Eucaliptol - Eucalyptol

Eucaliptol
Eucalyptol.png
Eucalyptol3D-3.png
Eucalyptol3D-4.png
Nomes
Nome IUPAC
1,3,3-Trimetil-2-oxabiciclo [2.2.2] octano
Outros nomes
1,8-Cineol
1,8-Epoxi- p- mentano
cajeputol
1,8-epoxi- p- mentano, 1,8- oxido - p- mentano
eucaliptol
1,3,3-trimetil-2-oxabiciclo [2.2.2 ] octano
cineol
cineol.
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
105109 5239941
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100,006,757 Edite isso no Wikidata
Número EC
131076
KEGG
UNII
  • InChI = 1S / C10H18O / c1-9 (2) 8-4-6-10 (3,11-9) 7-5-8 / h8H, 4-7H2,1-3H3  Verifica Y
    Chave: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYSA-N  Verifica Y
  • InChI = 1 / C10H18O / c1-9 (2) 8-4-6-10 (3,11-9) 7-5-8 / h8H, 4-7H2,1-3H3
    Chave: WEEGYLXZBRQIMU-UHFFFAOYAY
  • O2C1 (CCC (CC1) C2 (C) C) C
Propriedades
C 10 H 18 O
Massa molar 154,249   g / mol
Densidade 0,9225   g / cm 3
Ponto de fusão 2,9 ° C (37,2 ° F; 276,0 K)
Ponto de ebulição 176-177 ° C (349-351 ° F; 449-450 K)
−116,3 × 10 −6 cm 3 / mol
Farmacologia
R05CA13 ( OMS )
Perigos
Pictogramas GHS GHS02: InflamávelGHS07: NocivoGHS08: Risco para a saúdeGHS09: Risco ambiental
Palavra-sinal GHS Perigo
H226 , H304 , H315 , H317 , H319 , H411
P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P301 + 310 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P305 + 351 + 338 , P321 , P331 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 , P362 , P363 , P370 + 378 , P391 , P403 + 235
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
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Referências da Infobox

O eucaliptol é um monoterpenóide . Um líquido incolor, é um éter bicíclico . O eucaliptol tem um cheiro de menta fresca e um sabor picante e refrescante. É insolúvel em água, mas miscível com solventes orgânicos. O eucaliptol representa 90% do óleo de eucalipto . O eucaliptol forma adutos cristalinos com ácidos hidro - hálicos , o- cresol , resorcinol e ácido fosfórico . A formação desses adutos é útil para purificação.

Em 1870, F. S. Cloez identificou e atribuiu o nome "eucaliptol" à porção dominante do óleo de Eucalyptus globulus .

Usos

Por causa de seu aroma e sabor agradáveis ​​e condimentados, o eucaliptol é usado em aromas, fragrâncias e cosméticos. O óleo de eucalipto à base de cineol é usado como aromatizante em níveis baixos (0,002%) em vários produtos, incluindo produtos de panificação , confeitaria , produtos de carne e bebidas . Em um relatório de 1994 divulgado por cinco maiores empresas de cigarros, o eucaliptol foi listado como um dos 599 aditivos aos cigarros. Diz-se que é adicionado para melhorar o sabor.

O eucaliptol é um ingrediente em enxaguatórios bucais comerciais e tem sido usado na medicina tradicional como supressor de tosse .

Outro

O eucaliptol exibe propriedades inseticidas e repelentes de insetos .

Em contraste, o eucaliptol é um dos muitos compostos que são atraentes para machos de várias espécies de abelhas das orquídeas , que reúnem a substância química para sintetizar feromônios; é comumente usado como isca para atrair e coletar essas abelhas para estudo. Um desses estudos com Euglossa imperialis , uma espécie de abelha de orquídea não social, mostrou que a presença de cineol (também eucaliptol) eleva o comportamento territorial e atrai especificamente os machos. Observou-se ainda que esses machos deixavam periodicamente seus territórios em busca de produtos químicos como o cineol, considerado importante para atrair e acasalar com as fêmeas, para sintetizar feromônios.

Toxicologia

Possui baixa toxicidade (daí seu uso em alimentos), com DL50 de 2,48g / kg (coelhos).

Lista de plantas que contêm eucaliptol

Status de compêndio

NB Listado como "cineol" em algumas farmacopéias.

Veja também

Referências

Leitura adicional

  • Boland, DJ; Brophy, JJ; House, APN (1991). Óleos de Folha de Eucalipto: Uso, Química, Destilação e Comercialização . Melbourne: Inkata Press. ISBN   0-909605-69-6 .

links externos