N- Metilfenetilamina - N-Methylphenethylamine

N- Metilfenetilamina
N-metilfenetilamina2DCSD.svg
Molécula de N-metilfenetilamina ball.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
N -Metil-2-feniletan-1-amina
Outros nomes
N -Metil-2-feniletanamina
N- Metilfenetilamina
N -Metil-β-fenetilamina
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,008,758 Edite isso no Wikidata
UNII
  • InChI = 1S / C9H13N / c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9 / h2-6,10H, 7-8H2,1H3 VerificaY
    Chave: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C9H13N / c1-10-8-7-9-5-3-2-4-6-9 / h2-6,10H, 7-8H2,1H3
    Chave: SASNBVQSOZSTPD-UHFFFAOYAA
  • CNCCc1ccccc1
Propriedades
C 9 H 13 N
Massa molar 135,210  g · mol −1
Aparência Líquido incolor
Densidade 0,93 g / mL
Ponto de ebulição 203 ° C (397 ° F; 476 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

A N- metilfenetilamina ( NMPEA ) é um neuromodulador de amina residual que ocorre naturalmente em humanos, derivado da amina residual , fenetilamina (PEA). Foi detectado na urina humana (<1 μg em 24 horas) e é produzido pela feniletanolamina N-metiltransferase com fenetilamina como substrato. PEA e NMPEA são alcalóides encontrados também em várias espécies de plantas diferentes. Algumasespécies de Acacia , como A. rigidula , contêm níveis notavelmente altos de NMPEA (~ 2300–5300 ppm). NMPEA também está presente em baixas concentrações (<10 ppm) em uma ampla variedade de alimentos.

NMPEA é um isômero posicional da anfetamina .

Biossíntese

Vias biossintéticas para catecolaminas e traços de aminas no cérebro humano
A imagem acima contém links clicáveis
A N- metilfenetilamina, um composto endógeno em humanos, é um isômero da anfetamina com o mesmo alvo biomolecular , TAAR1 , um receptor acoplado à proteína G que modula a neurotransmissão da catecolamina.

Química

Na aparência, o NMPEA é um líquido incolor. NMPEA é uma base fraca , com pK a = 10,14; pK b = 3,86 (calculado a partir dos dados fornecidos como K b ). Forma um sal cloridrato, p.f. 162-164 ° C.

Embora o NMPEA esteja disponível comercialmente, ele pode ser sintetizado por vários métodos. Uma síntese inicial relatada por Carothers e colaboradores envolveu a conversão de fenetilamina em seu p- toluenossulfonamida, seguido por N- metilação usando iodeto de metila , em seguida, hidrólise da sulfonamida. Um método mais recente, semelhante em princípio, e usado para fazer NMPEA radiomarcado com 14 C no grupo N-metil, começou com a conversão de fenetilamina em sua trifluoroacetamida. Este foi N-metilado (neste caso particular, utilizando 14 C - iodeto de metilo marcado), e, em seguida, a amida hidrolisada.

NMPEA é um substrato para MAO-A (K M = 58,8 μM) e MAO-B (K M = 4,13 μM) de mitocôndrias de cérebro de rato.

Farmacologia

O NMPEA é um pressor com 1/350 x a potência da epinefrina .

Como seu composto original, PEA, e isômero, anfetamina , NMPEA é um potente agonista do receptor 1 associado a amina humana (hTAAR1). Possui propriedades farmacodinâmicas e toxicodinâmicas comparáveis às da fenetilamina, anfetamina e outras metilfenetilaminas em ratos.

Tal como acontece com a PEA, a NMPEA é metabolizada de forma relativamente rápida por monoamina oxidases durante o metabolismo de primeira passagem ; ambos os compostos são metabolizados preferencialmente pela MAO-B .

Toxicologia

A "dose letal mínima" (rato, ip) do sal de HCl de NMPEA é de 203 mg / kg; o LD 50 para administração oral a camundongos do mesmo sal é de 685 mg / kg.

Estudos de toxicidade aguda em NMPEA mostram um LD 50 = 90 mg / kg, após administração intravenosa a ratinhos.

Referências