Poliamida - Polyamide

Uma poliamida é um polímero com unidades repetidas ligadas por ligações amida .

As poliamidas ocorrem naturalmente e artificialmente. Exemplos de poliamidas de ocorrência natural são proteínas , como e seda . Poliamidas feitas artificialmente podem ser feitas por meio de polimerização em etapas ou síntese de fase sólida produzindo materiais como nylons , aramidas e poli (aspartato) de sódio . As poliamidas sintéticas são comumente utilizadas em têxteis, indústria automotiva, tapetes, utensílios de cozinha e roupas esportivas devido à sua alta durabilidade e resistência. A indústria de transporte é o principal consumidor, respondendo por 35% do consumo de poliamida (PA).

Classificação

Os polímeros de aminoácidos são conhecidos como polipeptídeos ou proteínas .

De acordo com a composição de sua cadeia principal, as poliamidas sintéticas são classificadas da seguinte forma:

Família poliamida Rede principal Exemplos de poliamidas Exemplos de produtos comerciais
Poliamidas alifáticas Alifático Nylon PA 6 e PA 66 Zytel da DuPont , Technyl da Solvay , Rilsan e Rilsamid da Arkema , Radipol do Radici Group
Poliftalamidas Semi-aromático PA 6T = hexametilenodiamina + ácido tereftálico Trogamid T da Evonik Industries, Amodel da Solvay
Poliamidas aromáticas ou aramidas Aromático Parafenilenodiamina + ácido tereftálico Kevlar e Nomex de DuPont, Teijinconex, Twaron e Technora de Teijin , Kermel de Kermel.

Todas as poliamidas são feitas pela formação de uma função amida para ligar duas moléculas de monômero. Os monômeros podem ser as próprias amidas (geralmente na forma de uma lactama cíclica, como caprolactama ), α, ω-aminoácidos ou uma mistura estequiométrica de uma diamina e um diácido. Ambos os tipos de precursores fornecem um homopolímero. As poliamidas são facilmente copolimerizadas e, portanto, são possíveis muitas misturas de monômeros que podem, por sua vez, levar a muitos copolímeros. Além disso, muitos polímeros de náilon são miscíveis uns com os outros, permitindo a criação de combinações.

Química de polimerização

A produção de polímeros requer a junção repetida de dois grupos para formar uma ligação amida. Neste caso, isso envolve especificamente ligações amida e os dois grupos envolvidos são um grupo amina e um componente carbonil terminal de um grupo funcional . Estes reagem para produzir uma ligação carbono-nitrogênio, criando uma ligação amida singular . Este processo envolve a eliminação de outros átomos que antes faziam parte dos grupos funcionais. O componente carbonil pode ser parte de um grupo de ácido carboxílico ou do derivado halogeneto de acil mais reativo . O grupo amina e o grupo ácido carboxílico podem estar no mesmo monômero, ou o polímero pode ser constituído de dois monômeros bifuncionais diferentes , um com dois grupos amina, o outro com dois grupos ácido carboxílico ou cloreto de ácido.

A reação de condensação é usada para produzir polímeros de náilon sinteticamente na indústria. Os nylons devem incluir especificamente um monômero de cadeia linear ( alifático ). A ligação amida é produzida a partir de um grupo amina (alternativamente conhecido como grupo amino) e um grupo de ácido carboxílico . A hidroxila do ácido carboxílico combina-se com um hidrogênio da amina e dá origem à água, o subproduto da eliminação que dá nome à reação.

Como exemplo de reações de condensação, considere que, em organismos vivos, os aminoácidos são condensados ​​uns com os outros por uma enzima para formar ligações amida (conhecidas como peptídeos ). As poliamidas resultantes são conhecidas como proteínas ou polipeptídeos. No diagrama abaixo, considere os aminoácidos como monômeros alifáticos únicos reagindo com moléculas idênticas para formar uma poliamida, focalizando apenas os grupos amina e ácido. Ignore os grupos R substituintes - assumindo que a diferença entre os grupos R é insignificante:

A reação de dois aminoácidos. Muitas dessas reações produzem proteínas de cadeia longa

Para poliamidas ou aramidas totalmente aromáticas, por exemplo , Kevlar , o cloreto de acila mais reativo é usado como monômero. A reação de polimerização com o grupo amina elimina o cloreto de hidrogênio . A rota do cloreto de ácido pode ser utilizada como síntese laboratorial para evitar o aquecimento e obter uma reação quase instantânea. A porção aromática em si não participa da reação de eliminação, mas aumenta a rigidez e a resistência do material resultante, o que leva à reconhecida resistência do Kevlar.

No diagrama abaixo, uma aramida é feita de dois monômeros diferentes que se alternam continuamente para formar a cadeia de polímero. As aramidas são poliamidas aromáticas:

A reação de 1,4-fenil-diamina (para-fenilenodiamina) e cloreto de tereftaloil para produzir uma aramida

As poliamidas também podem ser sintetizadas a partir de dinitrilas usando catálise ácida por meio de uma aplicação da reação de Ritter. Este método é aplicável para a preparação de náilon 1,6 a partir de adiponitrila , formaldeído e água. Além disso, as poliamidas também podem ser sintetizadas a partir de glicóis e dinitrilas usando este método.

Síntese de Nylon 1,6 a partir de adiponitrila, formaldeído e água usando ácido sulfúrico como catalisador

Veja também

Referências

Leitura adicional

  • Kohan, Melvin I. (1995). Manual de plásticos de nylon. Publicações Hanser / Gardner. ISBN  9781569901892