Salicilato de metila - Methyl salicylate
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| Nomes | |||
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Nome IUPAC preferido
2-hidroxibenzoato de metila |
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| Outros nomes | |||
| Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol )
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard |
100,003,925 
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| Número EC | |||
| KEGG | |||
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PubChem CID
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| Número RTECS | |||
| UNII | |||
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Painel CompTox ( EPA )
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| Propriedades | |||
| C 8 H 8 O 3 | |||
| Massa molar | 152,149 g / mol | ||
| Aparência | Líquido incolor | ||
| Odor | Doce, enraizado | ||
| Densidade | 1,174 g / cm 3 | ||
| Ponto de fusão | -8,6 ° C (16,5 ° F; 264,5 K) | ||
| Ponto de ebulição | 222 ° C (432 ° F; 495 K) Decompõe-se em 340–350 ° C |
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| 0,639 g / L (21 ° C) 0,697 g / L (30 ° C) |
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| Solubilidade | Miscível em solventes orgânicos | ||
| Solubilidade em acetona | 10,1 g / g (30 ° C) | ||
| Pressão de vapor | 1 mmHg (54 ° C) | ||
| Acidez (p K a ) | 9,8 | ||
| −8,630 × 10 −5 cm 3 / mol | |||
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Índice de refração ( n D )
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1.538 | ||
| Perigos | |||
| Riscos principais | Prejudicial | ||
| Pictogramas GHS |
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| Palavra-sinal GHS | Aviso | ||
| H302 | |||
| P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P330 , P332 + 313 , P337 + 313 , P362 , P501 | |||
| NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
| Ponto de inflamação | 96 ° C (205 ° F; 369 K) | ||
| 452,7 ° C (846,9 ° F; 725,8 K) | |||
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Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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 verificar (o que é ?)
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| Referências da Infobox | |||
O salicilato de metila ( óleo de gaultéria ou óleo de gaultéria ) é um composto orgânico com a fórmula C 6 H 4 (OH) (CO 2 CH 3 ). É o éster metílico do ácido salicílico . É um líquido incolor e viscoso com um odor adocicado e frutado que lembra cerveja de raiz , mas muitas vezes chamado de forma associativa de "mentolado", pois é um ingrediente de balas de menta. Ele é produzido por muitas espécies de plantas , principalmente wintergreens . Também é produzido sinteticamente, utilizado como fragrância e aromatizante.
Biossíntese e ocorrência
O salicilato de metila foi isolado pela primeira vez (da planta Gaultheria procumbens ) em 1843 pelo químico francês Auguste André Thomas Cahours (1813-1891), que o identificou como um éster de ácido salicílico e metanol .
A biossíntese de salicilato de metila surge por meio da hidroxilação do ácido benzóico por um citocromo P450 seguida por metilação por uma enzima metilase .
Salicilato de metila como metabólito vegetal
Muitas plantas produzem salicilato de metila em pequenas quantidades. Os níveis de salicilato de metila são frequentemente regulados positivamente em resposta ao estresse biótico, especialmente infecção por patógenos, onde desempenha um papel na indução de resistência . Acredita-se que o salicilato de metila funcione sendo metabolizado no hormônio vegetal ácido salicílico. Como o salicilato de metila é volátil, esses sinais podem se espalhar pelo ar para partes distais da mesma planta ou mesmo para plantas vizinhas, onde podem funcionar como um mecanismo de comunicação planta-planta , "alertando" os vizinhos sobre o perigo. O salicilato de metila também é liberado em algumas plantas quando são danificadas por insetos herbívoros, onde podem funcionar como uma pista auxiliando no recrutamento de predadores.
Algumas plantas produzem salicilato de metila em grandes quantidades, onde provavelmente está envolvido na defesa direta contra predadores ou patógenos. Exemplos desta última classe incluem: algumas espécies do gênero Gaultheria na família Ericaceae , incluindo Gaultheria procumbens , a gaultéria ou a amora-do-chá oriental; algumas espécies do gênero Betula na família Betulaceae , particularmente aquelas no subgênero Betulenta , como B. lenta , a bétula negra; todas as espécies do gênero Spiraea na família Rosaceae , também chamadas de meadowsweets; espécies do gênero Polygala na família Polygalaceae . O salicilato de metila também pode ser um componente dos aromas florais , especialmente em plantas dependentes de polinizadores noturnos como mariposas, escaravelhos e abelhas (noturnas).
