Etileno - Ethylene
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Nomes | |||
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Nome IUPAC
Etileno
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Nome IUPAC preferido
Eteno |
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol )
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ChEBI | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
ECHA InfoCard | 100.000.742 | ||
Número EC | |||
KEGG | |||
PubChem CID
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UNII | |||
Painel CompTox ( EPA )
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Propriedades | |||
C 2H 4 |
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Massa molar | 28,054 g · mol −1 | ||
Aparência | gás incolor | ||
Densidade | 1,178 kg / m 3 a 15 ° C, gás | ||
Ponto de fusão | −169,2 ° C (−272,6 ° F; 104,0 K) | ||
Ponto de ebulição | −103,7 ° C (−154,7 ° F; 169,5 K) | ||
0,131 mg / mL (25 ° C); 2,9 mg / L | |||
Solubilidade em etanol | 4,22 mg / L | ||
Solubilidade em éter dietílico | Boa | ||
Acidez (p K a ) | 44 | ||
Ácido conjugado | Etênio | ||
-15,30 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Viscosidade | 10,28 μPa · s | ||
Estrutura | |||
D 2h | |||
zero | |||
Termoquímica | |||
Entropia molar padrão ( S |
219,32 J · K −1 · mol −1 | ||
+52,47 kJ / mol | |||
Perigos | |||
Ficha de dados de segurança |
Veja: página de dados ICSC 0475 |
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Frases R (desatualizado) | R12 R67 | ||
Frases S (desatualizado) | (S2) S9 S16 S33 S46 | ||
NFPA 704 (diamante de fogo) | |||
Ponto de inflamação | −136 ° C (−213 ° F; 137 K) | ||
542,8 ° C (1.009,0 ° F; 815,9 K) | |||
Compostos relacionados | |||
Compostos relacionados
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Etano Acetileno Propeno |
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Página de dados suplementares | |||
Índice de refração ( n ), constante dielétrica (ε r ), etc. |
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Dados termodinâmicos |
Comportamento da fase sólido-líquido-gás |
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UV , IR , NMR , MS | |||
Exceto onde indicado de outra forma, os dados são fornecidos para materiais em seu estado padrão (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). |
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verificar (o que é ?) | |||
Referências da Infobox | |||
Etileno ( nome IUPAC : eteno ) é um hidrocarboneto que tem a fórmula C
2H
4ou H 2 C = CH 2 . É um gás inflamável incolor com um leve odor "doce e almiscarado " quando puro. É o alceno mais simples (um hidrocarboneto com ligações duplas carbono-carbono ).
O eteno é amplamente utilizado na indústria química e sua produção mundial (mais de 150 milhões de toneladas em 2016) supera a de qualquer outro composto orgânico . Grande parte dessa produção vai para o polietileno , um plástico amplamente utilizado que contém cadeias poliméricas de unidades de etileno em vários comprimentos de cadeia. O etileno também é um hormônio vegetal natural importante e é usado na agricultura para forçar o amadurecimento das frutas. O hidrato de etileno é o etanol .
Estrutura e propriedades
Este hidrocarboneto tem quatro átomos de hidrogênio ligados a um par de átomos de carbono conectados por uma ligação dupla . Todos os seis átomos que compõem o etileno são coplanares . O ângulo HCH é 117,4 °, próximo a 120 ° para o carbono hibridizado sp² ideal . A molécula também é relativamente fraca: a rotação em torno da ligação CC é um processo de energia muito baixa que requer a quebra da ligação π fornecendo calor a 50 ° C.
A ligação π na molécula de etileno é responsável por sua reatividade útil. A ligação dupla é uma região de alta densidade eletrônica , portanto, é suscetível ao ataque de eletrófilos . Muitas reações de etileno são catalisadas por metais de transição, que se ligam transitoriamente ao etileno usando os orbitais π e π *.
Por ser uma molécula simples, o etileno é espectroscopicamente simples. Seu espectro UV-vis ainda é usado como um teste de métodos teóricos.
Usos
As principais reações industriais do etileno incluem em ordem de escala: 1) polimerização , 2) oxidação , 3) halogenação e hidrohalogenação , 4) alquilação , 5) hidratação , 6) oligomerização e 7) hidroformilação . No Estados Unidos da América e Europa , cerca de 90% de etileno é usado para produzir óxido de etileno , dicloreto de etileno , etilbenzeno e polietileno . A maioria das reações com etileno são de adição eletrofílica .
