Maltol - Maltol

Maltol
Maltol.svg
Nomes
Nome IUPAC preferido
3-hidroxi-2-metil- 4H -piran-4-ona
Outros nomes
Ácido larixínico; Palatone; Veltol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,884 Edite isso no Wikidata
Número E E636 (intensificador de sabor)
UNII
  • InChI = 1S / C6H6O3 / c1-4-6 (8) 5 (7) 2-3-9-4 / h2-3,8H, 1H3 VerificaY
    Chave: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C6H6O3 / c1-4-6 (8) 5 (7) 2-3-9-4 / h2-3,8H, 1H3
    Chave: XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYAH
  • O = C1C = COC (C) = C1O
Propriedades
C 6 H 6 O 3
Massa molar 126,111  g · mol −1
Densidade 1,348 g / cm 3
Ponto de fusão 161 a 162 ° C (322 a 324 ° F; 434 a 435 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O maltol é um composto orgânico natural usado principalmente como intensificador de sabor . Pode ser encontrada na casca do lariço , nas agulhas do pinheiro e no malte torrado (de onde vem o seu nome). É um pó cristalino branco solúvel em água quente, clorofórmio e outros solventes polares. Por ter cheiro de algodão doce e caramelo, o maltol é usado para conferir um aroma adocicado às fragrâncias. A doçura do Maltol aumenta o odor do pão recém-assado e é usado como intensificador de sabor ( número INS 636) em pães e bolos.

Maltol, como relacionados 3-hidroxi-4- pironas , tais como o ácido kójico , liga-se a rígidos centros de metal, tais como Fe 3+ , Ga 3+ , Al 3+ , e VO 2+ . Relacionado a esta propriedade, foi relatado que o maltol aumenta muito a absorção de alumínio no corpo e aumenta a biodisponibilidade oral de gálio e ferro. É conhecido na série europeia de aditivos alimentares com o número E como E636 .

Derivados

Alguns derivados sintéticos do maltol, desenvolvidos na Universidade de Urbino , mostraram atividade antiproliferativa in vitro limitada para linhagens de células cancerosas, talvez induzindo apoptose nessas células.

Veja também

Referências

  1. ^ BD Liboiron; KH Thompson; GR Hanson; E. Lam; N. Aebischer; C. Orvig (2005). "Novos insights sobre as interações de proteínas do soro com Bis (maltolato) oxovanádio (IV): transporte e biotransformação de produtos farmacêuticos de vanádio que aumentam a insulina". Geléia. Chem. Soc. 127 (14): 5104–5115. doi : 10.1021 / ja043944n . PMID  15810845 .
  2. ^ N. Kaneko; H. Yasui; J. Takada; K. Suzuki; H. Sakurai (2004). "O complexo de alumínio-maltolato administrado por via oral aumenta o estresse oxidativo nos órgãos de camundongos". J. Inorg. Biochem . 98 (12): 2022–2031. doi : 10.1016 / j.jinorgbio.2004.09.008 . PMID  15541491 .
  3. ^ LR Bernstein; T. Tanner; C. Godfrey; B. Noll (2000). "Química e farmacocinética do maltolato de gálio, um composto com alta biodisponibilidade oral de gálio" . Drogas à base de metal . 7 (1): 33–48. doi : 10.1155 / MBD.2000.33 . PMC  2365198 . PMID  18475921 .
  4. ^ DM Reffitt; TJ Burden; PT Seed; J. Wood J; RP Thompson; JJ Powell (2000). "Avaliação da absorção de ferro do trimaltol férrico". Ann. Clin. Biochem . 37 (4): 457–66. doi : 10.1258 / 0004563001899645 . PMID  10902861 .
  5. ^ Amatori, G.Ambrosi; Fanelli, M.Formica; Fusi, L.Giorgi; Macedi, M.Micheloni; Paoli, R. Pontellini (2012). "Síntese, basicidade, caracterização estrutural e propriedades bioquímicas de dois [(3-hidroxi-4-pirron-2-il) metil] amina derivados que apresentam características antineoplásicas" . J. Org. Chem . 77 (5): 2207–18. doi : 10.1021 / jo202270j . PMID  22296279 .
  6. ^ Amatori, I.Bagaloni; Macedi, M.Formica; Giorgi, V.Fusi (2010). "Malten, uma nova molécula sintética que apresenta atividade antiproliferativa in vitro contra células tumorais e indução de complexas alterações estruturais do DNA" . Br. J. Cancer . 103 (2): 239–48. doi : 10.1038 / sj.bjc.6605745 . PMC  2906739 . PMID  20571494 .