Óxido de propileno - Propylene oxide

Óxido de propileno
Fórmula estrutural
Modelo ball-and-stick da molécula de óxido de propileno
Nomes
Nome IUPAC preferido
(2R) -2-Metiloxirano
(2S) -2-Metiloxirano
Outros nomes
O óxido de propileno
epoxipropano
propileno epóxido
1,2-propileno-óxido
de metilo oxirano
1,2-epoxipropano
Propeno óxido de
metil óxido de etileno
óxido de metiletileno
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.800 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C3H6O / c1-3-2-4-3 / h3H, 2H2,1H3
    Chave: GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N
  • CC1CO1
Propriedades
C 3 H 6 O
Massa molar 58,080  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Odor semelhante ao benzeno
Densidade 0,859 g / cm 3
Ponto de fusão −111,9 ° C (−169,4 ° F; 161,2 K)
Ponto de ebulição 35 ° C (95 ° F; 308 K)
41% (20 ° C)
Pressão de vapor 445 mmHg (20 ° C)
−4,25 × 10 −5  cm 3 / mol
1,3660
Termoquímica
120,4  J · (K · mol) −1
196,5  J · (K · mol) −1
Entalpia de
formação padrão (Δ f H ⦵ 298 )
−123,0  kJ · mol −1
Perigos
Riscos principais Extremamente inflamável
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS08: Risco para a saúdeGHS07: Nocivo
Palavra-sinal GHS Perigo
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
4
2
Ponto de inflamação −37 ° C (−35 ° F; 236 K)
747 ° C (1.377 ° F; 1.020 K)
Limites explosivos 2,3-36%
Dose ou concentração letal (LD, LC):
LD 50 ( dose mediana )
 660 mg / kg (cobaia, oral)
380 mg / kg (rato, oral)
440 mg / kg (camundongo, oral)
1140 mg / kg (rato, oral)
690 mg / kg (cobaia, oral)
1740 ppm (rato, 4 h)
4000 ppm (rato, 4 h)
2005 ppm (cão, 4 h)
4000 ppm (cobaia, 4 h)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
 TWA 100 ppm (240 mg / m 3 )
REL (recomendado)
 Ca
IDLH (perigo imediato)
 Ca [400 ppm]
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O óxido de propileno é um composto orgânico com a fórmula molecular CH 3 CHCH 2 O. Este líquido volátil incolor com um odor semelhante ao éter, é produzido em larga escala industrialmente. Sua principal aplicação é o uso na produção de polióis poliéter para uso na fabricação de plásticos de poliuretano . É um epóxido quiral , embora seja comumente usado como uma mistura racêmica .

Esse composto é às vezes chamado de óxido de 1,2-propileno para diferenciá-lo de seu isômero 1,3-óxido de propileno, mais conhecido como oxetano .

Produção

A produção industrial de óxido de propeno começa a partir do propeno . Duas abordagens gerais são empregadas, uma envolvendo hidrocloração e outra envolvendo oxidação. Em 2005, cerca de metade da produção mundial era por meio da tecnologia da clorohidrina e a outra metade por rotas de oxidação. A última abordagem está crescendo em importância.

Via de hidrocloração

A rota tradicional prossegue através da conversão de propeno em propileno clorohidrina de acordo com o seguinte esquema simplificado:

Propylenoxid Darstellung 1.svg

A mistura de 1-cloro-2-propanol e 2-cloro-1-propanol é então desidroclorada. Por exemplo:

Propylenoxid Darstellung 2.svg

Cal ( hidróxido de cálcio ) é freqüentemente usado para absorver o HCl .

Oxidação de propileno

A outra rota geral para o óxido de propileno envolve a oxidação do propileno com um peróxido orgânico. A reação segue esta estequiometria:

CH 3 CH = CH 2 + RO 2 H → CH 3 CHCH 2 O + ROH

O processo é praticado com quatro hidroperóxidos :

  • No processo Halcon , o t- butil hidroperóxido é derivado da oxigenação do isobutano , que fornece t- butanol . Esse coproduto pode ser desidratado em isobuteno, convertido em MTBE , aditivo da gasolina .
  • Hidroperóxido de etilbenzeno, derivado da oxigenação do etilbenzeno , que fornece 1-feniletanol. Este coproduto pode ser desidratado para dar estireno , um monômero útil.
  • Hidroperóxido de cumeno derivado da oxigenação de cumeno (isopropilbenzeno), que fornece álcool cumílico. Por desidratação e hidrogenação, este coproduto pode ser reciclado de volta para cumeno. Essa tecnologia foi comercializada pela Sumitomo Chemical.
  • O peróxido de hidrogênio é o oxidante no processo de peróxido de hidrogênio em óxido de propileno (HPPO), catalisado por uma silicalita dopada com titânio :
    C 3 H 6 + H 2 O 2 → C 3 H 6 O + H 2 O

Em princípio, esse processo produz apenas água como subproduto. Na prática, são gerados alguns derivados de anel aberto de PO.

Reações

Como outros epóxidos, PO sofre reações de abertura do anel. Com a água, o propilenoglicol é produzido. Com álcoois, ocorrem reações, chamadas de hidroxilpropilação , análogas à etoxilação . Os reagentes de Grignard são adicionados ao óxido de propileno para dar álcoois secundários.

Algumas outras reações de óxido de propileno incluem:

Usos

Entre 60 e 70% de todo o óxido de propileno é convertido em poliéter polióis pelo processo denominado alcoxilação . Esses polióis são blocos de construção na produção de plásticos de poliuretano . Cerca de 20% do óxido de propileno é hidrolisado em propilenoglicol , por meio de um processo que é acelerado por catálise ácida ou básica . Outros produtos importantes são polipropilenoglicol , éteres de propilenoglicol e carbonato de propileno .

Nicho usa

Fumigante

A Food and Drug Administration dos Estados Unidos aprovou o uso de óxido de propileno para pasteurizar amêndoas cruas a partir de 1o de setembro de 2007, em resposta a dois incidentes de contaminação por Salmonella em pomares comerciais, um incidente ocorrido no Canadá e outro nos Estados Unidos. Pistache também pode ser submetido a óxido de propileno para controlar Salmonella .

Microscopia

O óxido de propileno é comumente usado na preparação de amostras biológicas para microscopia eletrônica , para remover o etanol residual anteriormente usado para desidratação. Em um procedimento típico, a amostra é primeiro imersa em uma mistura de volumes iguais de etanol e óxido de propileno por 5 minutos e, em seguida, quatro vezes em óxido puro, 10 minutos cada.

Segurança

É um potencial cancerígeno humano e está incluído na Lista de cancerígenos do Grupo 2B da IARC .

Ocorrência natural

Em 2016, foi relatado que o óxido de propileno foi detectado em Sagitário B2 , uma nuvem de gás na Via Láctea que pesa três milhões de massas solares . É a primeira molécula quiral a ser detectada no espaço, embora sem excesso enantiomérico.

Referências

Fontes citadas

links externos