Polimerização
O polietileno consome mais da metade do suprimento mundial de etileno. O polietileno, também chamado de polietileno e polietileno , é o plástico mais usado no mundo. É utilizado principalmente para filmes faz em embalagens , sacos e lixo liners . As alfa-olefinas lineares , produzidas por oligomerização (formação de polímeros curtos), são utilizadas como precursores , detergentes , plastificantes , lubrificantes sintéticos , aditivos e também como co-monômeros na produção de polietilenos.
Oxidação
O etileno é oxidado para produzir óxido de etileno , uma matéria-prima fundamental na produção de surfactantes e detergentes por etoxilação . O óxido de etileno também é hidrolisado para produzir etilenoglicol , amplamente utilizado como anticongelante automotivo, bem como glicóis de alto peso molecular, éteres de glicol e tereftalato de polietileno .
O etileno sofre oxidação por paládio para dar acetaldeído . Esta conversão continua sendo um importante processo industrial (10M kg / ano). O processo prossegue por meio da complexação inicial de etileno a um centro de Pd (II).
Halogenação e hidrohalogenação
Os principais intermediários da halogenação e hidrohalogenação do etileno incluem dicloreto de etileno , cloreto de etila e dibrometo de etileno . A adição de cloro acarreta " oxicloração ", ou seja, o próprio cloro não é usado. Alguns produtos derivados deste grupo são cloreto de polivinila , tricloroetileno , percloroetileno , clorofórmio metílico , cloreto e copolímeros de polivinilideno e brometo de etila .
Alquilação
Os principais intermediários químicos da alquilação com etileno são o etilbenzeno , precursor do estireno . O estireno é usado principalmente em poliestireno para embalagens e isolamento, bem como em borracha de estireno-butadieno para pneus e calçados. Em menor escala, etiltolueno , etilanilinas, 1,4-hexadieno e alquilos de alumínio . Os produtos desses intermediários incluem poliestireno , poliésteres insaturados e terpolímeros de etileno-propileno .
Reação oxo
A hidroformilação (reação oxo) do etileno resulta em propionaldeído , um precursor do ácido propiônico e do álcool n-propílico .
Hidratação
O eteno há muito representa o principal precursor não fermentativo do etanol . O método original envolvia sua conversão em dietil sulfato , seguida de hidrólise. O principal método praticado desde meados da década de 1990 é a hidratação direta do etileno catalisada por catalisadores de ácido sólido :
- C 2 H 4 + H 2 O → CH 3 CH 2 OH
Dimerização para butenos
O etileno é dimerizado por hidrovinilação para dar n- butenos usando processos licenciados pela Lummus ou IFP . O processo Lummus produz n- butenos mistos (principalmente 2-butenos ), enquanto o processo IFP produz 1-buteno . O 1-buteno é usado como comonômero na produção de certos tipos de polietileno .
Fruta e floração
O etileno é um hormônio que afeta o amadurecimento e a floração de muitas plantas. É amplamente utilizado para controlar o frescor na horticultura e frutas .
Nicho usa
Um exemplo de uso de nicho é como agente anestésico (em uma proporção de 85% etileno / 15% oxigênio). Outro uso é como gás de soldagem.
Produção
A produção global de eteno foi de 107 milhões de toneladas em 2005, 109 milhões de toneladas em 2006, 138 milhões de toneladas em 2010 e 141 milhões de toneladas em 2011. Em 2013, o eteno foi produzido por pelo menos 117 empresas em 32 países. Para atender à demanda cada vez maior de eteno, aumentos acentuados nas instalações de produção são adicionados globalmente, especialmente no Oriente Médio e na China .
Processo industrial
O eteno é produzido por diversos métodos na indústria petroquímica . Um método primário é o steam cracking (SC), onde os hidrocarbonetos e o vapor são aquecidos a 750–950 ° C. Este processo converte grandes hidrocarbonetos em menores e introduz insaturação. Quando o etano é a matéria-prima, o etileno é o produto. O etileno é separado da mistura resultante por compressão e destilação repetidas . Na Europa e na Ásia, o eteno é obtido principalmente do craqueamento da nafta, gasóleo e condensados com a coprodução de propeno, olefinas C4 e aromáticos (gasolina de pirólise). Outras tecnologias empregadas para a produção de etileno incluem acoplamento oxidativo de metano , síntese Fischer-Tropsch , metanol-para-olefinas (MTO) e desidrogenação catalítica.
Síntese de Laboratório
Embora de grande valor industrialmente, o etileno raramente é sintetizado em laboratório e normalmente é adquirido. Pode ser produzido por desidratação do etanol com ácido sulfúrico ou na fase gasosa com óxido de alumínio .
