Álcool propargílico - Propargyl alcohol

Álcool propargílico
Álcool propargílico .vg
Estrutura 3D ball-and-stick de álcool propargílico
Nomes
Nome IUPAC preferido
Prop-2-in-1-ol
Outros nomes
propinol, 2-propinol, 2-propin-1-ol, hidroximetilacetileno.
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,157 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
Número RTECS
UNII
Número ONU 1986 2929
  • InChI = 1S / C3H4O / c1-2-3-4 / h1,4H, 3H2 VerificaY
    Chave: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C3H4O / c1-2-3-4 / h1,4H, 3H2
    Chave: TVDSBUOJIPERQY-UHFFFAOYAE
  • C # CCO
Propriedades
C 3 H 4 O
Massa molar 56,064  g · mol −1
Aparência Líquido incolor a palha
Odor semelhante a gerânio
Densidade 0,9715 g / cm 3
Ponto de fusão −51 a −48 ° C (−60 a −54 ° F; 222 a 225 K)
Ponto de ebulição 114 a 115 ° C (237 a 239 ° F; 387 a 388 K)
miscível
Pressão de vapor 12 mmHg (20 ° C)
Perigos
Ficha de dados de segurança SDS externo
Pictogramas GHS GHS02: Inflamável GHS06: Tóxico GHS05: Corrosivo GHS08: Risco para a saúde GHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H226 , H301 , H310 , H330 , H314 , H373 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301 + 310 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P311 , P312 , P321 , P322 , P330
NFPA 704 (diamante de fogo)
3
3
3
Ponto de inflamação 36 ° C; 97 ° F; 309 K (copo aberto)
NIOSH (limites de exposição à saúde dos EUA):
PEL (permitido)
 Nenhum
REL (recomendado)
 TWA 1 ppm (2 mg / m 3 ) [pele]
IDLH (perigo imediato)
 WL
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O álcool propargílico , ou 2-propin-1-ol , é um composto orgânico com a fórmula C 3 H 4 O. É o álcool estável mais simples que contém um grupo funcional alcino . O álcool propargílico é um líquido viscoso incolor que é miscível com água e a maioria dos solventes orgânicos polares.

Reações e aplicações

O álcool propargílico polimeriza com aquecimento ou tratamento com base . É usado como um inibidor de corrosão, uma solução de complexo metálico, um estabilizador de solvente e um aditivo abrilhantador de galvanoplastia . Ele também é usado como um intermediário na síntese orgânica . Os álcoois propargílicos substituídos secundários e terciários passam por reações de rearranjo catalisadas para formar compostos de carbonila α, β-insaturados por meio do rearranjo de Meyer-Schuster e outros. Pode ser oxidado em ácido propinal ou propargílico .

Como uma indicação da eletronegatividade de um carbono sp , o álcool propargílico é significativamente mais ácido (p K a = 13,6) em comparação com seu álcool alílico análogo contendo sp 2 (p K a = 15,5), que por sua vez é mais ácido do que o álcool n- propílico totalmente saturado ( somente sp 3 carbonos) (p K a = 16,1).

Preparação

O álcool propargílico é produzido pela adição catalisada por cobre de formaldeído ao acetileno como um subproduto da síntese industrial de but-2-in-1,4-diol . Também pode ser preparado por desidrocloração de 3-cloro-2-propen-1-ol por NaOH .

Segurança

O álcool propargílico é um líquido inflamável, tóxico por inalação, altamente tóxico por ingestão, tóxico por absorção pela pele e corrosivo.

Veja também

Referências

links externos