Produção comercial
O salicilato de metila pode ser produzido esterificando o ácido salicílico com metanol . O salicilato de metila comercial é agora sintetizado, mas, no passado, era comumente destilado dos galhos de Betula lenta (bétula doce) e Gaultheria procumbens (amora-do-chá oriental ou gaultéria).
Usos
O salicilato de metila é usado em altas concentrações como um rubefaciente e analgésico em linimentos de aquecimento profundo (como Bengay ) para tratar dores nas articulações e musculares. Ensaios clínicos duplo-cegos randomizados relatam que a evidência de sua eficácia é fraca, mas mais forte para a dor aguda do que para a crônica, e que a eficácia pode ser devida inteiramente à contrairritação . No entanto, no corpo, ele se metaboliza em salicilatos, incluindo ácido salicílico, um AINE conhecido .
O salicilato de metila é usado em baixas concentrações (0,04% e menos) como um agente aromatizante em gomas de mascar e balas . Quando misturado com açúcar e seco, é uma fonte potencialmente divertida de triboluminescência , por exemplo, esmagando Wint-O-Green Life Savers em um quarto escuro. Quando esmagados, os cristais de açúcar emitem luz; O salicilato de metila amplifica a faísca porque é fluorescente , absorvendo a luz ultravioleta e reemitindo-a no espectro visível. É utilizado como anti-séptico em enxaguatórios bucais Listerine produzidos pela empresa Johnson & Johnson . Fornece fragrância a vários produtos e como agente mascarador de odores para alguns pesticidas organofosforados .
O salicilato de metila também é usado como isca para atrair abelhas machos de orquídeas para estudo, que aparentemente reúnem a substância química para sintetizar feromônios e para limpar amostras de tecido animal ou vegetal de cor, e como tal é útil para microscopia e imunohistoquímica quando o excesso de pigmentos obscurece estruturas ou bloquear a luz no tecido que está sendo examinado. Essa limpeza geralmente leva apenas alguns minutos, mas o tecido deve primeiro ser desidratado em álcool. Também foi descoberto que o salicilato de metila funciona como um kairomone que atrai alguns insetos, como a mosca-lanterna-pintada .
As aplicações adicionais incluem: usado como um simulador ou substituto para a pesquisa de mostarda de enxofre de agente de guerra química , devido às suas propriedades químicas e físicas semelhantes., Na restauração (pelo menos temporariamente) das propriedades elastoméricas de rolos de borracha antigos, especialmente em impressoras, como um agente de transferência na impressão (para liberar o toner das imagens fotocopiadas e aplicá-las em outras superfícies) e como um óleo penetrante para soltar as partes enferrujadas.
Segurança e toxicidade
O salicilato de metila é potencialmente mortal, especialmente para crianças pequenas. Uma única colher de chá (5 ml) de salicilato de metila contém aproximadamente 6 g de salicilato, o que é equivalente a quase vinte comprimidos de aspirina de 300 mg (5 ml × 1,174 g / ml = 5,87 g). A ingestão tóxica de salicilatos ocorre tipicamente com doses de aproximadamente 150 mg / kg de peso corporal. Isso pode ser conseguido com 1 ml de óleo de gaultéria, o que equivale a 140 mg / kg de salicilatos para uma criança de 10 kg (22 lbs). A menor dose letal publicada é de 101 mg / kg de peso corporal em humanos adultos (ou 7,07 gramas para um adulto de 70 kg). Ele provou ser fatal para crianças pequenas em doses tão pequenas quanto 4 ml. Uma corredora de cross-country de 17 anos da Notre Dame Academy em Staten Island morreu em abril de 2007 depois que seu corpo absorveu salicilato de metila por meio do uso excessivo de produtos tópicos para alívio da dor muscular (usando vários adesivos contra as instruções do fabricante).
A maioria dos casos de toxicidade humana devido ao salicilato de metila é resultado da aplicação excessiva de analgésicos tópicos, especialmente envolvendo crianças. O salicilato, o principal metabólito do salicilato de metila, pode se acumular no sangue , plasma ou soro para confirmar o diagnóstico de envenenamento em pacientes hospitalizados ou para auxiliar em uma autópsia .