Biossíntese
O etileno é produzido a partir da metionina na natureza. O precursor imediato é o ácido 1-aminociclopropano-1-carboxílico .
Ligando
O etileno é um ligante fundamental nos complexos de alquenos de metais de transição . Um dos primeiros compostos organometálicos, o sal de Zeise é um complexo de etileno. Reagentes úteis contendo etileno incluem Pt (PPh 3 ) 2 (C 2 H 4 ) e Rh 2 Cl 2 (C 2 H 4 ) 4 . A hidroformilação de etileno catalisada por Rh é conduzida em escala industrial para fornecer propionaldeído .
História
Alguns geólogos e estudiosos acreditam que o famoso oráculo grego em Delfos (a Pítia ) entrou em seu estado de transe como efeito do etileno surgindo de falhas no solo.
O etileno parece ter sido descoberto por Johann Joachim Becher , que o obteve aquecendo o etanol com ácido sulfúrico; ele mencionou o gás em seu Physica Subterranea (1669). Joseph Priestley também menciona o gás em seus experimentos e observações relacionadas aos vários ramos da filosofia natural: com uma continuação das observações no ar (1779), onde ele relata que Jan Ingenhousz viu etileno sintetizado da mesma maneira por um Sr. Enée em Amsterdã em 1777 e que Ingenhousz posteriormente produziu o próprio gás. As propriedades do etileno foram estudadas em 1795 por quatro químicos holandeses , Johann Rudolph Deimann, Adrien Paets van Troostwyck, Anthoni Lauwerenburgh e Nicolas Bondt, que descobriram que ele era diferente do gás hidrogênio e continha carbono e hidrogênio. Este grupo também descobriu que o etileno poderia ser combinado com o cloro para produzir o óleo dos químicos holandeses , 1,2-dicloroetano ; esta descoberta deu ao etileno o nome usado para ele na época, gás olefiante ( gás de produção de petróleo). O termo gás olefiante é, por sua vez, a origem etimológica da palavra moderna "olefina", a classe de hidrocarbonetos em que o etileno é o primeiro membro.
Em meados do século 19, o sufixo -ene (uma raiz grega antiga adicionada ao final dos nomes femininos que significa "filha de") foi amplamente usado para se referir a uma molécula ou parte dela que continha um átomo de hidrogênio a menos do que a molécula sendo modificado. Assim, etileno ( C
2H
4) era a "filha de etil " ( C
2H
5) O nome etileno foi usado neste sentido já em 1852.
Em 1866, o químico alemão August Wilhelm von Hofmann propôs um sistema de nomenclatura de hidrocarbonetos em que os sufixos -ano, -eno, -ine, -one e -une foram usados para denotar os hidrocarbonetos com 0, 2, 4, 6, e 8 hidrogênios a menos do que seu alcano original . Nesse sistema, o etileno tornou-se eteno . O sistema de Hofmann acabou se tornando a base para a nomenclatura de Genebra aprovada pelo Congresso Internacional de Químicos em 1892, que permanece no centro da nomenclatura IUPAC . No entanto, naquela época, o nome etileno estava profundamente arraigado e continua sendo amplamente utilizado até hoje, especialmente na indústria química.
Após a experimentação de Luckhardt, Crocker e Carter na Universidade de Chicago, o etileno foi usado como anestésico. Ele permaneceu em uso durante o uso da década de 1940, mesmo quando o clorofórmio estava sendo eliminado. Seu odor pungente e sua natureza explosiva limitam seu uso hoje.
Nomenclatura
As regras de nomenclatura da IUPAC de 1979 abriram uma exceção para manter o nome não sistemático etileno ; no entanto, essa decisão foi revertida nas regras de 1993 e permanece inalterada nas recomendações mais recentes de 2013, portanto, o nome IUPAC agora é eteno . Observe que no sistema IUPAC, o nome etileno é reservado para o grupo divalente -CH 2 CH 2 -. Conseqüentemente, nomes como óxido de etileno e dibrometo de etileno são permitidos, mas o uso do nome etileno para o alceno de dois carbonos não. No entanto, o uso do nome etileno para H 2 C = CH 2 ainda prevalece entre os químicos na América do Norte.
Segurança
Como todos os hidrocarbonetos, o etileno é um asfixiante combustível . É listado como um carcinógeno IARC classe 3 , uma vez que não há evidências atuais de que cause câncer em humanos.
Veja também
- RediRipe , um detector de etileno em frutas.