Ácido glucônico - Gluconic acid

ácido d- glucônico
Fórmula esquelética de ácido glucônico
Modelo ball-and-stick de ácido glucônico
Nomes
Nome IUPAC
ácido d- glucônico
Nome IUPAC sistemático
Ácido ( 2R , 3S , 4R , 5R ) -2,3,4,5,6-pentahidroxihexanoico
Outros nomes
Ácido dextrônico
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,007,639 Edite isso no Wikidata
Número EC
Número E E574 (reguladores de acidez, ...)
UNII
  • InChI = 1S / C6H12O7 / c7-1-2 (8) 3 (9) 4 (10) 5 (11) 6 (12) 13 / h2-5,7-11H, 1H2, (H, 12,13) ​​/ t2-, 3-, 4 +, 5- / m1 / s1 VerificaY
    Chave: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C6H12O7 / c7-1-2 (8) 3 (9) 4 (10) 5 (11) 6 (12) 13 / h2-5,7-11H, 1H2, (H, 12,13) ​​/ t2-, 3-, 4 +, 5- / m1 / s1
    Chave: RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYBY
  • O = C (O) [C @ H] (O) [C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (O) CO
Propriedades
C 6 H 12 O 7
Massa molar 196,155  g · mol −1
Aparência Cristais incolores
Ponto de fusão 131 ° C (268 ° F; 404 K)
316 g / L
Acidez (p K a ) 3,86
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N verificar  (o que é   ?) VerificaY☒N
Referências da Infobox

O ácido glucônico é um composto orgânico com fórmula molecular C 6 H 12 O 7 e fórmula estrutural condensada HOCH 2 (CHOH) 4 COOH. É um dos 16 estereoisômeros do ácido 2,3,4,5,6-pentahidroxihexanóico.

Em solução aquosa com pH neutro , o ácido glucônico forma o íon gluconato . Os sais do ácido glucônico são conhecidos como "gluconatos". Ácido glucônico, sais de gluconato e ésteres de gluconato ocorrem amplamente na natureza porque tais espécies surgem da oxidação da glicose . Algumas drogas são injetadas na forma de gluconatos.

Estrutura química

A estrutura química do ácido glucônico consiste em uma cadeia de seis carbonos, com cinco grupos hidroxila posicionados da mesma maneira que na forma de cadeia aberta da glicose , terminando em um grupo de ácido carboxílico . Em solução aquosa, o ácido glucônico existe em equilíbrio com o éster cíclico glucono delta-lactona .

Produção

A preparação de ácido glucônico foi relatada pela primeira vez por Hlasiwetz e Habermann em 1870 e envolvia a oxidação química da glicose. Em 1880, Boutroux preparou e isolou o ácido glucônico usando a fermentação da glicose.

Os métodos contemporâneos para a produção de ácido glucônico utilizam variações de oxidação de glicose (ou outro substrato contendo carboidrato) usando fermentação ou catálise de metal nobre .

Ocorrência e usos

O ácido glucônico ocorre naturalmente em frutas , mel e vinho . Como aditivo alimentar (E574), é agora conhecido como regulador de acidez .

O ânion gluconato quelata Ca 2+ , Fe 2+ , Al 3+ e outros metais, incluindo lantanídeos e actinídeos . É também utilizado em produtos de limpeza , onde dissolve depósitos minerais, principalmente em soluções alcalinas.

O gluconato de cálcio , na forma de gel, é usado para tratar queimaduras por ácido fluorídrico ; As injeções de gluconato de cálcio podem ser usadas em casos mais graves para evitar a necrose dos tecidos profundos, bem como para tratar a hipocalcemia em pacientes hospitalizados. O gluconato também é um eletrólito presente em certas soluções, como o " plasmalyte a ", usado para ressuscitação com fluidos intravenosos. O gluconato de quinina é um sal de ácido glucônico e quinino, que é usado para injeção intramuscular no tratamento da malária .

As injeções de gluconato de zinco são usadas para castrar cães machos.

Injeções de gluconato ferroso foram propostas no passado para tratar a anemia .

O gluconato também é usado na construção civil como um aditivo de concreto (retardador) para desacelerar as reações de hidratação do cimento e para retardar o tempo de pega do cimento. Isso permite mais tempo para colocar o concreto, ou para espalhar o calor de hidratação do cimento por um longo período de tempo para evitar uma temperatura muito alta e as fissuras resultantes. Retardadores são misturados ao concreto quando a temperatura do tempo é alta ou para lançar grandes e grossas lajes de concreto em camadas sucessivas e suficientemente bem misturadas.

A solução aquosa de ácido glucônico encontra aplicação como meio para síntese orgânica .

Veja também

Referências

links externos