Eucaliptol - Eucalyptol
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Nomes | |||
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Nome IUPAC
1,3,3-Trimetil-2-oxabiciclo [2.2.2] octano
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Outros nomes
1,8-Cineol
1,8-Epoxi- p- mentano cajeputol 1,8-epoxi- p- mentano, 1,8- oxido - p- mentano eucaliptol 1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo [2.2.2 ] octano cineol cineol. |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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105109 5239941 | |||
ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
DrugBank | |||
ECHA InfoCard | 100,006,757 | ||
Número EC | |||
131076 | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 10 H 18 O | |||
Massa molar | 154,249 g / mol | ||
Densidade | 0,9225 g / cm 3 | ||
Ponto de fusão | 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K) | ||
Ponto de ebulição | 176-177 ° C (349-351 ° F; 449-450 K) | ||
−116,3 × 10 −6 cm 3 / mol | |||
Farmacologia | |||
R05CA13 ( OMS ) | |||
Perigos | |||
Pictogramas GHS | |||
Palavra-sinal GHS | Perigo | ||
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411 | |||
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235 | |||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
O eucaliptol é um monoterpenóide . Um líquido incolor, é um éter bicíclico . O eucaliptol tem um cheiro de menta fresca e um sabor picante e refrescante. É insolúvel em água, mas miscível com solventes orgânicos. O eucaliptol representa 90% do óleo de eucalipto . O eucaliptol forma adutos cristalinos com ácidos hidro - hálicos , o- cresol , resorcinol e ácido fosfórico . A formação desses adutos é útil para purificação.
Em 1870, F. S. Cloez identificou e atribuiu o nome "eucaliptol" à porção dominante do óleo de Eucalyptus globulus .
Usos
Por causa de seu aroma e sabor agradáveis e condimentados, o eucaliptol é usado em aromas, fragrâncias e cosméticos. O óleo de eucalipto à base de cineol é usado como aromatizante em níveis baixos (0,002%) em vários produtos, incluindo produtos de panificação , confeitaria , produtos de carne e bebidas . Em um relatório de 1994 divulgado por cinco maiores empresas de cigarros, o eucaliptol foi listado como um dos 599 aditivos aos cigarros. Diz-se que é adicionado para melhorar o sabor.
O eucaliptol é um ingrediente em enxaguatórios bucais comerciais e tem sido usado na medicina tradicional como supressor de tosse .
Outro
O eucaliptol exibe propriedades inseticidas e repelentes de insetos .
Em contraste, o eucaliptol é um dos muitos compostos que são atraentes para machos de várias espécies de abelhas das orquídeas , que reúnem a substância química para sintetizar feromônios; é comumente usado como isca para atrair e coletar essas abelhas para estudo. Um desses estudos com Euglossa imperialis , uma espécie de abelha de orquídea não social, mostrou que a presença de cineol (também eucaliptol) eleva o comportamento territorial e atrai especificamente os machos. Observou-se ainda que esses machos deixavam periodicamente seus territórios em busca de produtos químicos como o cineol, considerado importante para atrair e acasalar com as fêmeas, para sintetizar feromônios.
Toxicologia
Possui baixa toxicidade (daí seu uso em alimentos), com DL50 de 2,48g / kg (coelhos).
Lista de plantas que contêm eucaliptol
- Aframomum corrorima
- Artemisia tridentata
- Cannabis
- Cinnamomum camphora , louro de cânfora (50%)
- Eucalyptus cneorifolia
- Mergulhos de eucalipto
- Eucalyptus dumosa
- Eucalyptus globulus
- Eucalyptus goniocalyx
- Eucalyptus horistes
- Eucalyptus kochii
- Eucalyptus leucoxylon
- Eucalyptus largiflorens
- Eucalyptus oleosa
- Eucalyptus polybractea
- Eucalyptus radiata
- Eucalyptus rossii
- Eucalyptus sideroxylon
- Eucalyptus smithii
- Eucalyptus staigeriana
- Eucalyptus tereticornis
- Eucalyptus viridis
- Hedychium coronarium , lírio-borboleta
- Helichrysum gymnocephalum
- Kaempferia galanga , galanga , (5,7%)
- Laurus nobilis , louro, (45%)
- Melaleuca alternifolia , árvore do chá, (0-15%)
- Salvia lavandulifolia , sálvia espanhola (13%)
- Turnera diffusa , damiana
- Umbellularia californica , pimenta (22,0%)
- Zingiber officinale , gengibre
Status de compêndio
NB Listado como "cineol" em algumas farmacopéias.
Veja também
Referências
Leitura adicional
- Boland, DJ; Brophy, JJ; House, APN (1991). Óleos de Folha de Eucalipto: Uso, Química, Destilação e Comercialização . Melbourne: Inkata Press. ISBN 0-909605-69-6 .
links externos
- "Eucalipto" . Botanical.com.
- "Oleum Eucalypti, BP Oil of Eucalyptus" . Herbal de Henriette .
- “FISPQ - Dados de segurança para eucaliptol” . Departamento de Química da Universidade de Oxford. Arquivado do original em 11 de outubro de 2007 . Página visitada em 7 de janeiro de 2008 .