerificaY
    Chave: XJIQVZMZXHEYOY-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • [Na +]. COCCO [AlH2-] OCCOC
  • [H] [Al -] (OCCOC) ([H]) OCCOC. [Na +]
Propriedades
C 6 H 16 Al Na O 4
Massa molar 202,161  g · mol −1
Aparência Cristais transparentes
Densidade 1,122 g / cm 3 (sólido)
1,036 g / mL (solução> 60%)
Viscosidade 65,1 cps (solução a 70%)
Perigos
Riscos principais Altamente inflamável; sensível à umidade; potente irritante para a pele
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referências da Infobox

O hidreto de sódio bis (2-metoxietoxi) alumínio ( SMEAH ; nomes comerciais Red-Al , Synhydrid , Vitride ) é um hidreto redutor complexo com a fórmula NaAlH 2 (OCH 2 CH 2 OCH 3 ) 2 . O nome comercial Red-Al refere-se ao seu ser um vermelho ucing al composto uminium. É usado predominantemente como um agente redutor em síntese orgânica . O composto apresenta um centro de alumínio tetraédrico ligado a dois grupos hidreto e dois grupos alcóxido , o último derivado de 2-metoxietanol . As soluções comerciais são incolores / amarelo claro e viscosas. Em baixas temperaturas (<-60 ° C), a solução solidifica em uma substância pulverizável vítrea sem ponto de fusão agudo.

SMEAH é um agente redutor de hidreto versátil. Ele converte prontamente epóxidos , aldeídos , cetonas , ácidos carboxílicos , ésteres , halogenetos de acila e anidridos nos álcoois correspondentes . Derivados de nitrogênio, como amidas , nitrilas , iminas e a maioria dos outros compostos organonitrogênicos, são reduzidos às aminas correspondentes . Os nitroarenos podem ser convertidos em azoxiarenos, azoarenos ou hidroazoarenos, dependendo das condições de reação.

Algumas reduções de grupos funcionais comuns usando SMEAH podem ser encontradas abaixo:

Red-Al Reductions.png

Comparação com hidreto de alumínio e lítio

Como reagente , o SMEAH é comparável ao hidreto de alumínio e lítio (LAH, LiAlH 4 ).

É uma alternativa mais segura para LAH e hidretos relacionados. SMEAH exibe efeitos redutores semelhantes, mas não tem a natureza pirofórica inconveniente , vida útil curta ou solubilidade limitada de LAH. Ao entrar em contato com o ar e a umidade, o SMEAH reage exotermicamente, mas não acende, e tolera temperaturas de até 200 ° C. Sob condições secas, tem vida útil ilimitada. É solúvel em solventes aromáticos, enquanto o LAH é solúvel apenas em éteres. Por exemplo, uma solução com concentração superior a 70% em peso em tolueno está disponível comercialmente. O reagente pode ser modificado para efetuar reduções parciais.

SMEAH em tolueno sob refluxo tem sido usado para reduzir p- toluenossulfonamidas alifáticas (TsNR 2 ) às aminas livres correspondentes e é um dos poucos reagentes que podem realizar essa redução desafiadora em configurações gerais. Notavelmente, LiAlH 4 não reduz este grupo funcional, a menos que sejam utilizadas condições de força.

Referências

links externos