Geraniol - Geraniol

Geraniol
Geraniol
Geraniol-3D-balls-B.png
Nomes
Nome IUPAC preferido
(2 E ) -3,7-Dimetilocta-2,6-dien-1-ol
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100,003,071 Edite isso no Wikidata
Número EC
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 5-4-6-10 (3) 7-8-11 / h5,7,11H, 4,6,8H2,1-3H3 / b10-7 + VerificaY
    Chave: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N VerificaY
  • InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 5-4-6-10 (3) 7-8-11 / h5,7,11H, 4,6,8H2,1-3H3 / b10-7 +
    Chave: GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWBZ
  • CC (= CCC / C (= C / CO) / C) C
Propriedades
C 10 H 18 O
Massa molar 154,253  g · mol −1
Densidade 0,889 g / cm 3
Ponto de fusão −15 ° C (5 ° F; 258 K)
Ponto de ebulição 230 ° C (446 ° F; 503 K)
686 mg / L (20 ° C)
log P 3,28
Perigos
NFPA 704 (diamante de fogo)
2
1
0
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

Geraniol é um monoterpenóide e um álcool . É o principal componente do óleo de citronela e é um componente principal do óleo de rosa , óleo de palmarosa . É um óleo incolor, embora as amostras comerciais possam parecer amarelas. Possui baixa solubilidade em água, mas é solúvel em solventes orgânicos comuns. O grupo funcional derivado do geraniol (em essência, geraniol sem o −OH terminal ) é chamado geranil .

Usos e ocorrência

Além do óleo de rosa , óleo de palmarosa e óleo de citronela , também ocorre em pequenas quantidades em gerânio , limão e muitos outros óleos essenciais . Com um aroma de rosa , é comumente usado em perfumes . É usado em sabores como pêssego , framboesa , toranja , maçã vermelha , ameixa , lima , laranja , limão , melancia , abacaxi e mirtilo .

O geraniol é produzido pelas glândulas odoríferas das abelhas para marcar flores com néctar e localizar as entradas de suas colméias. Também é comumente usado como repelente de insetos, especialmente para mosquitos.

O cheiro de geraniol é uma reminiscência de, mas quimicamente não relacionado a, 2-etoxi-3,5-hexadieno, também conhecido como odor de gerânio , um defeito do vinho resultante da fermentação do ácido sórbico por bactérias lácticas .

Bioquímica

O geraniol é importante na biossíntese de outros terpenos . Por exemplo, mirceno e ocimeno são formados por desidratação e isomerização do geraniol.

Reações

Em soluções ácidas , o geraniol é convertido no terpeno cíclico α-terpineol . O grupo do álcool sofre as reações esperadas. Pode ser convertido no tosilato , que é um precursor do cloreto. O cloreto de geranila também surge pela reação de Appel tratando o geraniol com trifenilfosfina e tetracloreto de carbono. Ele pode ser hidrogenado. Ele pode ser oxidado ao aldeído geranial .

Saúde e segurança

Geraniol é classificado como D2B (materiais tóxicos que causam outros efeitos) usando o Sistema de Informação de Materiais Perigosos no Local de Trabalho (WHMIS).

História

O Geraniol foi isolado pela primeira vez na forma pura em 1871 pelo químico alemão Oscar Jacobsen (1840-1889). Por destilação , Jacobsen obteve geraniol a partir de um óleo essencial obtido do capim gerânio ( Andropogon schoenanthus L. ) e produzido na Índia. A estrutura química do geraniol foi determinada em 1919 pelo químico francês Albert Verley (1867–1959).

Veja também

Referências

links externos