Ácido p- toluenossulfônico - p-Toluenesulfonic acid
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Amostra ligeiramente impura do monohidrato
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Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
Ácido 4-metilbenzeno-1-sulfônico |
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Outros nomes
Ácido 4-metilbenzenossulfônico Ácido
tosílico ácido tósico PTSA |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100,002,891 | ||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 7 H 8 O 3 S | |||
Massa molar | 172,20 g / mol (anidro) 190,22 g / mol (monohidrato) |
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Aparência | sólido incolor (branco) | ||
Densidade | 1,24 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | 105 a 107 ° C (221 a 225 ° F; 378 a 380 K) (monohidrato) 38 ° C (100 ° F; 311 K) (anidro) |
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Ponto de ebulição | 140 ° C (284 ° F; 413 K) a 20 mmHg | ||
67 g / 100 mL | |||
Acidez (p K a ) | Referência -2,8 (água) para ácido benzenossulfônico, 8,5 ( acetonitrila ) |
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Estrutura | |||
tetraédrico em S | |||
Perigos | |||
Riscos principais | irritante para a pele | ||
Ficha de dados de segurança | MSDS externo | ||
Frases R (desatualizado) | R36 / 37/38 | ||
Frases S (desatualizado) | S26 | ||
Compostos relacionados | |||
Ácidos sulfônicos relacionados
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Ácido benzenossulfônico Ácido sulfanílico |
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
p ácido toluenossulfónico ( PTSA ou p TsOH ) ou ácido tosico ( TsOH ) é um composto orgânico com a fórmula CH 3 C 6 H 4 SO 3 H . É um sólido branco que é solúvel em água, álcoois , e outros polares solventes orgânicos. O grupo CH 3 C 6 H 4 SO 2 é conhecido como ogrupo tosil e é frequentemente abreviado como Ts ou Tos. Na maioria das vezes, TsOH se refere ao monohidrato , TsOH . H 2 O.
Tal como acontece com outros ácidos sulfônicos , TsOH é um ácido orgânico forte . É cerca de um milhão de vezes mais forte que o ácido benzóico . É um dos poucos ácidos fortes que é sólido e, portanto, convenientemente pesado.
Preparação e manuseio
O TsOH é preparado em escala industrial pela sulfonação do tolueno . É higroscópico e hidrata facilmente. As impurezas comuns incluem ácido benzenossulfônico e ácido sulfúrico. O monohidrato de TsOH contém água cristalina , bem como água como impureza. Para estimar a umidade total presente como impureza, o método Karl Fischer é usado. As impurezas podem ser removidas por recristalização de sua solução aquosa concentrada seguida por secagem azeotrópica com tolueno.
TsOH encontra uso na síntese orgânica como um catalisador ácido "orgânico-solúvel". Exemplos de uso incluem:
- Acetalização de um aldeído .
- Esterificação de ácidos carboxílicos .
- Transesterificação de um éster .
Tosilatos
Os tosilatos de alquila são agentes alquilantes porque o tosilato retira elétrons e também é um bom grupo de saída . O tosilato é um pseudohalide. Ésteres de toluenossulfonato sofrem ataque nucleofílico ou eliminação . A redução dos ésteres de tosilato dá o hidrocarboneto. Assim, a tosilação seguida de redução permite a desoxigenação de álcoois.
Em um uso famoso e ilustrativo de tosilato, o cátion 2-norbornil foi deslocado do tosilato de 7-norbornenil. A eliminação ocorre 10 11 vezes mais rápido do que a solvólise do anti -7-norbornil p- toluenossulfonato.
Os tosilatos também são grupos de proteção para álcoois . Eles são preparados combinando o álcool com cloreto de 4-toluenossulfonil , geralmente em um solvente aprótico , frequentemente piridina .
Reações
- TsOH pode ser convertido em anidrido p- toluenossulfônico por aquecimento com pentóxido de fósforo .
- Quando aquecido com ácido e água, o TsOH sofre hidrólise em tolueno :
- CH 3 C 6 H 4 SO 3 H + H 2 O → C 6 H 5 CH 3 + H 2 SO 4
Esta reação é geral para ácidos arilsulfônicos .