Ácido ceto - Keto acid
Os cetoácidos ou cetoácidos (também chamados de oxoácidos ou oxoácidos ) são compostos orgânicos que contêm um grupo ácido carboxílico e um grupo cetona . Em vários casos, o grupo ceto é hidratado. Os alfa-cetoácidos são especialmente importantes na biologia, pois estão envolvidos no ciclo do ácido cítrico de Krebs e na glicólise .
Os tipos comuns de cetoácidos incluem:
- Alfa-cetoácidos, Alfa-cetoácidos ou 2-oxoácidos têm o grupo ceto adjacente ao ácido carboxílico. Frequentemente surgem por desaminação oxidativa de aminoácidos e, reciprocamente, são precursores dos mesmos. Os alfa-cetoácidos possuem extensa química como agentes de acilação . Além disso, alfa-cetoácidos, como o ácido fenilpirúvico, são fontes endógenas de monóxido de carbono (como um gasotransmissor ) e andaime de pró- drogas farmacêuticas. Representantes importantes:
- ácido pirúvico , intermediário penetrante no metabolismo.
- ácido oxaloacético , um componente do ciclo de Krebs .
- alfa-cetoglutarato , um cetoácido de 5 carbonos derivado do ácido glutâmico. O alfa-cetoglutarato participa da sinalização celular, funcionando como uma coenzima . É comumente usado em reações de transaminação .
- Os beta-cetoácidos, beta-cetoácidos ou 3-oxoácidos, como o ácido acetoacético , têm o grupo cetona no segundo carbono do ácido carboxílico. Eles geralmente se formam pela condensação de Claisen .
- Os gama-cetoácidos, gama-cetoácidos ou 4-oxoácidos têm o grupo cetona no terceiro carbono do ácido carboxílico. O ácido levulínico é um exemplo.
Os cetoácidos aparecem em uma ampla variedade de vias anabólicas no metabolismo. Por exemplo, em plantas (especificamente em cicuta , plantas de jarro e salsa de tolo ), o ácido 5-oxo-octanóico é convertido em etapas enzimáticas e não enzimáticas na classe cíclica de alcalóides conina .
Quando os açúcares e os níveis de carboidratos ingeridos são baixos, as gorduras e proteínas armazenadas são a principal fonte de produção de energia. Os aminoácidos glicogênicos das proteínas são convertidos em glicose . Os aminoácidos cetogênicos podem ser desaminados para produzir alfa cetoácidos e corpos cetônicos.
Os alfa cetoácidos são usados principalmente como energia para as células do fígado e na síntese de ácidos graxos , também no fígado.
Veja também
Referências
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links externos
- Keto + Ácidos na Biblioteca Nacional de Medicina dos Estados Unidos Medical Subject Headings (MeSH)