Oxidação de álcoois secundários em cetonas - Oxidation of secondary alcohols to ketones
A oxidação de álcoois secundários em cetonas é uma importante reação de oxidação na química orgânica .
Quando um álcool secundário é oxidado, ele é convertido em uma cetona . O hidrogênio do grupo hidroxila é perdido junto com o hidrogênio ligado ao carbono ligado ao oxigênio. O oxigênio restante forma ligações duplas com o carbono. Isso deixa uma cetona, como R 1 –COR 2 . As cetonas são bastante resistentes à oxidação posterior, pois isso exigiria a quebra de uma ligação C – C adjacente, mas com oxidantes fortes isso pode ocorrer e produzir ésteres ou ácidos carboxílicos .
A reação pode ocorrer usando uma variedade de oxidantes.
Dicromato de Potássio
Um álcool secundário pode ser oxidado em uma cetona usando dicromato de potássio acidificado e aquecendo sob refluxo . O íon dicromato laranja-vermelho, Cr 2 O 7 2− , é reduzido ao íon Cr 3+ verde . Esta reação já foi usada em um teste de álcool no ar expirado.
PCC (clorocromato de piridínio)
O PCC , quando usado em um solvente orgânico, pode ser usado para oxidar um álcool secundário em uma cetona. Ele tem a vantagem de fazer isso seletivamente, sem a tendência de oxidar em excesso.
Oxidação de Dess – Martin
O periodinano de Dess – Martin é um oxidante suave para a conversão de álcoois em aldeídos ou cetonas.
A reação é realizada em condições padrão, à temperatura ambiente, mais frequentemente em diclorometano . A reação leva entre meia hora e duas horas para ser concluída. O produto é então separado do periodinano gasto.
Oxidação de Swern
A oxidação de Swern oxida álcoois secundários em cetonas usando cloreto de oxalila e dimetilsulfóxido . Também requer uma base orgânica, como a trietilamina .
Os subprodutos são sulfeto de dimetil (Me 2 S), monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO 2 ) e - quando a trietilamina é usada como base - cloreto de trietilamônio (C 6 H 15 NHCl). O sulfeto de dimetila e o monóxido de carbono são compostos muito tóxicos e malcheirosos, portanto, a reação e o processamento precisam ser realizados em uma coifa ou ao ar livre.
Oxidação Oppenauer
Oxidação Fétizon
O carbonato de prata na celite oxida os álcoois por meio da oxidação de um único elétron pelos cátions de prata.
