Lantionina - Lanthionine

Não deve ser confundido com Lentionina ou Lantanídeo .
Lantionina
Lanthionin.svg
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.011.888 Edite isso no Wikidata
UNII
Propriedades
C 6 H 12 N 2 O 4 S
Massa molar 208,2318 g / mol
Ponto de fusão 280 a 283 ° C (536 a 541 ° F; 553 a 556 K)
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Verifica Y   verificar  (o que é    ?) Verifica Y ☒ N
Referências da Infobox

A lantionina é um aminoácido não proteinogênico com a fórmula química (HOOC-CH (NH 2 ) -CH 2 -S-CH 2 -CH (NH 2 ) -COOH). É tipicamente formado por um resíduo de cisteína e um resíduo de serina desidratado . Apesar do nome, a lantionina não contém o elemento lantânio .

fundo

Em 1941, a lantionina foi isolada pela primeira vez tratando lã com carbonato de sódio . Verificou-se que era um aminoácido contendo enxofre; consequentemente, recebeu o nome de lantionina [lã (latim: Lana ), enxofre (grego: theîon )]. A lantionina foi sintetizada pela primeira vez por alquilação de cisteína com β- cloroalanina . As lantioninas são amplamente encontradas na natureza. Eles foram isolados de cabelo humano, lactalbumina e penas. As lantioninas também foram encontradas nas paredes das células bacterianas e são os componentes de um grupo de antibióticos peptídicos codificados por genes chamados lantibióticos , que incluem nisina (um conservante de alimentos), subtilina, epidermina (eficaz contra estafilococos e estreptococos ) e ancovenina (uma enzima inibidor).

Preparação

Uma variedade de sínteses de lantionina foram publicadas incluindo extrusão de enxofre de cistina, abertura de anel de serina β-lactona e adição de heteroconjugado de cisteína a desidroalanina . O método de extrusão de enxofre é, entretanto, a única via da lantionina que tem sido empregada na síntese total de um lantibiótico.

A biossíntese da ponte de lantionina em produtos naturais peptídicos pode ser realizada por meio de várias vias diferentes. Por exemplo, as pontes de lantionina no antibiótico nisina são o resultado de uma desidratase dedicada (NisB) e uma ciclase dedicada (NisC).

Referências

  1. ^ Horn, MJ; Jones, DB; Ringel, SJ (1941) Isolation of a Sulphur-Containing Amino Acid (Lanthionine) from Sodium Carbonate-Treated Wool. Journal of Biological Chemistry , 138 , 141-149.
  2. ^ Brown, GB; du Vigneaud, V. (1941) The Stereoisomeric Forms of Lanthionine. Journal of Biological Chemistry , 140 , 767-771.
  3. ^ Paul, M .; van der Donk, WA (2005) Chemical and Enzymatic Synthesis of Lanthionines. Mini-Reviews in Organic Chemistry , 2 , 23-37.
  4. ^ a b Shao, H .; Wang, SHH; Lee, C.-W .; Ösapay, G .; Goodman, M. (1995) A Facile Synthesis of Orthogonally Protected Stereoisomeric Lanthionines by Regioselective Ring Opening of Serine β-Lactone Derivatives. Journal of Organic Chemistry , 60 , 2956-2957.
  5. ^ Harpp, DN; Gleason, JG (1971) Preparation and Mass Spectral Properties of Cystine and Lanthionine Derivatives. Nova Síntese de L-Lantionina por Dessulfurização Seletiva. Journal of Organic Chemistry , 36 , 73-80.
  6. ^ Probert, JM; Rennex, D .; Bradley, M. (1996) Lanthionines for Solid Phase Synthesis. Tetrahedron Letters , 37 , 1101-1104.
  7. ^ Arnison PG, Bibb MJ, Bierbaum G, Bowers AA, Bugni TS, Bulaj G, Camarero JA, Campopiano DJ, Challis GL, Clardy J, Cotter PD, Craik DJ, Dawson M, Dittmann E, Donadio S, Dorrestein PC, Entian KD, Fischbach MA, Garavelli JS, Göransson U, Gruber CW, Haft DH, Hemscheidt TK, Hertweck C, Hill C, Horswill AR, Jaspars M, Kelly WL, Klinman JP, Kuipers OP, Link AJ, Liu W, Marahiel MA, Mitchell DA, Moll GN, Moore BS, Müller R, Nair SK, Nes IF, Norris GE, Olivera BM, Onaka H, ​​Patchett ML, Piel J, Reaney MJ, Rebuffat S, Ross RP, Sahl HG, Schmidt EW, Selsted ME , Severinov K, Shen B, Sivonen K, Smith L, Stein T, Süssmuth RD, Tagg JR, Tang GL, Truman AW, Vederas JC, Walsh CT, Walton JD, Wenzel SC, Willey JM, van der Donk WA (2013) . "Produtos naturais de peptídeos sintetizados ribossomicamente e modificados pós-tradução: visão geral e recomendações para uma nomenclatura universal" . Nat Prod Rep . 30 (1): 108–60. doi : 10.1039 / c2np20085f . PMC   3954855 . PMID   23165928 .
  8. ^ Knerr PJ, van der Donk WA (2012). "Descoberta, biossíntese e engenharia de lantipeptídeos". Annu. Rev. Biochem . 81 : 479–505. doi : 10.1146 / annurev-biochem-060110-113521 . PMID   22404629 .