Ácido linoleico - Linoleic acid

Não deve ser confundido com ácido linolênico , ácido alfa-linolênico ou ácido lipóico .

Ácido linoleico
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Nomes
Nome IUPAC preferido
Ácido (9 Z , 12 Z ) -Octadeca-9,12-dienóico
Outros nomes
cis , cis -9,12-ácido octadecadienóico
C18: 2 ( número de lipídios )
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
3DMet
1727101
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.428 Edite isso no Wikidata
Número EC
57557
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9- VerificaY
    Chave: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C18H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h6-7, 9-10H, 2-5,8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b7-6-, 10-9-
    Chave: OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
  • CCCCC / C = C \ C / C = C \ CCCCCCCC (= O) O
Propriedades
C 18 H 32 O 2
Massa molar 280,452  g · mol −1
Aparência Óleo incolor
Densidade 0,9 g / cm 3
Ponto de fusão −12 ° C (10 ° F)
−6,9 ° C (19,6 ° F)
−5 ° C (23 ° F)
Ponto de ebulição 229 ° C (444 ° F) a 16 mmHg
230 ° C (446 ° F) a 21 mbar
230 ° C (446 ° F) a 16 mmHg
0,139 mg / L
Pressão de vapor 16 Torr a 229 ° C
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
1
0
Ponto de inflamação 112 ° C (234 ° F)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O ácido linoléico é um composto orgânico com a fórmula COOH (CH 2 ) 7 CH = CHCH 2 CH = CH (CH 2 ) 4 CH 3 . Ambos os grupos alquenos são cis . É um ácido graxo às vezes denotado 18: 2 (n-6) ou 18: 2 cis- 9,12 . Um linoleato é um sal ou éster deste ácido.

O ácido linoléico é um ácido graxo ômega-6 poliinsaturado . É um óleo incolor ou branco que é virtualmente insolúvel em água, mas solúvel em muitos solventes orgânicos. Normalmente ocorre na natureza como um triglicerídeo (éster de glicerina ), em vez de um ácido graxo livre . É um dos dois ácidos graxos essenciais para os humanos, que devem ser obtidos por meio da dieta.

A palavra "linoléico" deriva do latim linum "linho" + oleum "óleo", refletindo o fato de que foi isolado pela primeira vez do óleo de linhaça .

Em fisiologia

O consumo de ácido linoléico é vital para uma boa saúde, pois é um ácido graxo essencial. Em ratos, foi demonstrado que uma dieta deficiente em linoleato (a forma de sal do ácido) causa descamação moderada da pele, queda de cabelo e cicatrização deficiente.

Metabolismo e eicosanóides

Linoleic Acid Metabolism.gif

O ácido linoléico é um precursor do ácido araquidônico (AA) com alongamento e saturação. AA é o precursor de algumas prostaglandinas , leucotrienos (LTA, LTB, LTC) e tromboxano (TXA).

O metabolismo de LA em AA começa com a conversão de LA em ácido gama-linolênico (GLA), efetuado pela Δ 6 dessaturase . O GLA é convertido em ácido di-homo-γ-linolênico (DGLA), o precursor imediato do AA.

LA é também convertida por várias lipoxigenases , ciclo-oxigenases , citocromo P450 enzimas (CYP monooxigenases ), e não enzimáticos autoxidação mecanismos para mono- hidroxilo produtos viz,. Ácido 13-Hydroxyoctadecadienoic , e ácido 9-Hydroxyoctadecadienoic ; esses dois metabólitos hidroxilados são oxidados enzimaticamente em seus metabólitos ceto, ácido 13-oxo-octadecadienóico e ácido 9-oxo-octadecdienóico. Certas enzimas do citocromo P450, as epoxigenases CYP , catalisam a oxidação de LA em produtos epóxido, a saber, seu 12,13-epóxido, ácido vernólico , e seu 9,10-epóxido, ácido coronárico . Esses produtos de ácido linoléico estão implicados na fisiologia e patologia humana.

Usos e reações

O ácido linoléico é um componente de óleos de secagem rápida , úteis em tintas a óleo e vernizes . Essas aplicações exploram a labilidade dos grupos CH duplamente alílicos (-CH = CH-C H 2 -CH = CH-) em relação ao oxigênio no ar ( autoxidação ). A adição de oxigênio leva à reticulação e formação de um filme estável.

A redução do grupo ácido carboxílico do ácido linoléico produz álcool linoleílico .

O ácido linoléico é um surfactante com concentração micelar crítica de 1,5 x 10 −4 M @ pH 7,5.

O ácido linoléico tornou-se cada vez mais popular na indústria de produtos de beleza devido às suas propriedades benéficas na pele. Pesquisas apontam para as propriedades antiinflamatórias, redutoras de acne, clareadoras e retentoras de umidade do ácido linoléico quando aplicado topicamente na pele.

Fontes dietéticas

É abundante em óleo de cártamo , girassol e milho e compreende mais da metade de sua composição em peso. Está presente em quantidades médias em óleos de soja , gergelim e amêndoas .

Nome % LA † ref.
Óleo de salicornia 75%
Óleo de cártamo 74,62%
Óleo de prímula 65-80%
Óleo de semente de melão 70%
Óleo de semente de papoula 70%
Óleo de semente de uva 69,6%
Óleo de girassol 65,7%
Óleo de semente de pera espinhosa 63%
Óleo de alcachofra 60%
Óleo de cânhamo 54,3%
Óleo de milho 59%
Óleo de gérmen de trigo 55%
Óleo de semente de algodão 54%
Óleo de soja 51%
óleo de noz 51%
Óleo de gergelim 45%
Óleo de farelo de arroz 39%
óleo de argan 37%
Óleo de pistache 32,7%
Óleo de amendoim 32%
Óleo de pêssego 29%
Amêndoas 24%
Óleo de canola 21%
Gordura de frango 18-23%
ovo gema 16%
Óleo de linhaça (linho) 15%
Banha 10%
Azeite 10% (3,5 - 21%)
azeite de dendê 10%
Durio graveolens 4,95%
Manteiga de cacau 3%
Óleo de macadâmia 2%
Manteiga 2%
Óleo de côco 2%
  † val médio

Outras ocorrências

As baratas liberam ácido oleico e linoléico após a morte, o que desencoraja outras baratas de entrar na área. Isso é semelhante ao mecanismo encontrado em formigas e abelhas, que liberam ácido oleico após a morte.

História

Em 1844, F. Sacc , trabalhando no laboratório de Justus von Liebig , isolou o ácido linoléico do óleo de linhaça. Em 1886, K. Peters determinou a existência de duas ligações duplas. Seu papel essencial na dieta humana foi descoberto por GO Burr e outros em 1930. Sua estrutura química foi determinada por TP Hilditch e outros em 1939, e foi sintetizado por RA Raphael e F. Sondheimer em 1950.

Veja também

Referências

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Leitura adicional

links externos